1

 

Leki  te działając  na  włókno nerwowe  w nerwach czuciowych wywołują odwracalną depresję 

przewodnictwa  nerwowego  poprzez  blokowanie  kanałów  sodowych.  Zmniejsza  się  więc 

przepuszczalność  błony  komórkowej  dla  jonów  sodowych.  W  efekcie  zmniejsza  się  szybkość 

depolaryzacji  -  nie  zostaje  osiągnięty  próg  potencjału  czynnościowego,  czego  następstwem  jest 

blokada  neuronów,  blokada  przewodnictwa.  Następuje  zahamowanie  odbierania  podniet,  co  z 

kolei uniemożliwia odczuwanie bólu. 

 

Blokada kanałów sodowych jest związana prawdopodobnie z łączeniem się leków miejscowo 

znieczulających z odpowiednim receptorem, sprzężonym z kanałem sodowym. 

 

PODZIAŁ ZWIĄZKÓW MIEJSCOWO ZNIECZULAJĄCYCH 

POD WZGLĘDEM CHEMICZNYM 

 

 

1. Estry alkoholi lub aminoalkoholi pochodzenia naturalnego lub syntetycznego: 

 

 

a. pochodne kwasu benzoesowego (C

6

H

5

COOH); 

 

 

b. pochodne kwasu p-amino-benzoesowego; 

 

 

c. pochodne kwasu 2-acetoksy-benzoesowego; 

 

2. Amidy: 

 

 

a. pochodne kwasu 4-chinolino-karboksylowego;  

 

 

b. pochodne kwasu 2-tiofeno-karboksylowego; 

 

 

c. pochodne 2,6-ksylidyny; 

 

3. Inne środki miejscowo znieczulające. 

 

Z A L E Ż N O Ś C I   M I Ę D Z Y   B U D O W Ą 

A   D Z I A Ł A N I E M   L E K Ó W 

 

 

P R O K A I N A 

 

 

 

 

 
 

 

C

O CH2 CH2

N

C2H5

C2H5

O

H2N

Komentarz [SW1]:  

 

2

L I D O K A I N A 

 

 

 

 

Zmiana  w  strukturze  leku  znieczulającego  wpływa  na  właściwości  fizyko-chemiczne,  a  tym 

samym na jego właściwości farmakologiczne. Aktywność środków miejscowo znieczulających zależy 

od trzech czynników: 

 

 

a). od rozpuszczalności w lipidach; 

 

 

b). od stopnia wiązania się z białkami; 

 

 

c). od stałej dysocjacji; 

 

Leki  łatwo  rozpuszczalne  w  lipidach  wykazują  silniejsze  i  dłuższe  działanie  od  leków 

nierozpuszczalnych w tłuszczach. I tak wprowadzenie podstawnika butylowego do części amidowej 

lub  aromatycznej  zwiększa  lipofilność  leku,  a  tym  samym  wydłuża  i  wzmaga  siłę  jego  działania. 

Wydłużenie łańcucha środkowego także wpływa na aktywność leku. 

 

Stopień  wiązana  z  białkami  ma  wpływ  na  czas  działania  leku.  Im  silniej  dany  lek  wiąże  się  z 

białkami, tym czas działania jest dłuższy. 

 

Wpływ stałej dysocjacji na działanie leku jest następujące: im słabiej zjonizowany jest dany lek, 

tym łatwiej przenika on przez błonę komórkową, a tym samym działa szybciej. 

 

ZASTOSOWANIE LEKÓW MIEJSCOWO ZNIECZULAJĄCYCH 

I ICH WŁAŚCIWOŚCI 

 

 

 

W zabiegach chirurgicznych. 

 

 

W stanach zapalnych, w niedrożnościach jelit. 

 

 

Niektóre przy nadmiernych odruchach wymiotnych. 

 

 

Działają p/arytmicznie. 

 

 

Większość  leków  miejscowo  znieczulających,  z  wyjątkiem  kokainy,  rozszerza  naczynia 

krwionośne,  przez  co  lek  jest  bardzo  szybko  usuwany  z  miejsca  podania.  Dlatego  leki  znieczulające 

podaje  się  wraz  z  lekami  zwężającymi  naczynia.  Powoduje  to  wydłużenie  czasu  działania  leku 

miejscowo znieczulającego. 

 

 
 

H3C

H3C

NH

C

O

CH2

N

C2H5

C2H5

 

3

TYPY ZNIECZULEŃ MIEJSCOWYCH 

 

 

* 

powierzchniowe - na powierzchnię skóry lub błon śluzowych; 

 

* 

nasiękowe (infiltracyjne) - do tkanek głębiej położonych; 

 

* 

dordzeniowe  -  środek  znieczulający  wprowadza  się  do  płynu  mózgowo-rdzeniowego  lub 

nadoponowo w dolnym odcinku rdzenia kręgowego, celem znieczulenia dolnej połowy ciała; 

 

* 

przewodowe  -  polega  na  blokowaniu  przewodnictwa  włókien  czuciowych,  przez 

wstrzyknięcie  bardziej  stężonego  roztworu  środka  miejscowo  znieczulającego  do  pnia  nerwu,  splotu 

nerwowego lub w jego najbliższe sąsiedztewo; 

 

ad. 1. Estry alkoholi lub aminoalkoholi pochodzenia naturalnego lub syntetycznego: 

 

 

a. pochodne kwasu benzoesowego: 

 

Cocaini hydrochloridum 

 

chlorowodorek 2-metyloksykarbonylo-3-benzoiloksy-tropanu 

 

 

Zwęża  naczynia  krwionośne.  Służy  do  znieczuleń  powierzchniowych.  Stosuje  się  obecnie  w 

postaci  substancji  do  receptury,  w  okulistyce,  laryngologii.  Wykazuje  działanie  pobudzające  na 

ośrodkowy układ nerwowy. Jego zażywanie prowadzi do uzależnień. 

 

 

b. pochodne kwasu p-aminobenzoesowego:

 

 

Benzocainum 

(synonim: Benzocain, Ethoform, Anestezyna) 

 

ester etylowy kwasu p-aminobenzoesowego 

 

N

CH3

COOCH3

H

H

O

C

O

C

O

O

NH2

C2H5

 

4

 

Związek  trudno  rozpuszczalny  w  wodzie.  Działa  miejscowo  znieczulająco,  słabiej  od  kokainy 

lecz dłużej. Łatwo ulega hydrolizie do PABA. Stosowany w postaci substancji do receptury w postaci 

maści,  czopków,  płynów.  Podawany  jest  doustnie  w  celu  znieczulenia  błony  śluzowej  żołądka. 

Stosowany jest także jako środek p/wymiotny. 

 

Procaini hydrochloridum   

(synonim: Geriocainum, Gerovital) 

 

chlorowodorek estru 2-dietyloaminoetylowego kwasu p-aminobenzoesowego 

 

 

Lek działa miejscowo znieczulająco 2-3 razy słabiej w porównaniu z kokainą. Jest jednak mniej 

toksyczny. Działa krótko (od 30 do 60 minut). Powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych. Konieczne 

jest  skojarzenie  tego  leku  z  lekiem  zwężającym  naczynia  krwionośne  przez  co  nastąpi  wydłużenie 

czasu jego działania. W skojarzeniu z noradrenaliną lek działa przez 90 min. 

 

Leku  nie  stosuje  się  do  znieczuleń  miejscowych,  gdyż  nie  przenika  on  przez  błony  śluzowe. 

Wykazuje  działanie  p/histaminowe.  Stosuje  się  go  do  znieczulenia  nasiękowego,  przewodowego  i 

dordzeniowego. Zbuforowane roztwory prokainy stosowane są w geriatrii do łagodzenia dolegliwości 

późnego wieku. 

Oxybuprocaini hydrochloridum   

(synonim: Oftan - Obucain) 

 

chlorowodorek estru 2-etyloaminoetylowego kwasu 3-butoksy- 

-4-aminobenzoesowego 

 

 

Obecność podstawnika n-butylowego zwiększa lipofilność leku, a tym samym wydłuża się czas 

jego działania. Jest stosowany w znieczuleniach błony śluzowej jamy ustnej, a także w okulistyce do 

sądowania dróg łzowych, zakładania szwów i wyjmowania ciała obcego z oka. 

 

Proxymetacaini hydrochloridum   

(synonim: Alkaine) 

 

H2N

COO

CH2

CH2

N

C2H5

C2H5

H2N

COO

CH2

CH2

N

C2H5

C2H5

O

C4H9

O

C3H7

H2N

COO

CH2

CH2

N

C2H5

C2H5

 

5

chlorowodorek estru 2-dietyloaminoetylowego kwasu 3-amino- 

-4-propoksybenzoesowego 

 

 

Stosowany głównie w okulistyce i stomatologii. 

 

Tetracaini hydrochloridum  

(synonim: Pantocainum)

 

 

chlorowodorek estru 2-dietyloaminoetylowego 

kwasu p-butyloaminobenzoesowego 

 

 

Obecność podstawnika butylowego sprawia, że lek działa osiem razy silniej od prokainy i jest 

od  niej  dziesięć  razy  bardziej  toksyczny.  Służy  do  znieczulenia  powierzchniowego,  nasiękowego  i 

przewodowego.  Stosuje  się  go  do  znieczulania  błon  śluzowych  jamy  ustnej,  krtani,  tchawicy. 

Powoduje  rozszerzenie  naczyń  krwionośnych,  przez  co  podaje  się  go  w  skojarzeniu  z  lekami 

zwężającymi naczynia krwionośne. 

 

 

c. pochodne kwasu 2-acetoksy-benzoesowego: 

 

Edan 

 

chlorowodorek estru 2-dietyloaminoetylowego kwasu acetylosalicylowego 

 

 

Jest  to  lek  polskiej  produkcji.  Siła  działania  taka  jak  prokainy.  Jest  od  niej  dwa  razy  mniej 

toksyczny.  Działa  p/gorączkowo,  spazmolitycznie,  p/histaminowo.  Powoduje  rozszerzenie  naczyń 

krwionośnych.  Jest  lekiem  mało  trwałym.  Należy  go  przechowywać  w  stanie stałym.  Rozpuszczamy 

przed samym podaniem.

 

 

 

 
 

 
 

NH

H9C4

COO

CH2

CH2

N

CH3

CH3

O

C

O

CH3

COO

CH2

CH2

N

C2H5

C2H5

 

6

ad. 2. Amidy:

 

 

 

a. pochodne kwasu 4-chinolino-karboksylowego: 

 

Cynchocaini hydrochloridum 

(synonim: Percaina) 

 

chlorowodorek 2-dietyloaminoetyloamidu kwasu 2-butoksy 

-4-chinolinokarboksylowego 

 

 

Działa  powierzchniowo  100  razy  silniej  od  kokainy  i  20  razy  silniej  od  prokainy.  Jest  bardzo 

toksyczny. Stosowany w stomatologii jako składnik past debilatyzujących miazgę zębową. 

 

 

b. pochodne kwasu 2-tiofeno-karboksylowego:

 

 

Carticaini hydrochloridum  

(synonim: Articaine) 

 

chlorowodorek estru metylowego kwasu 4-metylo-3-(2-propyloaminopropionamido)-2-

tiofenokarboksylowego 

 

 

Wykazuje  długie  działanie  znieczulające  -  od  1  do  4  godzin,  które  można  wydłużyć  poprzez 

dodanie epinefryny (od 2 do 7 godzin). Stosowany w znieczuleniu nasiękowym i lędźwiowym. Podaje 

się go przed zabiegami chirurgicznymi i stomatologicznymi. 

 

Preparat złożony: ULTRACAIN DS - Carticaini hydrochloridum; Epinephrini hydrochloridum. 

 

 

 

 

 

 

 

N

O

(CH2)3

CH3

CO

NH

CH2

CH2

N

C2H5

C2H5

S

H3C

COOCH3

NH

CO

CH

NH

CH3

C3H7

 

7

 

c pochodne 2,6-ksylidyny:

 

Lidocaini hydrochloridum   

(synonim: Xylocaine) 

 

chlorowodorek N-dietyloaminoacetylo-2,6-ksyloidyny 

 

 

Działa miejscowo znieczulająco dłużej i silniej od prokainy. Jest od niej także mniej toksyczny. 

Działa p/arytmicznie. Służy do znieczulania powierzchni jamy ustnej, gardła i nosa. 

Mepivacaini hydrochloridum 

 

(synonim: Scandicain) 

 

chlorowodorek 1,2`,6`-trimetylopipekolinoanilidu 

 

 

Lek miejscowo znieczulający stosowany do blokady splotów nerwowych. Znieczula nasiękowo i 

przewodowo. 

Bupivacaini hydrochloridum 

 

(synonim: Marcain) 

 

chlorowodorek 1-butylo-N-(2,6-dimetylofenylo)-2-piperydynokarboksamidu 

 

 

Wywołuje  silną  blokadę  czuciową,  ale  znacznie  słabszą  blokadę  motoryczną.  Wykazuje  silne  i 

długotrwałe działanie znieczulające. Lek jest dobrze tolerowany przez organizm. 

 

ad. 3. Inne środki miejscowo znieczulające: 

 

Ethylis chloridum 

 

1-chloroetan 

CH3

CH3

NH

CO

CH2

N

C2H5

C2H5

CH3

CH3

NH

CO

N

CH3

CH3

CH3

NH

CO

N

(CH2)3 CH3

C

C

H

H

H

H

H

Cl

 

8

 

Związek  ma  bardzo  niską  temperaturę  wrzenia.  W  zetknięciu  ze  skórą  szybko  paruje, 

pochłaniając  olbrzymie  ilości  ciepła.  To  z  kolei  jest  przyczyną  działania  miejscowo  znieczulającego. 

Jest stosowany do znieczulenia miejscowego w stomatologii. 

 

Mentholum 

 

2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol 

 

Stosowany  w  postaci  substancji  do  receptury.  Stosowany  w  bólach  głowy,  w  bólach 

reumatycznych i w stomatologii. 

 

METABOLIZM  LEKÓW  MIEJSCOWO  ZNIECZULAJĄCYCH 

 

 

OH

utlenianie

+

CH3

CH3

NH

CO

CH2

N

C2H5

C2H5

CH3

CH3

NH2

H5C2

NH

CH2

COOH

CH3CHO

CH3

CH3

NH2

CH3

NH2

HO

COOH

 

9

SYNTEZA  LEKÓW  MIEJSCOWO  ZNIECZULAJĄCYCH 

O  BUDOWIE  ESTROWEJ 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[o]

PROKAINA

TETRAKAINA

CH3

NO2

COOH

NO2

COOH

NH2

COOC2H5

NO2

COOC2H5

NH2

COOC2H5

NH

(CH2)3

CH3

C2H5OH

H2

C2H5OH

H2

HOCH2CH2N(C2H5)2

C2H5ONa

C4H9Br

HOCH2CH2N(CH3)2

 

10

SYNTEZA  LEKÓW  MIEJSCOWO  ZNIECZULAJĄCYCH 

O  BUDOWIE  AMIDOWEJ 

 

 

+

LIDOKAINA

CH3

CH3

NH2

Cl

C

CH2 Cl

O

CH3

CH3

NH

CO

CH2 Cl

NH(C2H5)2