Alkohole

tiole

fenole

etery

Chemia Organiczna

dla studentów

Biotechnologii

Wykład 4

Alina Sionkowska

Struktura alkoholi

• Grupa funkcyjna (OH) -hydrohsylowa
• Atom tlenu -hybrydyzacja sp

3

.

Alkohol metylowy
metanol

woda

woda

H

CH

3

OH

CH

2

CH

3

CH

3

H

OH

CH

2

CH

3

W alkoholach występuje izomeria optyczna

CH

3

CH

2

C

H

OH

CH

3

CH

2

CH

3

C

H

HO

H

3

C

Ważność:

•

- OH

•

-CH

2

CH

3

•

-CH

3

•

-H

CH

3

CH

2

C

H

OH

CH

3

CH

3

CH

2

C

H

CH

3

OH

CH

3

OH

Et

OH

CH

3

Et

(R)-2-butanol

(S)-2-butanol

-

Et= C

2

H

5

-

Projekcje
Fischera

Właściwości fizyczne alkoholi

• Wysoka temperatura wrzenia (

wiązania

wodorowe

).

• Małe alkohole rozpuszczalne

w wodzie. Rozpuszczalność
maleje ze wzrostem łańcucha.

Etanol propan

M = 46 Tw = 78

o

C M = 44 Tw = -42

o

C

Etan Tw = -88

o

C

CH

3

CH

2

O

H

CH

3

CH

2

O

H

CH

3

CH

2

O

H

Wiązania wodorowe

CH

3

CH

2

OH

+ Na

CH

3

CH

2

O Na

+

1

/

2

H

2

Reagują z metalicznym sodem

•Grupa -OH alkoholu jest protonowana

Reakcje z HBr

Etanolan sodu

Reakcje
alkoholi

Reakcje
alkoholi

•

Dwie grupy reakcji

– Z udziałem wiązania C–O

– Z udziałem O–H

R- grupa alkilowa

Chlorowco

pochodne

estry

alkeny

ketony

etery

kwasy

aldehydy

alkohole

Reakcje
alkoholi

• Dehydratacja do alkenu

• Utlenianie do aldehydów i ketonów

CH

3

-CH

2

-OH

→

CH

3

-CHO aldehydy

Alkohole drugorzedowe

→

ketony

• Podstawienie

=>

chlorowcopochodne

CH

3

-CH

2

-CH

2

-OH + PCl

5

= CH

3

-CH

2

-CH

2

-Cl + POCl

3

+ HCl

• Estryfikacja
(

reakcja

z kwasami

)

CH

3

-CH

2

-OH + H

2

SO

4

= CH

3

-CH

2

-OSO

3

H + H

2

O

CH

3

-CH

2

-OSO

3

H = CH

2

=CH

2

+ H

2

SO

4

150

o

C

Fenole

Fenole - Hydroksylowe pochodne węglowodorów

aromatycznych, w których grupa hydroksylowa związana jest z

atomem węgla pierścienia aromatycznego

wzór ogólny:

przykłady:

reakcje fenoli

reagują z roztworami wodorotlenków litowców dając

sole - fenolany

.

Fenolany jako sole słabych kwasów i mocnych

zasad ulegają w wodzie hydrolizie zasadowej:

Fenol może być wyparty ze swej soli przez mocniejszy

od niego kwas na przykład kwas węglowy.

Alkohole aromatyczne a fenole

Alkohol benzylowy

Bardzo słaby charakter kwasowy, reakcje tylko z metalicznym sodem

Fenol- grupa OH bezpośrednio związana z pierścieniem aromatycznym

.

Wlaściwości kwasowe, tworzy sole z zasadami.

Co powoduje różnicę w kwasowości
Fenoli i alkoholi aromatycznych?

Struktury rezonansowe pierścienia
benzenowego z podstawnikiem OH

WYKŁAD wpływ skierowujący podstawnika

Etery R-O-R

CH

3

-O-CH

2

CH

3

eter etylowo metylowy)

CH

3

CH

2

-O-CH

2

CH

3

eter dietylowy)

Siarkowe analogi eterów

•R-S-R Tioetery (sulfidy)

–CH

3

SCH

2

CH

3

sulfid etylowo metylowy