1
KWASY KARBOKSYLOWE
C
O
C
OH
C
O
OH
GRUPA HYDROKSYLOWA
GRUPA KARBONYLOWA
GRUPA KARBOKSYLOWA
KWASY KARBOKSYLOWE
NOMENKLATURA
1. NOMENKLATURA SYSTEMATYCZNA
nazwa składa się ze słowa ‘
KWAS
” oraz nazwy alkanu o takiej samej liczbie
atomów węgla, do której dodaje się końcówkę ‘
-OWY
’
H C
O
OH
KWAS
METAN
OWY
CH
3
C
O
OH
KWAS
ETAN
OWY
CH
3
CH
2
C
O
OH
KWAS
PROPAN
OWY
CH C
O
OH
CH
3
CH
3
KWAS
2
-METYLOPROPAN
OWY
3 1
2
2. NOMENKLATURA ZWYCZAJOWA
KWAS MRÓWKOWY
KWAS OCTOWY
KWAS PROPIONOWY
KWAS IZOMASŁOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
NOMENKLATURA ZWYCZAJOWA
C C C C C C
O
OH
6 5 4 3 2 1
ε δ γ β α
CH C
O
OH
Cl
CH
3
kwas 2-chloropropanowy
kwas
α-chloropropionowy
ALE
CH C
O
OH
CH
2
kwas 2-propenowy
kwas akrylowy
C
O
OH
kwas benzoesowy
C
O
OH
Cl
kwas p-chlorobenzoesowy
2
KWASY KARBOKSYLOWE
PODSTAWNIKI
H C
O
FORMYL
CH
3
C
O
ACETYL
C
O
BENZOIL
PRZYKŁADY
C
O
Cl
CHLOREK
BENZOILU
O
C
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH
H
KWAS 4-
FORMYLO
BUTANOWY
COOH
O
C
O
CH
3
KWAS O-
ACETYLO-
SALICYLOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE
STAN CIEKŁY: CZĄSTECZKI KWASU SĄ ZASOCJOWANE – WYSTĘPUJĄ W
POSTACI DIMERÓW POWIĄZANYCH WIĄZANIAMI WODOROWYMI
ROZPUSZCZALNOŚĆ KWASÓW KARBOKSYLOWYCH W WODZIE
C
1
– C
4
C
12
> C
12
rozpuszczalne w H
2
O
nierozpuszczalne w H
2
O
OSTRY, NIEPRZYJEMNY ZAPACH
R
C
O
O H
R
C
O
O
H
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE – REAKCJE UTLENIANIA
1. UTLENIANIE ALKENÓW
R
CH CH
R'
KMnO
4
, OH
-
∆
O
C
R'
HO
R
C
O
OH
+
H
3
O
+
+
R
C
O
O
-
K
+
O
C
R'
K
+-
O
R
CH CH
R'
O
3
O
C
R'
HO
R
C
O
OH
+
H
2
O
2
+
R
C
O
H
O
C
R'
H
PRZYKŁADY
CH
3
CH CH
CH
3
KMnO
4
, OH
-
2 CH
3
C
O
OH
H
3
O
+
2 CH
3
C
O
O
-
K
+
∆
KWAS ETANOWY
+
CH
3
CH
2
CH CH
2
KMnO
4
, OH
-
CH
3
CH
2
C
O
OH
H
3
O
+
CH
3
CH
2
C
O
O
-
K
+
∆
CO
2
+ H
2
O
KWAS PROPANOWY
3
2. UTLENIANIE ALKOHOLI 1°
∆
R
C
O
O
-
K
+
H
3
O
+
R
C
O
OH
KMnO
4
, OH
-
R
CH
2
OH
PRZYKŁADY
∆
C
O
O
-
K
+
H
3
O
+
KMnO
4
, OH
-
CH
2
OH
C
O
OH
KWAS BENZOESOWY
ALKOHOL BENZYLOWY
CH
3
CH
2
CH
2
OH
KMnO
4
, OH
-
CH
3
CH
2
C
O
OH
H
3
O
+
CH
3
CH
2
C
O
O
-
K
+
∆
KWAS PROPANOWY
PROPANOL
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE – REAKCJE UTLENIANIA
3. UTLENIANIE ALDEHYDÓW
PRZYKŁADY
R
C
O
H
Ag(NH
3
)
2
+
OH
-
Ag + R
C
O
O
-
R
C
O
OH
H
3
O
+
Ag(NH
3
)
2
+
OH
-
Ag +
C
O
O
-
H
3
O
+
C
O
OH
C
O
H
KWAS BENZOESOWY
BENZALDEHYD
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE – REAKCJE UTLENIANIA
Ag(NH
3
)
2
+
, OH
-
CH
3
CH
2
C
O
H
CH
3
CH
2
C
O
O
H
3
O
+
CH
3
CH
2
C
O
O
H
PROPANAL
KWAS PROPANOWY
4.
UTLENIANIE METYLOKETONÓW –
REAKCJA HALOFORMOWA
H
C
C
O
R
H
H
X X
X
C C
O
R
X
X
3
X
-
+
3
+
+
+ 3 H
2
O
3 OH
OH
-
X
3
CH + R
C
O
O
środowisko zasadowe
X
2
: Cl
2
Br
2
I
2
PRZYKŁADY
I
2
, OH
-
CHI
3
+
C
O
O
-
H
3
O
+
C
O
OH
C
O
CH
3
ACETOFENON
KWAS BENZOESOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE – REAKCJE UTLENIANIA
Br
2
, OH
-
CH
3
CH
2
C
O
CH
3
CH
3
CH
2
C
O
C
Br
3
OH
-
CH
3
CH
2
C
O
O
+
C
HBr
3
2-BUTANON
KWAS PROPANOWY
4
∆
C
O
O
-
K
+
H
3
O
+
KMnO
4
, OH
-
CH
2
R
C
O
OH
5. UTLENIANIE ALKILOBENZENÓW
PRZYKŁADY
KWAS BENZOESOWY
KWAS BENZOESOWY
∆
C
O
O
-
K
+
H
3
O
+
KMnO
4
, OH
-
CH
2
CH
3
C
O
OH
ETYLOBENZEN
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE – REAKCJE UTLENIANIA
CH
3
CH
3
O
O
O
O
2
, 350
°C
V
2
O
5
BEZWODNIK FTALOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE – METODY HYDROLITYCZNE
HYDROLIZA POCHODNYCH KWASOWYCH:
NITRYLI
AMIDÓW
ESTRÓW
R
C
O
O
R'
H
+
/H
2
O
lub
1. OH
-
/H
2
O
2. H
3
O
+
R
C
O
OH
R
C
O
NH
2
H
+
/H
2
O,
∆
lub
1. OH
-
/H
2
O,
∆
2. H
3
O
+
R
C
O
OH
R
C
N
H
+
/H
2
O,
∆
lub
1. OH
-
/H
2
O,
∆
2. H
3
O
+
R
C
O
OH
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE – SYNTEZY BEZPOŚREDNIE
wykorzystujące jon cyjankowy
CN
-
R
X
+
IC N
R
CN
S
N
2
H
3
O
+
H
2
O,
∆
R
C
O
NH
2
H
3
O
+
H
2
O,
∆
R
C
O
OH
5
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE – METODY BEZPOŚREDNIE
PRZYKŁADY
HOCH
2
CH
2
Cl
CN
-
HOCH
2
CH
2
CN
1. OH
-
, H
2
O
2. H
3
O
+
HOCH
2
CH
2
C
O
OH
3-HYDROKSYPROPANONITRYL
KWAS 3-HYDROKSYPROPANOWY
BrCH
2
CH
2
Br
CN
-
NC
CH
2
CH
2
CN
1. OH
-
, H
2
O
2. H
3
O
+
CH
2
CH
2
C
O
HO
C
O
OH
KWAS GLUTAROWY
CN
-
CH
3
CH
2
C
O
H
CH
3
CH
2
CH
OH
CN
H
3
O
+
CH
3
CH
2
CH
OH
C
O
OH
CYJANOHYDRYNA
KWAS 2-HYDROKSYBUTANOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE – SYNTEZY BEZPOŚREDNIE
C
O
O
RMgX
R
C
O
O
-
Mg
+
X
R
C
O
OH
H
3
O
+
PRZYKŁADY
CH
3
C
H
3
C
CH
3
Cl
Mg
Et
2
O
CH
3
C
H
3
C
CH
3
MgCl
C
O
O
H
3
O
+
C
C
O
O
-
Mg
+
Br
H
3
C
CH
3
CH
3
C
C
O
OH
H
3
C
CH
3
CH
3
KWAS 2,2-DIMETYLOPROPANOWY
ArLi
Ar
C
O
O
-
Li
+
H
3
O
+
Ar
C
O
OH
ArMgX
wykorzystujące dwutlenek węgla
CO
2
PRZYKŁADY
C
O
O
H
3
O
+
C
C
O
O
-
Mg
+
Br
HC
C
C
O
OH
HC
HC CMgBr
CH
HC
+ CH
3
MgBr
- CH
4
KWAS PROPYNOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE – SYNTEZY BEZPOŚREDNIE
wykorzystujące dwutlenek węgla
CO
2
H
3
C
Br
H
3
C
MgBr
H
3
C
C
O
OH
Mg
Et
2
O
1.
CO
2
2. H
3
O
+
KWAS p-METYLOBENZOESOWY
6
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE – SYNTEZY BEZPOŚREDNIE
KWAS SALICYLOWY
OH
NaOH
O
C
O
O
H
3
O
+
Na
OH
C
O
O
OH
C
O
O
H
wykorzystujące dwutlenek węgla
CO
2
O
O
O
O
KWASY KARBOKSYLOWE
OTRZYMYWANIE – SYNTEZY BEZPOŚREDNIE
PORÓWNANIE
R
MgX
R
CN
R
C
O
OH
R
X
IC N
H
3
O
+
H
2
O,
∆
Mg
Et
2
O
R: 1°
R: 1°, 2°, 3°
1. CO
2
2. H
3
O
+
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE
reakcje polegające na rozerwaniu wiązania
O–H
reakcje przebiegające przy udziale atomu węgla
grupy karbonylowej C
=O
reakcje dekarboksylacji – polegające na rozerwaniu
wiązania C
α
–C
karbonyl
reakcje zachodzące w podstawniku połączonym z grupą karboksylową
A
E
atak Nu
-
C
C
O
O H
H
C
C
O
H
O H
α
R
C
O
O H
Nu
R
C
O
O
H
α
centrum kwasowe
centrum zasadowe
7
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE – KWASOWOŚĆ KWASÓW
DYSOCJACJA KWASÓW
R – COOH + H
2
O R – COO
-
+ H
3
O
+
K
a
K
a
=
[RCOO
-
][H
3
O
+
]
[RCOOH]
dla CH
3
COOH
K
a
= 1.75
× 10
-5
pK
a
= 4.75
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE – KWASOWOŚĆ KWASÓW
TWORZENIE SOLI
+ NaOH
C
O
O
-
Na
+
H
2
O
C
O
OH
+ H
2
O
+ H
2
O + CO
2
C
O
OH
H
2
O
C
O
O
-
Na
+
+ NaHCO
3
C
O
OH
H
2
CO
3
OH
R
OH
>
>
>
OH
O
-
Na
+
NaHCO
3
NaOH
R
OH
NaHCO
3
NaOH
PORÓWNANIE
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE – KWASOWOŚĆ KWASÓW
H
C
H
H
COOH
H
C
Cl
H
COOH
Cl
C
Cl
H
COOH
Cl
C
Cl
Cl
COOH
>
>
>
pKa
0.70
1.48
2.86
4.75
>
>
CH
3
CH
2
CH COOH
Cl
CH CH
2
COOH
CH
3
Cl
CH
2
CH
2
COOH
CH
3
Cl
pKa
2.86
4.05
4.50
8
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE – KWASOWOŚĆ KWASÓW
+I
pK
a
- I
pK
a
H – COOH
3.75
CH
3
– COOH
CH
3
CH
2
– COOH
(CH
3
)
2
CH – COOH
(CH
3
)
3
C – COOH
4.85
MOC KWASU
H – CH
2
–COOH
4.7
I – CH
2
–COOH
Br–CH
2
–COOH
CI–CH
2
–COOH
F –CH
2
–COOH 2.68
MOC KWASU
CH
3
C
CH
3
H
C
O
O
H
C
Cl
H
C
O
O
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE – KWASOWOŚĆ KWASÓW
Y: NO
2
CN F COOH OH
>
>
>
>
≥
Y CH
2
COOH
- I
pKa
1.7
2.68
2.85
3.87
4.31
MOC KWASU
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE–ZASADOWOŚĆ KWASÓW
- H
2
O
R
C
O
OH
R
C
O
O H
H
R
C O
R
C O
+H
+
dla R – objętościowego
kation acyliowy
R
C
O
OH
R
C
O
O
H
H
R
C
O
O
H
H
R
C
O
O
H
H
+H
+
9
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE
SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA PRZY ATOMIE WĘGLA GRUPY KARBONYLOWEJ
S
N
acyl
R
X
C O
NuH
R
X
C
O
HNu
R
X
C
O
Nu
-H
+
R
C
O
Nu
+ X
ADDYCJA
sp
3
sp
2
ELIMINACJA
sp
2
X: Cl, RO– , HO– ,
O
O
R
R
R
C O
Nu
R
R
C
O
Nu
R
R
C
O
H
Nu
+HNu
Nu
+
PORÓWNANIE Z A
N
SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA PRZY ATOMIE WĘGLA GRUPY KARBONYLOWEJ
S
N
acyl
MECHANIZM REAKCJI ESTRYFIKACJI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH KATALIZOWANYCH KWASEM
O
O H + H
+
O
O H
H
O
O H
H
sp
2
CH
3
O
H
O
O
H
H
O
H
3
C
H
sp
3
O
O
H
H
O
H
3
C
H
O
OH
H
O CH
3
H
wolno
O
O CH
3
-H
2
O
O
O CH
3
H
-H
+
sp
2
KWAS BENZOESOWY
BENZOESAN
METYLU
ESTRYFIKACJA
HYDROLIZA ESTRU
SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA PRZY ATOMIE WĘGLA GRUPY KARBONYLOWEJ
S
N
acyl
MECHANIZM REAKCJI ESTRYFIKACJI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH KATALIZOWANYCH KWASEM
O
O H +
CH
3
OH
sp
2
O
O CH
3
sp
2
H
+
+ H
2
O
REAKCJA ODWRACALNA
‘PRZESUWANIE’ RÓWNOWAGI
katalizator – mocny kwas mineralny, najlepiej o właściwościach higroskopijnych, np. H
2
SO
4
usuwanie jednego z produktów ze środowiska reakcji – najczęściej usuwana jest H
2
O
stosowanie nadmiaru jednego z substratów, np. alkohol CH
3
OH jest substratem i rozpuszczalnikiem
10
SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA PRZY ATOMIE WĘGLA GRUPY KARBONYLOWEJ
S
N
acyl
MECHANIZM REAKCJI HYDROLIZY ESTRÓWI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH KATALIZOWANYCH
ZASADĄ, tzw. ZMYDLANIE ESTRÓW
H
2
O
O
O
R
R'
OH
O
OR'
R
OH
O
O
R
H
R'O
+
+
+
R'O
H
O
O
R
ETAP NIEODWRACALNY
karboksylan – nie ulega reakcji S
Nacyl
ESTER
SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA PRZY ATOMIE WĘGLA GRUPY KARBONYLOWEJ
S
N
acyl
MECHANIZM REAKCJI ESTRÓW KWASÓW KARBOKSYLOWYCH ZE
ZWIĄZKAMI GRIGNARD’A
REASUMUJĄC
1 MOL ESTRU + 2 MOLE
RMgX
ALKOHOL 3
°
H
2
O
NH
4
Cl
R"MgX
O
R"
R
R"
O
R"
R
+
+
MgX
+
MgX
2
OH
R"
R
R"
O
O CH
3
+
CH
3
CH
2
MgI
O
CH
2
CH
3
+
CH
3
CH
2
MgI
MgX
+
O
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
H
2
O
NH
4
Cl
OH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
R"MgX
O
R"
R
OR
O
OR
R
+
+
MgX
+
MgX
+
(
RO
-
)
O
R"
R
SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA PRZY ATOMIE WĘGLA GRUPY KARBONYLOWEJ
S
N
acyl
MECHANIZM REAKCJI REDUKCJI ESTRÓW KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
O
H
R
OR
AlH
3
-
Li
+
O
OR
R
+
+
Li
+
AlH
3
OR
-
O
H
R
H
Al H
H
H
Li
H
2
O
RC
H
2
OH + Al(OH)
3
+ Li
+
O
H
R
H
AlH
2
OR
-
Li
+
+
O
H
R
OR
Al H
H
H
Li
ALKOHOL 1
°
11
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE
REAKCJE DEKARBOKSYLACJI – ROZERWANIE WIĄZANIA C – C
karbonyl
R
C
O
OH
R
H + CO
2
REAKCJA KOLBE’GO – reakcja dekarboksylacji anodowej
MECHANIZM I SZYBKOŚĆ REAKCJI DEKARBOKSYLACJI
ZALEŻY OD BUDOWY KWASU KARBOKSYLOWEGO
R
C
O
O
ANODA
K
+
Na
+
NH
4
+
– e
–
R
C
O
O
R•
+
CO
2
REKOMBINACJA
R –R
OGRANICZENIA – dla objętościowych alkili
CH
CH
3
CH
3
R:
– e
–
CH
CH
3
CH
3
E
S
N
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE
REAKCJE DEKARBOKSYLACJI – ROZERWANIE WIĄZANIA C – C
karbonyl
dla
β-ketokwasów
O
CH
2
O
H
R
O
CO
2
+
O
CH
2
R
H
O
CH
2
R
H
tautomeria
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE
REAKCJE ZACHODZĄCE W PODSTAWNIKU POŁĄCZONYM Z GRUPĄ KARBOKSYLOWĄ
dla alifatycznych kwasów karboksylowych
REAKCJA HELL – VOLHARD – ZELINSKI – tworzenie
α-halogenokwasów
RCH
2
COOH
RCHCOOH
X
1.
X
2
/P
CZ
2. H
2
O
R CH
2
C
O
OH
R CH
2
C
O
Br
R CH C
OH
Br
BROMEK ACYLU
ENOL
P+
Br
2
(P
Br
3
)
Br
Br
A
E
R CH C
O
Br
Br
R CH C
O
OH
Br
+ H
Br
H
2
O
R CH C
O
OH
OH
1. OH
-
2. H
+
KWAS
α-
HYDROKSY
KARBOKSYLOWY
R CH C
O
O
NH
3
+
NH
3
-
α-
AMINO
KWAS
12
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE
REAKCJE ZACHODZĄCE W PODSTAWNIKU POŁĄCZONYM Z GRUPĄ KARBOKSYLOWĄ
dla alifatycznych kwasów karboksylowych
REAKCJA HELL – VOLHARD – ZELINSKI – tworzenie
α-halogenokwasów
PRZYKŁADY
P+
Br
2
(P
Br
3
)
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
C
O
Br
CH
3
CH C
O
OH
Br
NH
3
1. Br
2
2. H
2
O
CH
3
CH C
O
O
NH
3
+
-
α-ALANINA
KWAS PROPANOWY
CH
2
C
O
OH
CH C
O
OH
Br
1. Br
2
2. H
2
O
(P
Br
3
)
P+
Br
2
CH
2
C
O
Br
KWAS FENYLOOCTOWY
KWAS
α-
BROMO
-
FENYLOOCTOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE
REAKCJE ZACHODZĄCE W PODSTAWNIKU POŁĄCZONYM Z GRUPĄ KARBOKSYLOWĄ
dla aromatycznych kwasów karboksylowych
grupa
–COOH
efekt –I ZMNIEJSZANIE GĘSTOŚCI ELEKTRONOWEJ W PIERŚCIENIU
grupa
–COOH
efekt –M KIERUJE PODSTAWNIK W POZYCJĘ meta-
PRZYKŁADY
C
O
OH
E
+
C
O
OH
E
C
O
OH
HNO
3
/H
2
SO
4
C
O
OH
O
2
N
KWAS BENZOESOWY
KWAS
m
-NITRO
BENZOESOWY
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
zawierają w swojej strukturze ugrupowanie acylowe; ulegają
reakcji hydrolizy, której produktem jest kwas karboksylowy
R
X
C
O
X: Cl, Br
HALOGENKI KWASOWE
CH
3
Cl
C
O
CHLOREK ACETYLU
CH
3
CH
2
Cl
C
O
CHLOREK PROPANOILU
CHLOREK BENZOILU
Cl
C
O
w nazwie kwasu wymienia się końcówkę –owy na –oilu i dodaje słowo ‘chlorek’
KWAS
BUTAN
OWY
CHLOREK
BUTAN
OILU
13
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
R C
O
O
C
O
R
BEZWODNIKI KWASOWE
w nazwie kwasu wymienia się słowo „kwas” na „bezwodnik’
KWAS
BUTANOWY
BEZWODNIK
BUTANOWY
CH
3
C
O
O
C
O
CH
3
BEZWODNIK OCTOWY
(bezwodnik etanowy)
O
O
O
BEZWODNIK FTALOWY
O
O
O
BEZWODNIK
BURSZTYNOWY
O
O
O
BEZWODNIK MALEINOWY
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
R
OR'
C
O
R, R’: alkil, aryl
ESTRY KWASÓW
KARBOKSYLOWYCH
w nazwie kwasu wymienia się końcówkę –owy na –ian i dodaje słowo określające rodzaj alkilu
KWAS
BUTAN
OWY
BUTAN
IAN
ALKILU
CH
3
CH
OCH
3
C
O
CH
3
CH
3
OCH
3
C
O
OCTAN
METYLU
(etan
ian
metylu)
IZOMAŚLAN
METYLU
(2-metylopropan
ian
metylu)
CO
OCH
2
CH
3
CO
OCH
2
CH
3
FTALAN DI
ETYLU
CO
OCH
3
CO
2
H
WODOROFTALAN
METYLU
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
R
NR'
2
C
O
R, R’: alkil, aryl
C
O
NH
2
BENZ
AMID
CH
3
NHCH
3
C
O
N
-METYLO
ACET
AMID
CH
3
CH
N(CH
2
CH
3
)
2
C
O
CH
3
N,N
-DIETYLO
-3-
METYLOPROPANO-
AMID
CH
3
CH
2
CH
2
N
C
O
CH
2
CH
3
CH
3
N
-ETYLO-N-METYLO-
BUTANO
AMID
dla amidów podstawionych na atomie azotu przed nazwą amidu po literze N- podaje
się nazwę alkilu połączonego z azotem
KWAS
BUTAN
OWY
N-
ALKILO
BUTANO
AMID
w nazwie kwasu pomija się słowo „kwas”; do nazwy alkanu dodaje się słowo „amid”
14
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
HYDRAZYDY KWASÓW
KARBOKSYLOWYCH
R
NHNH
2
C
O
R: alkil, aryl
CH
3
NHNH
2
C
O
R: alkil, aryl
R
NHOH
C
O
R
N
C
O
N N
R: alkil, aryl
KWASY HYDROKSAMOWE
AZYDEK ACYLOWY
CH
3
CH
2
CH
2
NH
C
O
NH
N
-FENYLOHYDRAZYD
KWASU BUTANOWEGO
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
R
N
C
R: alkil, aryl
NITRYLE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
CH
2
N
C
FENYLOACETO
NITRYL
CH
3
N
C
ACETO
NITRYL
CH
3
CH
N
C
CH
3
2-METYLOPROPIO
NITRYL
cyjanek
benzylu
cyjanek
izopropylu
cyjanek
metylu
w nazwie kwasu pomija się słowo „kwas”; do nazwy dodaje się słowo „nitryl”
nazwę wyprowadza się jak dla soli kwasu cyjanowodorowego oraz alkanu
LUB
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
S
Nacyl
H
+
R
X
C O
R
X
C O
H
R
X
C O
H
NuH
wolno
KATALIZA KWASEM
R
X
C
O H
NuH
R
X
C
O H
Nu
R
C
O
Nu
-H
+
wolno
szybko
R
C
O
Nu
R
X
C O
Nu
R
X
C
O
Nu
+
X
R
X
C
O H
Nu
R
C
O
Nu
H
R
C
O
Nu
H
X
-
15
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
S
Nacyl
REAKCJA HYDROLIZY POCHODNYCH KWASOWYCH
R
NH
2
C
O
R
OR'
C
O
R C
O
O
C
O
R
R
Cl
C
O
H
2
O
R
OH
C
O
H
Cl
RCOOH
R’OH
NH
3
+
REAKTYWNOŚĆ