1
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
CHLORKI KWASOWE
C
OH
O
R
+ SOCl
2
+ PCl
3
+ PCl
5
C
Cl
O
R
+ SO
2
+ HCl
C
Cl
O
R
+ POCl
3
+ HCl
C
Cl
O
R
+ H
3
PO
3
3
charakterystyczny, ostry zapach
reagują bardzo łatwo z większością reagentów o charakterze nukleofilowym
OTRZYMYWANIE
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
CHLORKI KWASOWE
C
OH
O
R
SOCl
2
lub
PCl
3
C
Cl
O
R
C
O
R
R
O
O
C
C
OR'
O
R
C
NH
2
O
R
C
NHR'
O
R
C
NR'R"
O
R
BEZWODNIK KWASOWY
ESTER
N-PODSTAWIONY AMID
N,N-DIPODSTAWIONY AMID
AMID
C
O
O
R
Na
-NaCl
R’OH
-HCl
NH
3
-NH
4
Cl
R’NH
2
-NR’H
3
Cl
R’R”NH
-NR’R”H
2
Cl
REAKCJE
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
CHLORKI KWASOWE
H
2
O
C
OH
O
R
C
Cl
O
R
OH
-
/H
2
O
C
O
O
R
+
Cl
-
REAKCJE HYDROLIZY
2
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
BEZWODNIKI KWASOWE
C
Cl
O
R
C
O
R'
R
O
O
C
Na
C
O
O
R'
+
+
Na
Cl
H
2
O
C
OH
O
R
2
OH
-
/H
2
O
C
O
O
R
2
C
O
R
R
O
O
C
OTRZYMYWANIE
REAKCJE HYDROLIZY
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
BEZWODNIKI KWASOWE
R’OH
R’NH
2
R’R”NH
ESTER
N-PODSTAWIONY AMID
AMID
C
O
R
R
O
O
C
C
OR'
O
R
C
OH
O
R
+
C
NH
2
O
R
+
C
O
O
R
NH
4
C
NHR'
O
R
+
C
O
O
R
NR'H
3
C
NR'R"
O
R
C
O
O
R
NR'R"H
2
+
N,N-DIPODSTAWIONY AMID
NH
3
REAKCJE
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
PRZYKŁAD
BENZOESAN
ETYLU
C
O
O
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
OH
+
+
C
Cl
O
N
N
H
Cl
C
O
O
CH
3
OH
+ (C
2
H
5
)
3
N
H+
Cl-
+
C
Cl
O
CH
3
TEA
(C
2
H
5
)
3
N
OCTAN
FENYLU
C
Cl
O
R
+
+
H
Cl
R'OH
C
O
O
R
R'
OTRZYMYWANIE
3
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
+
C
O
R
R
O
O
C
R'OH
C
O
O
R
R'
C
O
H
O
R
+
PRZYKŁAD
+
C
O
CH
3
CH
3
O
O
C
CH
2
OH
C
O
O
CH
3
CH
2
+
C
O
H
O
CH
3
OCTAN
BENZYLU
O
O
O
+
CH
3
CHCH
2
CH
3
OH
C
O
H
C
O
O
OCHCH
2
CH
3
CH
3
110°C
97%
WODOROFTALAN
sec-BUTYLU
BEZWODNIK FTALOWY
sec-BUTANOL
OTRZYMYWANIE
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
REAKCJA TRANSESTRYFIKACJI
C
OR"
O
R
R'OH
+
+
R"OH
C
OR'
O
R
H
+
,
∆
ESTER
WYSOKOWRZĄCY
ALKOHOL
WYŻEJ WRZĄCY
ESTER
NIŻEJ WRZĄCY
ALKOHOL
PRZYKŁAD
H
+
,
∆
C
OC(CH
3
)
3
O
CH
2
+
+
CH
2
COOH
C
OC(CH
3
)
3
O
CH
3
C
OH
O
CH
3
H
+
,
∆
+
+
CH
3
(CH
2
)
3
OH
C
OCH
3
O
CH
CH
2
C
OCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
O
CH
CH
2
CH
3
O
H
AKRYLAN
METYLU
n-BUTANOL
AKRYLAN
n-BUTYLU
FENYLOOCTAN
tert-BUTYLU
OCTAN
tert-BUTYLU
KWAS FENYLOOCTOWY
REAKCJA ESTRYFIKACJI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH ALKOHOLEM KATALIZOWANA KWASEM
sp
2
CH
3
O
H
O
O H + H
+
O
O H
H
O
O H
H
O
O
H
H
O
H
3
C
H
sp
3
wolno
O
O
H
H
O
H
3
C
H
O
OH
H
O CH
3
H
O
O CH
3
-H
2
O
O
O CH
3
H
-H
+
sp
2
KWAS BENZOESOWY
BENZOESAN
METYLU
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
+
H
2
O
C
O
O
R
R'
C
OH
O
R'
H
+
R'OH
+
4
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
H
2
O
O
O
R
R'
OH
O
OR'
R
OH
O
O
R
H
R'O
+
+
+
R'O
H
O
O
R
ESTER
HYDROLIZA ESTRÓW W ŚRODOWISKU ZASADOWYM – REAKCJA ‘ZMYDLANIA’ ESTRÓW
PRZYKŁAD
OCTAN ETYLU
OCTAN
SODU
+ CH
3
CH
2
O
H
C
OCH
2
CH
3
O
CH
3
H
2
O
NaOH
+
Na
C
O
O
CH
3
+
CH
3
CH
2
O
H
C
O
O
CH
2
CH
3
H
2
O
NaOH
+
Na
C
O
O
BENZOESAN
ETYLU
BENZOESAN
SODU
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
C
OR'
O
R
C
NR'R"
O
R
+
HNR'R"
+ R'OH
PRZYKŁAD
H
2
NCH
3
+
+
C
OCH
3
O
C
NH
O
CH
3
CH
3
O
H
BENZOESAN
METYLU
N-METYLO
BENZAMID
REAKCJA AMINOLIZY ESTRÓW
C
OCH
3
O
CH
3
C
NH
2
O
R
+
NH
3
+ CH
3
OH
OCTAN METYLU
ACET
AMID
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
OTRZYMYWANIE
NR'R"H
2
Cl
C
NHR'R"
O
R
+
C
Cl
O
R
+
2
NHR'R"
C
O
O
R
C
O
R
R
O
O
C
+
2
NHR'R"
+
C
NHR'R"
O
R
NR'R"H
2
C
OR'
O
R
+
R'OH
NHR'R"
+
C
NHR'R"
O
R
R’ oraz R”: ALKIL lub ARYL
ESTER
BEZWODNIK
CHLOREK KWASOWY
5
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
MECHANIZM REAKCJI AMINOLIZY
R
Cl
C
O
NH
3
R
Cl
C
O
NH
3
R
C
O
N H
H
H
Cl
NH
3
R
C
O
NH
2
Cl
NH
4
+
AMID
PRZYKŁAD
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
Cl
+ 2
NH
2
NH
3
Cl
+
NH
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
CHLOREK
BUTANOILU
ANILINA
CHLOREK
FENYLOAMMONIOWY
N-
FENYLO
BUTANO
AMID
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
OTRZYMYWANIE AMIDÓW 1°
C
OH
O
R
NH
3
+
C
O
NH
4
O
R
KWAS KARBOKSYLOWY
AMID
PRZYKŁAD
ACETAMID
- H
2
O
C
OH
O
CH
3
NH
3
+
C
O
NH
4
O
CH
3
∆
C
NH
2
O
CH
3
∆
C
NH
2
O
R
+ H
2
O
- H
2
O
∆
C
NH
2
O
C
OH
O
NH
3
+
C
O
NH
4
O
BENZAMID
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
REAKCJE
HYDROLIZA AMIDÓW KATALIZOWANA KWASEM – MECHANIZM
+H
+
R
C
O
NH
2
R
C
O
NH
2
H
R
C
O
NH
2
H
OH
2
R
C
O
NH
2
H
OH
2
R
C
O
NH
3
H
OH
R
C
O
OH
H
R
C
O
OH
H
+
NH
3
R
C
O
OH
+
NH
4
6
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
REAKCJE
HYDROLIZA ZASADOWA AMIDÓW
R
C
O
NH
2
R
C
O
O
+
NH
3
+
OH
OH
OH
R
C
O
NH
2
OH
R
C
O
NH
2
O
H OH
R
C
O
NH
2
NaOH/H
2
O
∆
H
3
O
+
∆
+
NH
3
R
C
O
O
Na
+
NH
4
R
C
O
OH
SÓL
KWAS
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
REAKCJE HYDROLIZY AMIDÓW – PRZYKŁADY
+ H
3
O
+
NH
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
CH
3
CH
2
CH
2
C
OH
NH
OH
2
+
NH
3
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
δ-WALEROLAKTAM
OH
NH
O
NH
O
OH
OH
H
2
NCH
2
(CH
2
)
3
C
O
O
∆
∆
N-
FENYLO
BUTANO
AMID
ANION KWASU
5-AMINO-
PENTANOWEGO
CH
3
COOH
CH
NH
O
C
CH
2
H
2
N
H
3
O
+
∆
OH
O
C
CH
2
H
3
N
OH
O
C
H
3
N CH
CH
3
+
GLICYLOALANINA (dipeptyd)
GLICYNA
ALANINA
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
REAKCJE
DEHYDRATACJA AMIDÓW 1°
R
NH
2
C
O
P
2
O
5
∆
R
N
C
+
H
2
O
∆
C
NH
2
O
C
OH
O
NH
3
+
C
O
NH
4
O
∆
P
2
O
5
(-H
2
O)
C N
∆
C
NH
2
O
CH
3
CH
2
C
OH
O
CH
3
CH
2
NH
3
+
C
O
NH
4
O
CH
3
CH
2
∆
P
2
O
5
(-H
2
O)
C N
CH
3
CH
2
BENZ
NITRYL
PROPIO
NITRYL
7
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
AMIDY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
REAKCJE
KONWERSJA AMIDÓW W IMIDY
O
O
O
+ 2
NH
3
C
O
NH
4
C
O
O
NH
2
C
OH
C
O
O
NH
2
H
+
/H
2
O
-NH
4
+
150-160°C
- H
2
O
NH
O
O
MONOSÓL MONOAMID
KWASU FTALOWEGO
MONOAMID KWASU
FTALOWEGO
FTALIMID
N
-METYLO
SUKCYNIMID
BEZWODNIK BURSZTYNOWY
+
150-160°C
2
CH
3
NH
2
C
O
NH
3
C
O
O
NHCH
3
CH
3
- H
2
O
C
OH
C
O
O
NHCH
3
H
+
/H
2
O
O
O
O
NCH
3
O
O
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
Kondensacja estrowa Claisena
CH
3
O
-
CH
3
O
H
O
H
R
+ CH
3
OH
CH
3
O
H
R
O
CH
3
O
H
R
O
CH
3
O
H
R
O
MeO
CH
2
R
O
C
OMe
O
CH
2
CH
2
R
MeO
2
C
R
+ MeO
-
MeO
CH
2
R
O
O
R
2
CH
3
O
-
/CH
3
OH
H
3
C
OCH
3
O
O
CH
3
C
O
OCH
3
MECHANIZM
ETAP I
ETAP II
+ MeOH
MeO
CH
2
R
O
O
R
MeO
CH
2
R
O
O
R
MeO
CH
2
R
O
O
R
MeO
+
H
2
O
MeO
CH
2
R
O
O
R
MeO
CH
2
R
O
O
R
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
Kondensacja estrowa Claisena
ETAP III
ETAP IV
8
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
Krzyżowa kondensacja
estrowa Claisena
jeden ze estrów nie posiada H
α
ENOLAN
Etap 1
Etap 2
MeO
CH
3
H
O
+ MeOH
MeO
H
H
O
CH
3
MeO
CH
3
H
O
MeO
-
MeO
O
MeO
O
O
CH
3
MeO
CH
3
H
O
+ MeO
-
H
3
C
MeO
2
C
CH
O
-
OMe
C
MeO
O
O
CH
3
MeO
O
O
CH
3
MeO
-
+
+ MeOH
MeO
O
O
CH
3
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
Krzyżowa kondensacja
estrowa Claisena
jeden ze estrów nie posiada H
α
Etap 3
MeO
O
O
CH
3
MeO
O
O
CH
3
H
2
O
Etap 4
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
Krzyżowa kondensacja
estrowa Claisena
jeden ze estrów nie posiada H
α
H
C
O
OR
C
O
OR
C
C
O
OR
O
RO
RO
OR
C
O
Estry nie posiadające H
α
– potencjalne komponenty krzyżowej kondensacji Claisena
MRÓWCZANY
BENZOESANY
SZCZAWIANY
WĘGLANY
9
ACYLOWE POCHODNE KWASOWE
R C
O
ACYL
Krzyżowa kondensacja
estrowa Claisena
PRZYKŁADY
CH
3
CH
2
C
O
OCH
3
CH
3
O
OCH
3
C
O
+
1. CH
3
ONa
2. H
3
O
+
OCH
3
C
O
CH
3
O
CH
3
O
PROPIONIAN METYLU
WĘGLAN DIMETYLU
METYLOMALONIAN DIMETYLU
C
C
O
OCH
3
O
CH
3
O
CH
2
C
O
OCH
3
+
1. CH
3
ONa
2. H
3
O
+
C
C
O
O
CH
3
O
O
OCH
3
FENYLOOCTAN METYLU
SZCZAWIAN DIMETYLU
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy karboksylowe nienasycone
CO
2
H
CH
H
2
C
CH
3
CO
2
H
C
H
2
C
KWAS PROPENOWY
KWAS 2-METYLOPROPENOWY
KWAS AKRYLOWY
KWAS METAKRYLOWY
H
3
C
CH
3
C
O
KCN
H
3
C
CH
3
C
HO
CN
CH
3
OH
H
2
SO
4
,
∆
CH
3
CO
2
CH
3
C
H
2
C
ACETON
CYJANOHYDRYNA
METAKRYLAN METYLU
polim eryzacja
CH
3
CO
2
CH
3
C
CH
2
n
POLIMETAKRYLAN METYLU
tzw.
PLEKSIGLAS
H
CN
C
H
2
C
polim eryzacja
CN
CH
CH
2
n
AKRYLONITRYL
POLIAKRYLONITRYL
tzw.
ORLON, AKRYLAN
Surowiec do wytwarzania włókien akrylowych
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy karboksylowe nienasycone
H
COOH
H
COOH
HOOC
COOH
H
H
KWAS MALEINOWY
KWAS FUMAROWY
Z
E
O
O
O
∆, 135°C
BEZWODNIK MALEINOWY
∆
10
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy dikarboksylowe
C
C
HO
OH
O
O
(CH
2
)
n
O
OH
C
O
HO
C
KWAS SZCZAWIOWY
n
= 1
KWAS MALONOWY
n
= 2
KWAS BURSZTYNOWY
n
= 3
KWAS GLUTAROWY
n
= 4
KWAS ADYPINOWY
(CH
2
)
n
O
OH
C
O
HO
C
(CH
2
)
n
O
O
C
O
HO
C
(CH
2
)
n
O
O
C
O
O
C
K
1
K
2
HOOC COOH
K
1
=
5.4
× 10
-2
K
2
=
5.4
× 10
-5
K =
1.8
× 10
-5
H
3
C COOH
K
1
>
> K
2
HO
O
O
O
-I
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy dikarboksylowe
COOH
COOH
∆, 200°C
CO
2
+
H
O
HO
C
(CH
2
)
2
O
OH
C
O
HO
C
∆, 235°C
O
O
O
+ H
2
O
∆, 135°C
tautomeria
O
CH
2
O
H
HO
O
CO
2
+
O
CH
2
HO
H
O
CH
2
HO
H
OGRZEWANIE KWASÓW DIKARBOKSYLOWYCH
BEZWODNIK BURSZTYNOWY
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy dikarboksylowe
∆
(CH
2
)
3
O
OH
C
O
HO
C
(CH
3
CO)
2
O
O
O
O
+ 2 CH
3
COOH
KWAS GLUTAROWY
O
O
O
COOH
COOH
∆
KWAS FTALOWY
BEZWODNIK FTALOWY
CH
3
OH
∆
COOCH
3
COOH
+ H
2
O
WODOROFTALAN METYLU
11
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy dikarboksylowe
POLIESTRY KWASÓW DIKARBOKSYLOWYCH
C
C
O
HO
O
OH
HOCH
2
CH
2
OH
C
C
O
O
O
O
C
C
O
O
O
OCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
O
O
O
C
C
poli-TEREFTALAN ETYLENU
Darcon
powłoki, np. lotni
włókna sztuczne
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy dikarboksylowe
FTALANY
O
C
OR
C
O
OR
GDZIE:
CH
2
CH(CH
2
)
3
CH
3
CH
2
CH
3
2-ETYLOHEKSYL
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
n
-BUTYL
dodatek do tworzyw sztucznych nadających im elastyczność
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy hydroksykarboksylowe
kwas 2-hydroksypropanowy
kwas mlekowy (zsiadłe mleko)
kwas winowy
kwas cytrynowy
kwas hydroksyetanowy
kwas glikolowy (trzcina
cukrowa)
kwas 3-hydroksybutanowy
(intermediat w metaboliźmie tłuszczy,
skłądnik plazmy krwi ludzkiej)
CH
3
CH COOH
OH
HO CH
2
COOH
CH
2
CH COOH
OH
HOOC
kwas jabłkowy
CH CH COOH
OH
HOOC
OH
CH
2
COOH
C
HO
COOH
CH
2
COOH
CH CH
2
COOH
CH
3
OH
12
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy hydroksykarboksylowe
∆
CH
2
OH
CH
2
CH
2
C
O
OH
lub H
+
γ β α
kwas 4-hydroksybutanowy
kwas
γ-hydroksymasłowy
γ
-butyro
lakton
LAKTON – wewnątrzcząsteczkowy ester
O
HO
H
OH
O
HO
OH
2
O
HO
O
O
+ H
2
O
∆
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH
lub H
+
O
O
kwas 5-hydroksypentanowy
kwas
δ-hydroksywalerianowy
δ
-walero
lakton
δ γ β α
∆
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH
R
lub H
+
O
O
R
O
O
KUMARYNA – skłądnik świeżo skoszonej trawy
γ−lakton
kwas
γ−hydroksykarboksylowy
kwas
δ−hydroksykarboksylowy
δ−lakton
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy hydroksykarboksylowe
∆
+ H
2
O
CH
2
C
O
OH
R
OH
CH
CH C
O
OH
R CH
β α
∆
O
O
R
β-lakton
kwas karboksylowy
α,β−nienasycony
α
∆
+ 2 H
2
O
O
O
O
R
O
R
R
OH
CH
OH
O
C
R
OH
CH
O
C
HO
laktyd
kwas karboksylowy
α,β−nienasycony
kwas
β−hydroksykarboksylowy
laktyd
kwas
α−hydroksykarboksylowy
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy ketokarboksylowe
OH
O
C C
O
R
OH
C
O
C
R
C
O
α
β α
kwas pirogronowy
OH
O
C C
O
CH
3
HS–CoA
– CO
2
CoA
O
C S
CH
3
[H]
enzym
OH
OH
CH
C
O
CH
3
kwas mlekowy
[H]
– CO
2
O
C H
CH
3
CH
2
OH
CH
3
13
KWASY KARBOKSYLOWE
Kwasy ketokarboksylowe – reakcja dekarboksylacji
O
CH
2
O
H
R
O
CO
2
+
O
CH
2
R
H
O
CH
2
R
H
tautomeria
β
-KETOKWASY KARBOKSYLOWE
PRZYKŁAD
1. NaOH
2. H
3
O
+
C
C
O
HO
O
O
OH
C
C
O
OCH
3
O
CH
3
O
CH
2
C
O
OCH
3
+
1. CH
3
ONa
2. H
3
O
+
C
C
O
O
CH
3
O
O
OCH
3
∆
CH
2
C
C
O O
OH
+ CO
2
α
β
nasycone lub nienasycone kwasy karboksylowe o długości łańcucha
od 3 –18 atomów węgla; wiązania podwójne zawsze o konfiguracji (Z)
10
9
CH
2
(CH
2
)
6
COOH
H
CH
3
(CH
2
)
6
CH
2
H
(Z) kwas oleinowy
CH
2
H
CH
3
(CH
2
)
3
CH
2
H
CH
2
(CH
2
)
6
COOH
H
H
10
9
12
13
(Z,Z) kwas linolinowy
13
12
9
10
CH
2
H
CH
2
H
CH
2
(CH
2
)
6
COOH
H
H
H
H
CH
3
CH
2
15
16
(Z,Z,Z)
kwas linolenowy
KWASY TŁUSZCZOWE
GLICERYDY
14
GLICERYDY
CH O
CH
2
C
O
(CH
2
)
16
CH
3
O C
(CH
2
)
16
CH
3
O
(CH
2
)
16
CH
3
O
C
O
CH
2
TRISTEARYNIAN GLICERYNY
CH
2
O
C
O
(CH
2
)
16
CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
O
(CH
2
)
14
CH
3
C
O
(CH
2
)
7
O
C
CH
2
O
CH
ester kwasu
stearynowego
ester kwasu
oleinowego
ester kwasu
palmitynowego
CH O
CH
2
C
O
(CH
2
)
16
CH
3
O C
(CH
2
)
16
CH
3
O
(CH
2
)
16
CH
3
O
C
O
CH
2
CH O
CH
2
C
O
(CH
2
)
7
CH
=
CH(CH
2
)
7
CH
3
O C
(CH
2
)
7
CH
=
CH(CH
2
)
7
CH
3
O
(CH
2
)
7
CH
=
CH(CH
2
)
7
CH
3
O
C
O
CH
2
H
2
,
∆
kat. Ni
trioleinian gliceryny
tt
-17°C
tristearynian gliceryny
tt
+55°C
Uwodarnianie tłuszczy
tzw. proces utwardzania tłuszczy
MYDŁA
CH
2
CH OH
CH
2
OH
OH
+ 3 CH
3
(CH
2
)
14
COO
-
Na
+
H
2
O, NaOH
∆
CH
2
O C
O
(CH
2
)
14
CH
3
O
(CH
2
)
14
CH
3
C
O
(CH
2
)
14
CH
3
O
C
CH
2
O
CH
palmitynian sodu
tripalmitynian gliceryny
n-C
11
H
23
CH
2
OSO
3
-
Na
+
NaOH
H
2
SO
4
n-C
11
H
23
CH
2
OSO
3
H
n-C
11
H
23
CH
2
OH
DETERGENTY
siarczan dodecylo-sodowy
alkohol laurylowy
dodecylanol
R
SO
3
-
Na
+
15
H
2
O
H
2
O
CH
2
O C
O
R'
OH
OCH
2
CH
2
NR
2
P
O
R''
O
C
CH
2
O
CH
O
CH
2
O C
O
R'
OH
OH
P
O
R''
O
C
CH
2
O
CH
O
i
palmityl, oleil, stearyl, itp.
R''
O
C
O
O C
O
R'
gdzie
gdzie
R = H lub Me
glicerydy, w których jedną resztę kwasu tłuszczowego
zastąpiono resztą kwasu fosforowego
Fosfoglicerydy
lipidy; monoestry kwasów tłuszczowych i alkoholi formalnie
pochodzących z kwasów tłuszczowych, np. wosk pszczeli
WOSKI
O
C
O
CH
3
(CH
2
)
13
CH
2
CH
2
(CH
2
)
28
CH
3
palmitynian mirycylu