Egzamin z chemii organicznej czerwiec 2012

1. Rozpady wiązania węgiel-metal w stylolicie. Nazwy produktów, które są elektrofilami, a które nukleofilami? Który rozpad jest najbardziej prawdopodobny?

2. Kwasowość wodoru –OH w alkoholu ( np.CH₃OH), fenolu (np. C₆H₅OH) i kwasie karboksylowym (CH₃COOH). Przyczyna różnic w oparciu o budowę reszt kwasowych.

3. Mechanizm zasadowej hydrolizy amidów np. CH₃CONH₂

4. Etanal CH₃CHO w roztworze wodnym NaOH ulega reakcji aldolowej. Mechanizm, wzór i nazwa odpowiedniego algolu. Czy jest czynny optycznie?

5. Wzór przestrzenny i projekcja Fischera jednego z enancjomerów z zad.4. Konfiguracja absolutna (wzór przestrzenny) i względna (Fischer) na centrum chiralności. (Jeżeli nie z zad 4 to jeden z enancjomerów aldehydu glicerynowego)

6. Podać przykładowe reakcje: S_N1, A_E, S_EAr, A_N, S_R (bez mechanizmów).

7. Na podstawie D-glukozy wyjaśnić mutarotacje cukrów. Opis na D-glukopiranozie w k.krzesłowej. Który przeważa w mieszaninie równowagowej, czemu?

8. Dipeptydy z glicyny (kw.aminowy) i L-alaniny (kw.S-2-aminopropanowy) są optycznie czynne. Wyjaśnij czy Gly-Ala i Ala-Gly sa enancjomerami. Wskazać wiązanie peptydowe. Jak wygląda cząsteczka Ala-Gly w pH=13 i w punkcie izoelektrycznym. Zdefiniuj pkt. Izoelektryczny.