WIMiC 2013/2014, Inżynieria Materiałowa i Ceramika 

 

Zagadnienia do egzaminu z chemii organicznej 

 

1.  Klasy  związków  organicznych:  węglowodory  i  ich  pochodne  zawierające  różne  grupy 

funkcyjne.  

2.  Nazewnictwo związków organicznych: nazwy systematyczne i zwyczajowe. 
3.  Różne sposoby zapisu wzorów związków organicznych: wzory sumaryczne, strukturalne 

(Lewisa,  kreskowe,  półstrukturalne,  grupowe,  szkieletowe)  i  rzutowe  (projekcyjne)-
projekcje konikowe, Newmana i Fischera. 

4.  Polaryzacja  wiązań  w  związkach  organicznych  –  efekty  indukcyjne  i  mezomeryczne. 

Podstawniki  elektronodonorowe  i  elektronoakceptorowe.  Struktury  rezonansowe 
związków, w których cząsteczkach występuje efekt mezomeryczny. 

5.  Izomeria  konstytucyjna  (szkieletu,  położenia,  budowy)  i  przestrzenna  (geometryczna, 

konformacyjna,  enancjomeria)  związków  organicznych.  Asymetryczne  atomy  węgla  
i  sposoby  określania  konfiguracji  podstawników  przy  asymetrycznym  atomie  węgla 
(konfiguracja względna, konfiguracja absolutna). 

6.  Metody  spektroskopowe  w  badaniach  związków  organicznych  –  spektroskopia  

w podczerwieni i 

1

H NMR: powstawanie i interpretacja widm.  

7.  Rodzaje  reakcji  organicznych  i  reagenty  biorące  w  nich  udział.  Homolityczny  

i heterolityczny rozpad wiązania kowalencyjnego. 

8.  Alkany:  budowa  (w  tym:  geometria  cząsteczek  wynikająca  z  obecności  tetraedrycznych 

atomów  węgla,  rzędowość  atomów  węgla),  izomeria,  charakterystyczne  reakcje 
(podstawienie  wolnorodnikowe,  spalanie).  Mechanizm  i  selektywność  halogenowania 
alkanów. 

9.  Alkeny:  budowa  (w  tym:  geometria  cząsteczek  wynikająca  z  obecności  trygonalnych 

atomów 

węgla), 

charakterystyczne 

reakcje 

(addycja 

elektrofilowa, 

addycja 

wolnorodnikowa  HBr,  ozonoliza,  utlenianie,  polimeryzacja  związków  winylowych). 
Reguła  Markownikowa.  Mechanizmy  reakcji  A

E

,  A

R

.  Trwałość  i  przegrupowania 

karbokationów. 

10. Alkadieny:  podział  ze  względu  na  położenie  wiązań  podwójnych  w  cząsteczce.  Reakcje 

addycji do dienów sprzężonych. Kauczuki – polimery dienów sprzężonych.  

11. Alkiny: budowa (w tym: geometria cząsteczek wynikająca z obecności liniowych atomów 

węgla),  charakterystyczne  reakcje  (przyłączanie  do  wiązania  potrójnego,  reakcje 
terminalnych alkinów jako kwasów), polimeryzacja acetylenu. 

12. Węglowodory  aromatyczne:  budowa,  trwałość  pierścieni  aromatycznych,  struktury 

rezonansowe,  reguła  Hückla.  Najważniejsi  przedstawiciele  związków  aromatycznych. 
Podstawienie 

elektrofilowe 

jako 

reakcja 

charakterystyczna 

węglowodorów 

aromatycznych  –  ogólny  mechanizm  reakcji.  Mechanizmy  nitrowania,  halogenowania, 
alkilowania Friedla-Craftsa i acylowania Friedla-Craftsa benzenu. Struktury rezonansowe 
przejściowych  karbokationów.  Podstawniki  w  pierścieniach  aromatycznych  –  efekty 
elektronowe  i  wpływ  na  reakcje  S

E

  (podstawniki  aktywujące  i  dezaktywujące  pierścień  

w reakcjach S

E

, kierujące działanie podstawników w pochodnych benzenu na reakcje S

E 

– 

podstawniki

 

I i II rodzaju). 

13. Halogenki  alkilów:  budowa,  nazewnictwo.  Podstawienie  nukleofilowe  jako  reakcja 

charakterystyczna halogenków alkilów. Mechanizmy, kinetyka i stereochemia reakcji S

N

1 

i S

N

2. Reakcje eliminacji (E1 i E2) jako reakcje konkurencyjne w stosunku do S

N

. Reguła 

Zajcewa. 

14. Halogenki arylów: budowa i reakcje.  

15. Alkohole  –  budowa  (rzędowość),  nazewnictwo,  wiązania  wodorowe  i  ich  wpływ  na 

właściwości  fizyczne  alkoholi.  Reakcje  alkoholi  jako  kwasów  (tworzenie  alkoholanów). 
Reakcje  alkoholi  jako  zasad  (podstawienie  nukleofilowe  S

N

1,  S

N

2-mechanizmy).  

Dehydratacja i utlenianie alkoholi.  

16. Fenole – budowa, przykładowe związki, wiązania wodorowe i ich wpływ na właściwości 

fizyczne. Właściwości kwasowe fenoli. Podstawienie elektrofilowe w fenolach. 

17. Aldehydy  i  ketony  -  budowa,  przykładowe  związki.  Addycja  nukleofilowa  jako 

charakterystyczna  reakcja  grupy  karbonylowej..  Aldehydy  i  ketony  jako  CH  kwasy. 
Reakcje  utleniania  aldehydów  (w  tym:  próba  Tollensa).  Reakcje  redukcji  aldehydów  i 
ketonów. 

18. Kwasy  karboksylowe  –  budowa,  nazewnictwo,  przykładowe  związki.  Wiązania 

wodorowe  i  ich  wpływ  na  właściwości  fizyczne  kwasów.  Właściwości  chemiczne 
kwasów  (reakcje  grupy  karboksylowej,  reakcje  zachodzące  na  atomie  węgla  ).  Moc 
kwasów karboksylowych zawierających podstawniki przy atomach węgla . Podstawowe 
pochodne  kwasów  karboksylowych  (estry,  chlorki  kwasowe,  amidy).  Reakcje 
podstawienia  na  acylowym  atomie  węgla  charakterystyczne  dla  pochodnych  kwasów 
karboksylowych.  

19. Aminy – budowa (rzędowość), przykładowe związki. Wiązania wodorowe i ich wpływ na 

właściwości fizyczne amin. Zasadowość amin. 

20. Związki  organiczne  o  znaczeniu  praktycznym:  tłuszcze  jako  przedstawiciele 

biocząsteczek, detergenty, barwniki (materiał z ostatniego wykładu).