Egzamin poprawkowy z chemii organicznej, studia dzienne WIiTCh, sem. II; 03.07.2009

1. Napisz otrzymywanie alkoholu benzylowego (C₆H₅CH₂OH) wykorzystując w tym celu odpowiedni związek Grignarda. (3)

2. Analogicznie do mieszanej kondensacji aldolowej zachodzi mieszana kondensacja Claisena. Zaproponuj strukturę produktu, który tworzy się w wyniku ogrzewania mieszaniny benzoesanu etylu i octanu etylu z etanolanem sodu w etanolu. (4)

3. Napisz równania reakcji i nazwij powstałe związki:

1. p-metylofenol + HNO₃ (1 mol);

2. o-chlorofenol + Br₂ (1 mol). (4)

4. Dla związku o wzorze sumarycznym C₅H₈Cl₂ podaj struktury, które będą:

1. Izomerem cis

2. Izomerem R. (4)

5. Zaproponuj sposób syntezy następujących związków wychodząc z benzenu:

1. Kwas p-bromobenzenosulfonowy

2. Kwas p-nitrobenzoesowy.

Nazwij związki towarzyszące każdej z tych syntez. (6)

6. Z jakiego alkenu można otrzymać aceton jako jedyny produkt jego ozonolizy? Podaj nazwę tego alkenu oraz struktury i nazwy trzech jego izomerów. (5)

7. W mieszaninie poreakcyjnej reakcji chlorowania metanu (wobec światła) stwierdzono obecność niewielkiej ilości chloroetanu. Wyjasnij sposób powstawania tego związku. (4)

8. Wyjaśnij dlaczego alkohol t-butylowy reaguje z jednakową szybkością HCl, HBr i HI (tworząc odpowiednie halogenki t-butylowe). (5)

9. Podaj pięć przykładów reakcji, jakim ulegają alkohole. Podaj warunki reakcji oraz nazwy powstających połączeń. (5)

10. Co to są laktony i zasady Schiffa? Podaj przykłady ich otrzymywania. (4)

Punktacja: max 44pkt.;<25pkt. (2,0); 26-30pkt. (3,0); 31-35pkt. (3,5); 36-39pkt. (4,0); 40-42pkt. (4,5); >43pkt (5,0)