background image

1.  Podaj wzór alkoholu o wzorze C

6

H

14

O wiedząc, że: 

a)  reaguje z kwasem solnym bez katalizatorów 
b)  ulega odwodnieniu w obecności H

2

SO

4

, a otrzymany weglowodór po 

utlenieniu ozonem daje jedynie aceton 

2.  Z cykloheksenu otrzymaj: 

a)  1,2-dibromocykloheksan 
b)  bromocykloheksan 
c)  3-bromocykloheksen 
d)  podaj mechanizm reakcji z punktu a) 

3.  Przeprowadzić cykl reakcji. Na związku II omów zjawisko tautomerii: 

€ 

fosgen

amoniak

⎯ 

→ 

⎯ ⎯  I

malonian

dietylowy

⎯ 

→ 

⎯ ⎯ 

⎯  II

alkoholan

sodu

⎯ 

→ 

⎯ ⎯ 

⎯  III

2−chloropropen

⎯ 

→ 

⎯ ⎯ ⎯ 

⎯  IV  

4.  Otrzymaj kwas akrylowy wychodząc z: 

a)  acetylenu 
b)  odpowiedniego hydroksykwasu 
c)  poddaj go reakcji z bromowodorem 
d)  poddaj go reakcji z pięciochlorkiem fosforu 

5.  Czego oczekujesz w następujących reakcjach: 

€ 

IV

tan ol

← 

⎯ 

⎯ 

⎯ 

III

chlorek

acetylu

← 

⎯ 

⎯ 

⎯ 

pirydyna

trójtlenek

siarki

⎯ 

→ 

⎯ ⎯ 

⎯  I

1. pirol

2.H

2

O

⎯ 

→ 

⎯ 

⎯  II  

6.  Podać zachowanie się benzenu, fenolu i benzeno[b]pirydyny wobec 

odczynników nitrujących. 

7.  Azorubina – barwnik używany w przemyśle spożywczym (E 122). Podaj 

syntezę wychodząc z naftalenu i odpowiednich odczynników 
nieorganicznych. (Podany wzór był taki, jak ten, który zamieściłam poniżej, 
z tym że zamiast jonów sodu były jony wodoru.) 

 

8.  Podaj po jednym przykładzie identyfikującym następujące grupy funkcyjne w 

układzie aromatycznym i alifatycznym –OH, -NH

2

, -NO

2

, -COOH. 

9.  Uzupełnij ciąg reakcji: 

€ 

nikotyna

KMnO

4

H

+

⎯ 

→ 

⎯ ⎯ ⎯  I

PCl

5

⎯  → 

⎯ 

⎯  II

NH

3

⎯  → 

⎯ 

⎯  III

2C

2

H

5

I

⎯ 

→ 

⎯ ⎯  IV  

10. Podaj przebieg reakcji benzoesanu etylu z 2-metylopropionianem etylu w 

obecności śladowych ilości alkoholu i sodu. Jeden z otrzymanych produktów 
poddaj reakcji z rozcieńczonym wodnym roztworem zasady sodowej. 

11. Z benzenu otrzymać kwas salicylowy i przeprowadzić jego reakcję z : 

a)  etanolem w środowisku kwasowym 
b)  bezwodnikiem propionowym 

12. Podaj produkty reakcji: 

€ 

aldehyd octowy

NaHSO

3

⎯ 

→ 

⎯ ⎯  I

cyjanek

potasu

⎯ 

→ 

⎯ ⎯  II

H

2

H

+

⎯ 

→ 

⎯ ⎯ 

⎯  III

ogrzewanie

⎯ 

→ 

⎯ ⎯ 

⎯  IV   

 

background image

13. Otrzymaj alaninę metodami Gabriela i Streckera. Poddaj ją: 

a)  ogrzewaniu 
b)  reakcji w kwasem azotowym (III) 

14. Czy fruktoza reaguje z odczynnikiem Tollensa? Odpowiedź uzasadnij 

reakcjami. 

15. Zaproponuj syntezę związków zaczynając od benzenu: 

a)  2-aminotoluen 
b)  kwas 3-nitrobenzoesowy 
c)  3-nitroacetofenon 
d)  benzenosulfoamid 

16. Otrzymaj bromek etylomagnezowy i podziałaj na niego: 

a)  wodą 
b)  metanolem 
c)  kwasem propionowym 
d)  pirolem 
e)  acetonem 
f)  dwutlenkiem węgla 

17. Poddaj ogrzewaniu ze środkiem odwadniającym: 

a)  kwas mlekowy 
b)  kwas ftalowy 
c)  kwas winowy 
d)  kwas 4-hydroksybutanowy 
e)  kwas octowy 
f)  kwas mrówkowy 

18. Otrzymaj izopren z acetylenu i acetonu, podaj trzy przykłady związków 

zawierających układ izoprenu. 

19. Podaj wzory:  

a)  azoli 
b)  diazyn 
c)  oksazoli 
d)  tiazolu 
Na dwóch wybranych przykładach przeprowadzić całkowitą redukcję. 

20. Otrzymaj: 

a)  oksym 
b)  hydrazon 
c)  hydrazyd 
d)  tiosemikarbazyd 
e)  semikarbazyd