1

POCHODNE 

POCHODNE 

WĘGLOWODORÓW

WĘGLOWODORÓW

Chlorocopochodne

Alkohole i fenole

Aldehydy i ketony 

Kwasy karboksylowe

Aminy 

Aminokwasy

Związki Nitrowe

Nitryle

Węglowodany

 

 

2

CHLOROWCOPOCHODNE 

CHLOROWCOPOCHODNE 

WĘGLOWODORÓW

WĘGLOWODORÓW

Pochodne węglowodorów powstają przez 
podstawienie jednego lub kilku atomów wodoru 
atomami 

FLUORU, CHLORU, BROMU 

lub

 JODU.

CHLOROWCOALKANY C

C

n

n

H

H

2n+1

2n+1

-

-

X;

X;CH

3

—CH

2

—

Cl

chloroetan 

CH

2

=CH—Cl   chlorek winylu,  chloroeten

CHLOROWCOALKINY

CHLOROWCOARE
NY

C l

chlorobenzen

Izomeria:

Izomeria:

3)

 

Izomeria optyczna

1) Izomeria konstytucyjna (łańcuchowa):

2) Izomeria położenia chlorowca:

 

 

3

CHLOROWCOPOCHODNE 

CHLOROWCOPOCHODNE 

WĘGLOWODORÓW

WĘGLOWODORÓW

Własności

Własności

1. Reakcje podstawienia nukleofilowego - S

Czynnikiem  atakującym  atom  węgla  jest  anion  lub 
ujemny 

biegun 

spolaryzowanej 

cząsteczki 

substratu:
     

—OH   ;       —OR   ;        —NO

2

   ;      —CN   ;       —NH

2

hydroksylowa    aloksylowa          nitrowa                nitrylowa           
aminowa

C

n

H

2n+1

—X  +  AgOH    C

n

H

2n+1

—OH  +  AgX       

alkohol
C

n

H

2n+1

—X  +  NH

3

    C

n

H

2n+1

—NH

2

  +  HX              

amina
C

n

H

2n+1

—X  +  KCN    C

n

H

2n+1

—CN  +  KX

      

nitryl;

2. Reakcje eliminacji - E

     H   X

—C—C—   —        C=C     

+ HX

OH

-

Np.:CH

3

—CH

2

—Cl      CH

2

=CH

2

  +  HCl

 

 

4

 HYDROKSYZWIĄZKI 

ORGANICZNE

Alkohole i 
fenole

ALKOHOL

ALKOHOL

E

E

Propanol

CH

3

—CH

2

—CH

2

—OH              1- propanol

 

Metanol

   CH

3

—OH   alkohol metylowy

 

Etanol

   CH

3

—CH

2

—OH   alkohol etylowy

CH

3

—CH—CH

3

     2-propanol

            

OH

CH

2

—CH

2

         

OH     OH

Glikole

Glikole

 - alkohole zawierające dwie grupy —OH

glikol 
etylenowy

CH

2

—CH—CH

2

                                                   

gliceryna
OH    OH     OH 

 

 

5

ALKOHOL

ALKOHOL

E

E

Własności chemiczne

1. Własności kwasowe

Elektroujemność  tlenu  w  grupie  —O—H  ułatwia 
oddzielenie protonu H, co nadaje alkoholom słabe 
własności kwasowe.
Alkohole  reagują  z  sodem  i  potasem,  nieco 
trudniej  z  magnezem  i  glinem    wodór  + 

alkoholan
 R—OH  +  Na    R—O

-

 Na

+

  +  1/2H

2

          alkoholan

2. Reakcja z kwasami  estry

Alkohole  reagują  z  kwasami  mineralnymi  i 
karboksylowymi dając estry i wodę.
C

2

H

5

—OH  +  HO—NO

2

    C

2

H

5

—O—NO

2

  +  H

2

O

azotan etylowy

CH

3

—OH  +  CH

3

—COOH    CH

3

—COOCH

3

  + 

H

2

O

          kwas octowy

    octan metylu

 

 

6

FENOL

E

C

6

H

5

—OH

OH

Fenol
Hydroksyben
zen

Nazwa całej grupy związków 
pochodzi od nazwy

(C

6

H

4

-CH

3 

)OH  krezol - 

hydroksytoluen

 

Własności 

kwasowe:

Fenol 

- 

kwas 

karbolowy.

Fenole  wykazują  bardziej  polarny  charakter 
niż odpowiednie alkohole nasycone.

Wodny roztwór fenolu dysocjuje wg schematu:

OH

H

+

  

+  

O

Łatwo rozpuszcza
się w NaOH:

OH +NaOH

ONa +   H2O

fenolan sodu

OH

OH

-naftol



-hydroksynaftalen

-naftol



-hydroksynaftalen

 

 

7

ALDEHYDY I KETONY

ALDEHYDY I KETONY

GRUPA KARBONYLOWA: C=O

ALDEHYD

O
H

R—C

KETON

R
R’ C=O

R=H, alkil lub aryl    
R i R’ = alkil lub aryl

H— C

metanal, adehyd mrówkowy

CH

3

—C

etanal - aldehyd octowy

CH

3

—CH

2

—C         

propanal - aldehyd propionowy

O

H

O

H

O

H

CH

3

—C—CH

3

           O

keton dimetylowy, aceton

C

O
H

aldehyd 
benzoesowy 

C—CH

3

O

keton fenylowo-
metylowy, acetofenon

 

 

8

Aldehydy i ketony ulegają redukcji

redukcji

 (uwodornieniu)   

w obecności katalizatorów jak: pallad, nikiel, 
platyna.
Aldehydy    Alkohole pierwszorzędowe

Ketony    Alkohole drugorzędowe

Reakcje odwrotne 
do utlenienia 
alkoholi

O
H 
 

H

2

N
i

1-
butanol

Np.:
CH

3

—CH

2

—CH

2

—C

   CH

3

—CH

2

—CH

2

—CH

2

—OH

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

    C=O  

[H]

  

              CH-OH

aceton

2-propanon

Redukcja i utlenianie aldehydów i ketonów

Redukcja i utlenianie aldehydów i ketonów

 

 

9

I. Utlenienie odczynnikiem TOLLENSA:
wodny roztwór AgNO

3

, NH

3

 i NaOH

Redukcja Ag

+

  Ag

0

 (lustro srebrowe):

II. Próba FEHLINGA
Utlenienie  aldehydów  za  pomocą  kationu 
miedziowego Cu

2+

O
H 
 

O
O

-

 

 

R—C        +  2[Ag(NH

3

)

2

] OH   

  R—C

     NH

4

+

   +  3NH

3

  +  H

2

O  +  2Ag

O
H 
 

O
O
H 

R—C     + 2Cu(OH)

2

  R—C  + Cu

2

O + 2H

2

O

                 

tlenek miedzi(I)

     

   ceglastoczerwony osad

Aldyhydy  łatwo  ulegają  utlenieniu

utlenieniu

  do  kwasów 

karboksylowych zgodnie z równaniem:

O
H 
 

O
O
H  

R—C

   R—C

  

aldehyd

kwas karboksylowy

 

 

10

O
OH

—C

grupa 

karboksylowa

KWASY KARBOKSYLOWE

KWASY KARBOKSYLOWE

H—COOH
CH

3

—COOH

CH

3

—CH

2

—COOH

CH

3

—CH

2

—CH

2

—

COOH

kwas 
mrówkowy
kwas octowy
kwas 
propionowy
kwas 

 

 

masłowy

CH

2

=CH—COOH

COOH

kwas benzoesowy

kwas akrylowy

                                                    
kwas dikarboksylowy
kwas szczawiowy

COOH

COOH

       COOH

CH

2

CH

2

  COOH

kwas etanodikarboksylowy-1,2

kwas bursztynowy

COOH

COOH

kwas 
benzenodikarbo-
ksylowy-1,2               
         kwas ftalowy

 

 

11

1. 

1. 

Własności kwasowe

Własności kwasowe

Własności  kwasowe  grupy  karboksylowej  wynikają  z 
polarnego  charakteru  grupy  C=O,  co  ułatwia 
dysocjację układu O—H. 
Polaryzacja grupy —COOH:

R—C

O
O—H

+



-

Kwasy karboksylowe w roztworach wodnych ulegają dysocjacji:
R—COOH  +  H

2

O    R—COO

-

    +  H

3

O

+

np.

CH

3

—COOH  +  H

2

O    CH

3

COO

-

    +  H

3

O

+

kwas octowy

 anion octanowy

Kwasy karboksylowe reagują zatem z 

wodorotlenkami 

alkalicznymi

:

R—C

   + Na  OH     R—C

        Na   + H

2

O

anion karboksylanowy

O
OH

O
O

 

+

  

-

  

-

 

+

 

 

12

Pochodne funkcyjne kwasów karboksylowych

Związki,  w  których  grupa  —OH 
należąca do grupy karboksylowej 
została  zastąpiona  inną  grupą 
funkcyjną (Y):

R—C

O
Y

Do najważniejszych funkcyjnych pochodnych kwasów 
karboksylowych należą:

halogenki kwasowe

R—C

gdzie:

  X = F, Cl, 

Br, I

O

X

estry

R—C

O

OR

amidy

gdzie:

R” i R’ = H,

alkil lub aryl

R—C

  

R’

R”

O

N

bezwodnik
i kwasowe

R—C

R—C

O
O

O

 

 

13

HYDROKSYKWASY

Występują dwie grupy funkcyjne:
- hydroksylowa  —OH
- karboksylowa  —COOH
W  reakcjach  zachowują  się  jak  alkohole,  bądź  jak 
kwasy.

HO—CH

2

—COOH 

 

- 

kwas 

hydroksyoctowy(glikolowy)
CH

3

—CH—COOH 

 

- 

kwas 

-

hydroksypropionowy
                                   (mlekowy)

            OH
HOOC—CH

2

—CH—COOH 

                           

                          OH       kwas 
hydroksybursztynowy
                                        (jabłkowy)

COOH

OH

Kwas o-
hydroksy-
benzoesowy
(salicylowy)

 

 

14

AMINY

Aminy

Aminy

 można uważać za pochodne 

amoniaku NH

3

.

Rzędowość amin:

R
R`

NH

amina drugorzędowa

R
R`

N—R``

amina trzeciorzędowa

         R       

         

 R`—N—R```X

czwartorzędowa sól amoniowa

         

         R                            R, R`, R``, R``` = alkil lub aryl

R—NH

2

         amina pierwszorzędowa

 

 

15

CH

3

—NH

2

 

CH

3

—NH—CH

3

CH

3

—CH

2

                     N—CH

2

—CH

3

CH

3

—CH

2

AMINY

metyloamina
dimetyloamina

trietyloamina

anilina

NH

2

N

N,N-
dimetyloanilina

CH

3

CH

3

 

 

16

Otrzymywanie amin

Otrzymywanie amin

Działanie  amoniaku  na  chlorowcoalkany  lub 

Działanie  amoniaku  na  chlorowcoalkany  lub 

chlorowcoareny

chlorowcoareny

  -  Proces  prowadzi  do  mieszaniny 

amin o różnej rzędowości. 

Poniżej  przedstawiono  reakcje  działania  amoniaku  na 
jodek metylu:

CH

3

—I  +  NH

3

    CH

3

—NH

2

  +  HI

                                metyloamina

CH

3

—I  +  H

2

N—CH

3

   (CH

3

)

2

NH + HI

                                         

dimetyloamina

CH

3

—I    +    NH(CH

3

)

2

      (CH

3

)

3

N    +   

HI 

                                                         

trimetyloamina

CH

3

—I    +    N(CH

3

)

3

        [(CH

3

)

4

N]

+

  I

-

        jodek 

tetrametyloamoniowy

Chlorowcoareny  reagują  z  amoniakiem  znacznie 
trudniej - w obecności katalizatorów, pod ciśnieniem i w 
wysokiej temp.

 

 

17

Aminy podobnie jak amoniak mają własności 

zasadowe.

Aminy  tworzą  sole    z  rozcieńczonymi  kwasami,  przy 

czym  wolna  para  elektronowa  azotu  tworzy  nowe 

wiązanie kowalencyjne N—H:

1. Zasadowość amin

1. Zasadowość amin

CH

3

—NH

2

    +  HCl        (CH

3

—NH

3

)  Cl  chlorowodorek 

metyloamoniowy 
metyloamina

         (chlorek metyloaminy)

(CH

3

)

2

NH    +  HCl        (CH

3 

)NH

2

  Cl  chlorowodorek 

dimetyloamoniowy 
dimetyloamina

         (chlorek dimetyloaminy)

..

..

 H

   

 

H

 

R—N:     H —Br:     R—N—H  +  

Br

 H

   H

 

+

  

-

2. 

Utlenienie 

2. 

Utlenienie 

amin

amin

Utlenienie  amin  pierwszorzędowych  prowadzi  do 
nitrozwiązków.
CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-NH

2

        CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-NO

2

n-butyloamina

1-nitrobutan

[O]

Własności amin

Własności amin

 

 

18

AMINOKWASY

Związki  zawierające  dwie  grupy 
funkcyjne:

amiową

—NH

2

karboksylową

—

COOH

H

2

N—CH

2

—COOH

-

aminokwas
(kwas aminooctowy, glicyna)
H

2

N—CH

2

—CH

2

—COOH

-

aminokwas 
(kwas -aminopropionowy, -alanina)
H

2

N—CH

2

—CH

2

—CH

2

—COOH 

 

-

aminokwas
    (kwas -aminomasłowy)

 

C

 

O

 

O

 

H

 

N

 

H

 

2

 

C

 

O

 

O

 

H

 

N

 

H

 

2

 

C

 

O

 

O

 

H

 

N

 

H

 

2

 

Kwas o-amino- 

benzoesowy

 

Kwas m-amino- 

benzoesowy

 

kwas p-amino- 

benzoesowy

 

 

 

 

19

-

AMINOKWASY

Z  uwagi  na  obecność  grupy  —NH

2

  i  —

COOH aminokwasy występują w postaci 
soli  wewnętrznych,  które  tworzą  się 
wskutek 

przyłączenia 

protonu 

kwasowej  grupy  karboksylowej  do 
zasadowej grupy aminowej:

    

 

COO

H

3

N—C—H

    

 

R

 

+

  

-

H

3

N

+

—CH—COO

-

   +  HCl    [H

3

N—CH—COOH ]

+

 Cl

-

           

  

R 

kwas

 R

      jon obojnaczy

kation

chlorowodorek -aminokwasu

H

3

N

+

—CH-COO

-

   +  Na OH    [H

2

N—CH-COO]

-

Na

+

 + H

2

O

              

      

R 

     R

sól sodowa -aminokwasu

Dzięki  temu  aminokwasy  mają  charakter 
amfoteryczny, tzn. mogą reagować zarówno z 
kwasami jak i zasadami.

R

      H

2

N—CH—COOH

 

 

20

POLIPEPTYDY I 

BIAŁKA

Są  to  związki,  które  spełniają  szereg  funkcji 
biologicznych. 

Są 

zbudowane 

z 

reszt 

-

aminokwasów 

połączonych 

wiązaniami 

wiązaniami 

peptydowymi

peptydowymi

.

.

Wiązania  te  łączą  szereg  reszt  aminokwasowych 
tworząc łańcuchy polipeptydowe

łańcuchy polipeptydowe

.

.

N

H

CH

R

C

O

N

H

CH

R

C

O

N

H

CH

R

C

O

N

H

CH

R

C

O

`

``

fragment łańcucha 

polipeptydowego

wiązanie 

wiązanie 

peptydow

peptydow

e

e

 

 

21

ZWIĄZKI NITROWE

Są to związki organiczne o budowie: R—NO

2;             

R 

= alkil, aryl

CH

3

—CH—CH

3

                        |                    2-
nitropropan
           NO

2

NO

2

NO

2

1,3-
dinitrobenzen

CH

3

—NO

2

nitrometan

Nitrozwiązki 

ulegają 

łatwo 

reakcji 

redukcji. 

Praktyczne 

znaczenie 

ma 

jednak 

redukcja 

nitrozwiązków  aromatycznych,  które  przechodzą  w 
aminy pod wpływem różnych środków redukujących:
Często używa się cyny i kwasu solnego:

NO

2

NH

2

Sn, HCl

Używa się też soli, których 
kationy mogą przejść na wyższy 
stopień utlenienia:

NO

2

NH

2

+  6TiCl

3

  +  6HCl

+  6TiCl

4

  +  2H

2

O

anilin
a

nitrobenz
en

 

 

22

NITRYLE

Nitrylami

Nitrylami

 nazywamy związki organiczne, w których 

występuje  ugrupowanie:

R—CN,

R = alkil lub aryl
Grupa  —CN  jest  silnie  spolaryzowana  (moment 

dipolowy wynosi ok. 4D.

1.  Redukcja  nitrylów  prowadzi  do  amin 
pierwszo-rzędowych:

C N

CH

2

NH

2

Li Al H

4

benzyloami
na

2. Nitryle ulegają hydrolizie:

R—CN +  H

2

O    R—C          + H

2

O    R—COOH  

   + NH

3

                                                          

            amid                                  kwas

O
NH

2 

3. Duże znaczenie ma nitryl kwasu akrylowego:

benzonitryl

n CH

2

=CH—CN           -(—CH

2

—CH—)

n

-

 CN

poliakrylonitryl

(tworzywo sztuczne)

polimeryzacja

 

 

23

WĘGLOWODANY

WĘGLOWODANY

CUKRY

CUKRY

Są  szeroko  rozpowszechnione  w  przyrodzie  -  występują  w  organizmach 

żywych - roślinnych i zwierzęcych.

Nazwa  pochodzi  z  okresu  gdy  sądzono,  że  wszystkie  związki  tej  grupy 

mają 

budowę

:

C

m

H

2m

O

m

lub  C

m

(H

2

O)

m

a więc stosunek atomów H : O = 2 : 1 tak jak w 

wodzie.

Pod względem chemicznym są to:

Wielohydroksyaldehydy     

    lub         

Wielohydroksyketony

.

Występują w nich 2 grupy funkcyjne: 

—OH   i —CHO  - aldozy

    lub  

—OH   i     C=O  - 

ketozy

Powstają  w  roślinach  zielonych  w  procesie 
fotosyntezy:
6CO

2

  + 6H

2

O    (CH

2

O)

6

  +  6O

2

węglowodan

 

 

24

Klasyfikacja 

węglowodanów

WĘGLOWODA

WĘGLOWODA

NY

NY

Monosachar

Monosachar

ydy 

ydy C

n

H

2n

O

n

Oligosachary

Oligosachary

dy

dy

(C

6

H

10

O

5

)

n

;n=

2-9

Polisachar

Polisachar

ydy 

ydy 

(C

6

H

10

O

5

)

x

Wielohydroksyalde

hydy

Aldozy

Wielohydroksyket

ony

Ketozy

Aldotetro
zy

C

4

H

8

O

4

Aldopento
zy

C

5

H

12

O

6

Aldoheksoz
y

C

6

H

10

O

5

Ketopento

zy

C

5

H

12

O

6

Aldoheksoz
y

C

6

H

10

O

5

 

 

25

CUKRY PROSTE 

MONOSACHARYDY

Glukoza

 jest 

aldoheksozą

.

Wzór sumaryczny:  C

6

H

12

O

6

Budowę  strukturalną  można  przedstawić  za 
pomocą następującego wzoru:

wzór 

łańcuchowy glukozy

1

2

*

3

*

4

*

5

*

6

C

CHOH 

CHOH

CHOH

CHOH

CH

2

OH

O

H

O

CH

2

OH

H

H

OH

H

OH

H

HO

H

OH

O

CH

2

OH

H

H

OH

OH

H

OH

H

HO

H

1

2

4

5

1

2

3

3

4

5

6

6

Podane  wyżej  wzory  cyklicznych  odmian 
glukozy  nie  opisują  faktycznych  kształtów 
cząsteczek.  Znacznie  bliższe  rzeczywistości 
są 

wzory perspektywiczne Hawortha.