Pochodne kwasów karboksylowych
Są to związki, w których grupa
–OH
w grupie karboksylowej została
zastąpiona odpowiednim ugrupowaniem
–Cl
(chlorki kwasowe),
–
OCOR
(bezwodniki),
–NH
2
(amidy),
–OR’
(estry).
Chlorki kwasowe (R–COCl) podobnie jak inne pochodne kwasów
karboksylowych
ulegają
substytucji
nukleofilowej.
Następuje
odszczepienie jonu chlorkowego, a jego miejsce zajmuje grupa o
charakterze zasadowym.
Chlorki kwasowe są bardzo reaktywne.
Ich podstawowe reakcje to:
1)przemiana w kwasy i ich pochodne
-hydroliza
-alkoholiza
-amonoliza
CH
3
CH
2
C
Cl
O
CH
3
CH
2
O
CH
3
CH
2
C
O
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
C
OH
O
CH
3
CH
2
C
NH
2
O
NH
3
H
2
O
Bezwodniki kwasowe
R C
O
O C
O
R
Bezwodniki kwasowe ulegają takim samym reakcjom jak
chlorki kwasowe, przy czym zamiast cząsteczki
HCl
w
reakcjach tworzy się
cząsteczka kwasu karboksylowego
.
CH
3
CH
2
C
O
CH
3
CH
2
C
O
O
CH
3
CH
2
O
CH
3
CH
2
C
O
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
C
OH
O
CH
3
CH
2
C
NH
2
O
NH
3
H
2
O
2
+ C
2
H
5
COONH
4
+ C
2
H
5
COOH
Estry (RCOOR’)
Jeśli w reakcji bierze udział alkohol i kwas nieorganiczny,
powstaje ester nieorganiczny.
Reakcje te mają charakter odwracalny Zamiast kwasów w
reakcji estryfikacji można wykorzystać bezwodniki lub chlorki
kwasowe. Np.
RCOCl + R’OH RCOOR’ + HCl reakcja ma charakter
nieodwracalny.
Nitroestry (azotany) mają właściwości
wybuchowe.
OH
CH
3
C
O
CH
3
CH
2
CH
2
O
H
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
O
CH
3
C
O
H
+
+
+
H
2
O
Estry są związkami powstałymi przez eliminację wody w
reakcji alkoholu z kwasem.
OH
CH
3
CH
2
O
N
O
CH
3
CH
2
O
HNO
3
Podstawowe reakcje estrów
Estry ulegają substytucji nukleofilowej.
W wyniku reakcji grupa –OR’ zostaje zastąpiona grupą –OH, –OR”
lub –NH
2
.
:Z = :OH
–
, :OR”
–
, :NH
3
1.Hydroliza
OR
CH
3
C
O
OR
CH
3
C
O
Z
Z
CH
3
C
O
+
+
OR
–
:Z
–
OH
CH
3
C
O
CH
3
O
H
CH
2
CH
3
CH
2
O
CH
3
C
O
H
+
+
+
H
2
O
O
CH
3
C
O
CH
3
O
H
CH
2
CH
3
CH
2
O
CH
3
C
O
OH
+
+
kwasowa
odwracalna
zasadowa
nieodwracaln
a
Podstawowe reakcje estrów
3. Amonoliza
2.Transestryfikacja - czynnikiem nukleofilowym jest cząsteczka
alkoholu.
NH
2
CH
3
C
O
CH
3
O
H
CH
2
CH
3
CH
2
O
CH
3
C
O
+
+
NH
3
CH
3
CH
2
CH
2
O
H
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
O
CH
3
C
O
CH
3
O
H
CH
3
O
CH
3
C
O
H
+
+
+
CH
3
O
H
CH
2
CH
3
CH
2
O
CH
3
C
O
NH
2
NH
NH
NH
CH
3
C
O
+
+
N-(1-naftylo)-etylenodiamina
Amidy (RCONH
2
)
Amidy otrzymuje się w reakcji amoniaku z chlorkami kwasów
karboksylowych lub odpowiednimi bezwodnikami.
CH
3
CH
2
C
Cl
O
CH
3
CH
2
C
NH
2
O
NH
4
Cl
NH
3
+
+
CH
3
CH
2
C
O
CH
3
CH
2
C
O
O
CH
3
CH
2
C
NH
2
O
NH
3
+ C
2
H
5
COONH
4
+
NH
2
CH
3
C
O
CH
3
O
H
CH
2
CH
3
CH
2
O
CH
3
C
O
+
+
NH
3
Najważniejszą reakcją amidów jest hydroliza do kwasów
karboksylowych
NH
2
CH
2
C
O
CH
3
O
H
3
+
OH
OH
CH
2
C
O
CH
3
O
CH
2
C
O
CH
3
