Aminokwasy
Aminokwasy
- podstawowy
- podstawowy
materiał
materiał
biologiczny
biologiczny
organizmów
organizmów
żywych
żywych
Aminokwasy
Aminokwasy
- podstawowy
- podstawowy
materiał
materiał
biologiczny
biologiczny
organizmów
organizmów
żywych
żywych
Aminokwasy
Aminokwasy
:
:
•
są składnikami białek oraz występują w
są składnikami białek oraz występują w
płynach
płynach
ustrojowych w postaci wolnej
ustrojowych w postaci wolnej
•
uczestniczą w biosyntezie peptydów i białek,
uczestniczą w biosyntezie peptydów i białek,
syntezie
syntezie
-oksokwasów, fosfatydów, porfiryn, zasad
-oksokwasów, fosfatydów, porfiryn, zasad
puryno-
puryno-
wych i pirymidynowych i wielu innych związków
wych i pirymidynowych i wielu innych związków
•
są związkami dwufunkcyjnymi - zawierają dwie
są związkami dwufunkcyjnymi - zawierają dwie
grupy
grupy
o całkowicie odmiennych właściwościach:
o całkowicie odmiennych właściwościach:
karboksylową
karboksylową
-COOH
-COOH
i aminową
i aminową
-NH
-NH
2
2
•
aminokwasy białkowe (z wyj. glicyny) zawierają
aminokwasy białkowe (z wyj. glicyny) zawierają
w czą-
w czą-
steczce asymetryczny atom węgla, są więc
steczce asymetryczny atom węgla, są więc
związkami
związkami
optycznie czynnymi
optycznie czynnymi
•
aminokwasy białkowe to L,
aminokwasy białkowe to L,
-aminokwasy (!!!)
-aminokwasy (!!!)
Aminokwasy
Aminokwasy
białkowe
białkowe
- wzór ogólny
- wzór ogólny
COOH
COOH
H
H
2
2
N C H
N C H
R
R
L
*
*
Podział aminokwasów wg
Podział aminokwasów wg
Karlsona:
Karlsona:
1. Aminokwasy z apolarnym łańcuchem
1. Aminokwasy z apolarnym łańcuchem
bocznym:
bocznym:
Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Pro,
Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Pro,
Phe
Phe
2. Aminokwasy z łańcuchem bocznym
2. Aminokwasy z łańcuchem bocznym
zawiera-jącym grupę polarną nie ulegającą
zawiera-jącym grupę polarną nie ulegającą
jonizacji:
jonizacji:
Ser, Thr, Tyr, Hyp, Cys, Met,
Ser, Thr, Tyr, Hyp, Cys, Met,
Trp, Asn, Gln
Trp, Asn, Gln
3. Aminokwasy z łańcuchem bocznym
3. Aminokwasy z łańcuchem bocznym
zawierają-cym drugą grupę -COOH
zawierają-cym drugą grupę -COOH
(monoaminodikarboksy-lowe):
(monoaminodikarboksy-lowe):
Asp, Glu
Asp, Glu
4. Aminokwasy z łańcuchem bocznym
4. Aminokwasy z łańcuchem bocznym
zawierają-cym drugą grupę -NH
zawierają-cym drugą grupę -NH
2
2
(diaminomonokarboksy-lowe):
(diaminomonokarboksy-lowe):
Arg, Lys,
Arg, Lys,
His
His
Aminokwasy
Aminokwasy
Egzogenn
Egzogenn
e
e
(niezbędne)
(niezbędne)
Val
Val
Ile
Ile
Leu
Leu
Lys
Lys
Met
Met
Thr
Thr
Phe
Phe
Arg
Arg
His
His
Endogenn
Endogenn
e
e
(nieniezbędne)
(nieniezbędne)
Gly
Gly
Ala
Ala
Ser
Ser
Tyr
Tyr
Asp
Asp
Asn
Asn
Glu
Glu
Gln
Gln
Pro
Pro
Hyp
Hyp
Cys
Cys
dla
dla
dziec
dziec
i
i
Aminokwasy
Aminokwasy
Glukogenn
Glukogenn
e
e
Ala
Ala
Arg
Arg
Asp
Asp
Glu
Glu
Gln
Gln
Cys
Cys
Gly
Gly
His
His
Pro
Pro
Hyp
Hyp
Met
Met
Ser
Ser
Thr
Thr
Val
Val
Ketogenne
Ketogenne
Lys
Lys
Asn
Asn
Gluko-
Gluko-
i
i
ketogenne
ketogenne
Ile
Ile
Phe
Phe
Trp
Trp
Tyr
Tyr
glukogenne glukoza i glikogen
glukogenne glukoza i glikogen
ketogenne kwas
ketogenne kwas
-ketomasłowy i
-ketomasłowy i
aceton
aceton
Własności
Własności
kwasowo-zasadowe
kwasowo-zasadowe
amonokwasów
amonokwasów
COO
COO
-
-
H
H
3
3
N C H
N C H
R
R
+
+
jon obojnaczy
jon obojnaczy
Punkt
Punkt
izoelektryczny
izoelektryczny
aminokwasów
aminokwasów
COO
COO
-
-
H
H
2
2
N C H
N C H
R
R
COO
COO
-
-
H
H
3
3
N C H
N C H
R
R
COOH
COOH
H
H
3
3
N C H
N C H
R
R
+
+
+
+
+H
+H
+
+
-H
-H
+
+
-H
-H
+
+
+H
+H
+
+
pH>p
pH>p
I
I
pH=p
pH=p
I
I
pH<p
pH<p
I
I
anion
anion
jon
jon
obojnaczy
obojnaczy
katio
katio
n
n
Reakcje
Reakcje
aminokwasów
aminokwasów
w roztworze
w roztworze
zasadowym
zasadowym
COO
COO
-
-
COO
COO
H
H
3
3
N C H +
N C H + Na
Na
OH
OH
H
H
2
2
N C H
N C H Na
Na
+
+
+H
+HOH
OH
R R
R R
+
+
-
anion
anion
sól sodowa
sól sodowa
-
-
aminokwasu
aminokwasu
Reakcje
Reakcje
aminokwasów
aminokwasów
w roztworze
w roztworze
kwaśnym
kwaśnym
COO
COO
-
-
COO
COOH
H
H
H
3
3
N C H +
N C H + H
H
Cl
Cl
H
H
3
3
N C H
N C H Cl
Cl
-
-
R R
R R
+
+
+
+
kation
kation
chlorowodorek
chlorowodorek
-
-
aminokwasu
aminokwasu
Najważniejsze
Najważniejsze
reakcje
reakcje
aminokwasów
aminokwasów
1. Acylowanie
1. Acylowanie
COOH
COOH
O
O
O
O
COOH
COOH
H
H
2
2
N CH
N CH
2
2
+ C
+ C
6
6
H
H
5
5
C
C Cl
Cl
C
C
6
6
H
H
5
5
C
C
NH CH
NH CH
2
2
NaOH
NaOH
HOH
HOH
N-
N-
benzoiloglicyna
benzoiloglicyna
(kwas hipurowy)
(kwas hipurowy)
chlorek
chlorek
benzoilu
benzoilu
glicyna
glicyna
+
+ HCl
HCl
Najważniejsze
Najważniejsze
reakcje
reakcje
aminokwasów
aminokwasów
2. Estryfikacja
2. Estryfikacja
CO
COOH
OH
O
O
H
H
2
2
N CH +
N CH + R
R
2
2
O
O
H
H
H
H
2
2
N CH C
N CH C OR
OR
2
2
+
+
HOH
HOH
R
R
1
1
R
R
1
1
aminoester
aminoester
alkohol
alkohol
aminokwa
aminokwa
s
s
Najważniejsze
Najważniejsze
reakcje
reakcje
aminokwasów
aminokwasów
3. Tworzenie chlorków
3. Tworzenie chlorków
kwasowych
kwasowych
C
C
H
H
2
2
N CH
N CH
R
R
O
O
C
C
l
l
C
C
H
H
2
2
N CH
N CH
+ P
+ PCl
Cl
5
5
P
PO
O
Cl
Cl
3
3
+
+ H
H
Cl
Cl
+
+
R
R
O
O
O
O
H
H
aminokwa
aminokwa
s
s
chlorek
chlorek
kwasowy
kwasowy
aminokwasu
aminokwasu
Najważniejsze
Najważniejsze
reakcje
reakcje
aminokwasów
aminokwasów
4. Tworzenie bezwodników
4. Tworzenie bezwodników
kwasowych
kwasowych
NH
NH
2
2
O
O
R CH C
R CH C
O
O
+
+
2CH
2CH
3
3
COOH
COOH
R CH C
R CH C
NH
NH
2
2
O
O
C
C
OOH
OOH
2
2
H
H
2
2
N CH
N CH
+
+
(CH
(CH
3
3
CO)
CO)
2
2
O
O
R
R
2 cząsteczki
2 cząsteczki
aminokwasu
aminokwasu
bezwodnik kwasowy
bezwodnik kwasowy
aminokwasu
aminokwasu
bezwodnik
bezwodnik
octowy
octowy
Najważniejsze
Najważniejsze
reakcje
reakcje
aminokwasów
aminokwasów
5. Reakcja z HNO
5. Reakcja z HNO
2
2
-
-
deaminacja
deaminacja
COOH
COOH
COOH
COOH
H
H
2
2
N
N
CH + H
CH + HN
N
O
O
2
2
HO CH
HO CH
+
+ N
N
2
2
+ H
+ H
2
2
O
O
R
R
R
R
aminokwa
aminokwa
s
s
hydroksykwas
hydroksykwas
Najważniejsze
Najważniejsze
reakcje
reakcje
aminokwasów
aminokwasów
6. Reakcja z ninhydryną
6. Reakcja z ninhydryną
7. Dekarboksylacja do amin
7. Dekarboksylacja do amin
biogennych
biogennych
COO
COO
H
H
H
H
2
2
N CH
N CH
H
H
2
2
N CH
N CH
2
2
+
+ CO
CO
2
2
R
R
R
R
aminokwa
aminokwa
s
s
amina
amina
biogenna
biogenna
aminokwas amina
aminokwas amina
seryna kolamina
seryna kolamina
cysteina cysteamina
cysteina cysteamina
histydyna histamina
histydyna histamina
lizyna kadaweryna
lizyna kadaweryna
tryptofan tryptamina
tryptofan tryptamina
treonina propanoloamina
treonina propanoloamina
kwas asparaginowy
kwas asparaginowy
-alanina
-alanina
tyrozyna tyramina
tyrozyna tyramina
5-hydroksytryptofan serotonina
5-hydroksytryptofan serotonina
Najważniejsze
Najważniejsze
reakcje
reakcje
aminokwasów
aminokwasów
8. Transaminacja
8. Transaminacja
H
H
+
+
, -
, - H
H
2
2
O
O
enzymy
enzymy
COOH
COOH
COOH
COOH
C
C
O
O
+
+ H
H
2
2
N CH
N CH
R
R
1
1
R
R
2
2
COOH
COOH
COOH
COOH
C
C
N
N
CH
CH
R
R
1
1
R
R
2
2
zasada Schiffa
zasada Schiffa
ketokwas
ketokwas
aminokwas
aminokwas
COOH
COOH
COOH
COOH
H
H
2
2
N CH
N CH
+
+
C
C
O
O
R
R
1
1
R
R
2
2
COOH
COOH
COOH
COOH
H
H
C
C
N
N
C
C
R
R
1
1
R
R
2
2
zasada Schiffa
zasada Schiffa
enzymy
enzymy
+
+ H
H
2
2
O
O
inny ketokwas
inny ketokwas
inny
inny
aminokwas
aminokwas
Tylko rośliny i niektóre drobnoustroje posiadają
Tylko rośliny i niektóre drobnoustroje posiadają
zdolność wprowadzania nieorganicznego azotu w
zdolność wprowadzania nieorganicznego azotu w
postaci aminowej w organiczne połączenia
postaci aminowej w organiczne połączenia
węglowe – reakcja ta nazywa się
węglowe – reakcja ta nazywa się
aminowaniem redukcyjnym
aminowaniem redukcyjnym
.
.
COOH
COOH
COOH
COOH
C
C
O
O
H
H
2
2
N
N
CH
CH
R
R
R
R
N
N
H
H
3
3
- H
- H
2
2
O
O
Aminokwasy
Aminokwasy
nie
nie
białkowe
białkowe
1.
1.
-aminokwasy
-aminokwasy
nie występujące w
nie występujące w
biał-kach, lecz pełniące
biał-kach, lecz pełniące
podstawowe funkcje w
podstawowe funkcje w
metabolizmie ssaków:
metabolizmie ssaków:
•
homocysteina
homocysteina
•
ornityna
ornityna
•
homoseryna
homoseryna
•
cytrulina
cytrulina
2.
2.
-aminokwasy
-aminokwasy
będące
będące
prekursorami hormonów tarczycy:
prekursorami hormonów tarczycy:
•
3-monojodotyrozyna
3-monojodotyrozyna
•
3,5-dijodotyrozyna
3,5-dijodotyrozyna
Aminokwasy
Aminokwasy
nie
nie
białkowe
białkowe
3.
3.
- i
- i
-aminokwasy
-aminokwasy
pełniące ważną
pełniące ważną
rolę
rolę
w metabolizmie ssaków:
w metabolizmie ssaków:
-alanina
-alanina
•
tauryna
tauryna
•
kwas
kwas
-aminoizomasłowy
-aminoizomasłowy
•
kwas
kwas
-aminomasłowy
-aminomasłowy
Znaczenie
Znaczenie
biomedyczne
biomedyczne
aminokwasów
aminokwasów
przenoszenie impulsów w układzie
przenoszenie impulsów w układzie
nerwowym (Gly, Glu)
nerwowym (Gly, Glu)
wytwarzanie amin o ważnych
wytwarzanie amin o ważnych
funkcjach biologicznych
funkcjach biologicznych
(histamina, GABA)
(histamina, GABA)
podtrzymanie wzrostu u dzieci oraz
podtrzymanie wzrostu u dzieci oraz
utrzymanie zdrowia u dorosłych
utrzymanie zdrowia u dorosłych
(aminokwasy egzogenne)
(aminokwasy egzogenne)
Znaczenie
Znaczenie
biomedyczne
biomedyczne
aminokwasów
aminokwasów
hydrofobowe grupy R odgrywają
hydrofobowe grupy R odgrywają
ważną rolę w uporządkowaniu
ważną rolę w uporządkowaniu
cząsteczek wody w roztworach
cząsteczek wody w roztworach
białek
białek
polarne grupy aminokwasów
polarne grupy aminokwasów
zasadowych odgrywają kluczową
zasadowych odgrywają kluczową
rolę w utrzymaniu konformacji
rolę w utrzymaniu konformacji
białka poprzez tworzenie wiązań
białka poprzez tworzenie wiązań
typu soli
typu soli
aminokwasy polarne uczestniczą w
aminokwasy polarne uczestniczą w
ukła-dach „przekazywania
ukła-dach „przekazywania
ładunku” podczas katalizy
ładunku” podczas katalizy
enzymatycznej
enzymatycznej
Znaczenie
Znaczenie
biomedyczne
biomedyczne
aminokwasów
aminokwasów
aminokwasy siarkowe (Met, Cys) są
aminokwasy siarkowe (Met, Cys) są
czynnikami nukleofilowymi w
czynnikami nukleofilowymi w
katalizie
katalizie
glicyna „dopasowuje się” w
glicyna „dopasowuje się” w
obszary trójwymiarowej struktury
obszary trójwymiarowej struktury
białek niedostępne dla innych
białek niedostępne dla innych
aminokwasów – występuje w
aminokwasów – występuje w
obszarach, w których łańcuchy
obszarach, w których łańcuchy
peptydowe ulegają silnemu
peptydowe ulegają silnemu
zwinięciu
zwinięciu
Dziękuję za uwagę
Dziękuję za uwagę