Reakcje związków
organicznych
wielofunkcyjnych
Hydroksykwasy
Ketonokwasy
Aminokwasy
Peptydy i białka
Reakcje związków
organicznych
wielofunkcyjnych
Hydroksykwasy
Ketonokwasy
Aminokwasy
Peptydy i białka
Reakcje związków organicznych –
hydroksykwasy
R-CH(OH)-(CH
2
)
n
– COOH
Typ reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Estryfikacj
a
międzyczą
ste-czkowa
O
||
O C – O
//
T
/ \
2R-
α
CH - C - OH R – CH CH – R
+ 2H
2
O
| \ /
OH O – C
||
O
Reakcji
ulegają
α
-
hydroksykwas
y,
powstają
cykliczne
estry
–
laktony
Eliminacja
wody
T
R-
β
CH–CH
2
–COOH R– CH = CH–
COOH + H
2
O
|
OH
Ulegają
β
-
hydroksykwas
y
Estryfikacj
a
wewnątrz-
cząsteczko
wa
T
CH
2
– C
= O
R-
γ
CH – CH
2
- CH
2
– COOH \
O + H
2
O
/
CH
2
–
CH – R
Ulegają
γ
-
hydroksykwas
y
, postają
γ
-
l
aktony
Reakcje związków organicznych –
ketonokwasy
R – CO - (CH
2
)
n
– COOH
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Redukcja
R –
C
– (CH
2
)
n
– COOH + 2[H]
||
O
R- CH – (CH
2
)
n
– COOH
|
OH
(
hdroksy
kwas)
Dekarbo-
ksylacja
R –
C
– (CH
2
)
n
–
COO
H
||
O
R –
C
– (CH
2
)
n-1
– CH
3
+
CO
2
||
O
(
keton)
Najłatwiej
ulegają
α
-
ketonokwas
y
Reakcje związków organicznych –
aminokwasy
R – CH(NH
2
) - (CH
2
)
n
– COOH
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Tworzenie
soli
wewnętrz
nej (jonu
obojnacze
go)
O
O
//
H
2
O
//
R – CH – C – OH ↔ R – CH –
C-O
-
| |
NH
2
NH
3
+
pI – punkt
izoelektryczny
,
to
wartość pH
roztworu,
w którym
aminokwas
występuje jako jon
obojnaczy
(nie
migruje
w polu
elektrycznym)
Reakcja
z kwasami
i
zasadami
R-CH-COO
-
+
H
+
↔ R – CH -
COOH
| |
NH
3
+
NH
3
+
pH ≈ 7 pH
< pI
R-CH-COO
-
+
OH
-
↔ R – CH –
COO
-
| |
+ H
2
O
NH
3
+
NH
2
pH ≈ 7 pH
> pI
W roztworze
wodnym
aminokwasu
ustala
się stan równowagi
-
występują
wszystkie formy
:
jon obojnaczy,
forma kationowa
i
forma anionowa
Reakcje związków organicznych –
aminokwasy
R – CH(NH
2
) - (CH
2
)
n
– COOH cd
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Kondensa
cja
między-
cząsteczk
owa
O H
// \
H
2
N – CH – C – OH + N – CH – COOH
| / |
R
1
H R
2
O
//
H
2
N – CH –
C - N
– CH – COOH + H
2
O
|
|
|
R
1
H
R
2
(dipeptyd)
Produktami
polikondensac
ji
są polipeptydy
O
//
- C – N –
|
H
wiązanie
peptydowe
Wewnątrz-
cząsteczk
owe
acylowani
e
O
//
T
CH
2
– C
= O
γ
CH
2
–CH
2
- CH
2
–C-OH \
|
NH + H
2
O
NH
2
/
CH
2
–
CH
2
(laktam)
Ulegają
γ
-
aminokwasy
, powstają
cykliczne
amidy –
laktamy
Reakcje związków organicznych –
aminokwasy
R – CH(NH
2
) - (CH
2
)
n
– COOH cd
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Reakcja z
kwasem
azotowym(
III)
R – CH – COOH + HNO
2
R – CH – COOH +
H
2
O
| |
NH
2
N = O – H
R – CH – COOH + N
2
|
OH (hydroksykwas)
Reakcji
ulegają
głównie
α
-
aminokwas
y,
reakcja
ma
zastosowan
ie
w analizie
ilościowej
Utleniani
e
i
redukcja
COOH COOH
COOH
| utl. | |
2 CH – NH
2
CH – NH
2
CH –
NH
2
| red. | |
CH
2
–
S
H CH
2
–
S - S
– CH
2
mostek
siarczkowy
cysteina
cystyna
Reakcje
utl.
na
bocznych
łańcuchach
zachodzą
trudno,
wyjątek, t
o
utlenienie
grup
–SH
Reakcje związków
organicznych – peptydy i
białka
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Hydroliz
a
H
H
|
|
H
+
lub OH
-
H
2
N – CH – C
–
N – CH – C
– N – CH – COOH
+ (n+1)
H
2
O
| ||
| ||
|
R
1
O
R
2
O
n
R
3
H
2
N – CH – COOH
+
n
H
2
N – CH – COOH
+
H
2
N – CH
– COOH
|
|
|
R
1
R
2
R
3