Reakcje związków
organicznych – sacharydy
(cukry - węglowodany)
Monosacharydy
Disacharydy
Polisacharydy
Reakcje związków
organicznych – sacharydy
(cukry - węglowodany)
Monosacharydy
Disacharydy
Polisacharydy
Reakcje związków
organicznych –
monosacharydy
Reakcje związków
organicznych –
monosacharydy cd
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Reakcja
wewnątrz-
cząsteczko
wa z
wytworzeni
em formy
cyklicznej
6
CH
2
-OH
6
CH
2
-
OH
5
OH O
5
O
H H // H H
OH
1
C ↔
4
1
↔
4
OH H \
OH H
HO
3
2
H HO
3
2
H
H OH H
OH
(D-glukoza) (
β
-D-
glukopiranoza)
6
CH
2
-OH
5
O
H H H
↔
4
1
OH H
HO
3
2
OH
H OH
(
α
-D-
glukopiranoza)
Wiązanie
hemiacetylo
we
w glukozie
powstaje
między
1
i
5
atomem
węgla,
natomiast w
fruktozie
między
2
i
5
atomem
węgla.
Zjawisko
przekształca
nia się
formy
α
-D-
glukopiranoz
y
w formę
β
-D-
glukopiranoz
ę
nazywa się
mutoracją.
Reakcje związków
organicznych –
monosacharydy cd
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Redukcja
H O
\ //
C
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
NaBH
4
H – C – OH
↔
|
H
2
O
H – C –
OH
|
CH
2
– OH
D-
glukoza
H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C –
OH
|
CH
2
– OH
D-
glucital
(sorbit)
Redukcję
można
przeprowad
zić
wodorem
w obecności
katalizatora
Reakcje związków
organicznych –
monosacharydy cd
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Katalityc
zne
utleniani
e
H O
\ //
C
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
[O]
H – C – OH
↔
|
H – C –
OH
|
CH
2
– OH
D-
glukoza
COOH
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C –
OH
|
CH
2
–
OH
Kwas
glukonowy
W obecności
HNO
3
i w podwyższonej temp.
glukoza utlenia się do
kwasu glukarowego
(tej
reakcji ulegają tylko
aldozy)
COOH
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C –
OH
|
COOH
Reakcje związków
organicznych –
monosacharydy cd
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Dehydrata
cja
HO – CH – CH – OH HC
– CH
/ \
H
+
/T
// \\
HC CH – CH
2
-OH H – C
C – H
| O |
\ /
HO OH
O + 3H
2
O
pentoza
furfural
HO – CH – CH – OH HC –
CH
/ \
H
+
/T
//
\\
HC CH - CH
2
-OH C
C - CHO
| O | |
O
H
2
C-OH OH H
2
C-OH
+ 3H
2
O
heksoza
5-
hydroksymetylofurfural
Reakcja
zachodzi
w
środowis
ku silnie
kwasowy
m,
służy
do
odróżnia
nia
heksoz
od
pentoz
Reakcje związków
organicznych – disacharydy
i polisacharydy
Typ reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Hydroliza
disacharydó
w
C
12
H
22
O
11
katalizator
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
2C
6
H
12
O
6
Produkty hydrolizy zależą
od rodzaju disacharydu:
sacharoza
α-D-glukopiranoza
+
β-D-fruktofuranoza
,
maltoza
2
α-D-
glukopiranoza
,
celobioza
2β-D-
glukopiranoza
,
maltoza
β-D-
galakotopiranoza
+
β-D-
glukopiranoza
Hydroliza
polisachary
dów
(C
6
H
10
O
5
)
n
katalizator
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
różne produkty
Skrobia
dekstryny
maltoza
α-D-
glukopiranoza