background image

Reakcje związków 

organicznych – 

węglowodory 

-Reakcje alkanów

-Reakcje alkenów

-Reakcje alkinów

-Reakcje arenów 

background image

Rekcje węglowodorów: alkany   

C

n

H

2n+2

 

Typ reakcji 

Zapis reakcji 

Mechanizm 

reakcji 

Fluorowcowa

nie  

(halogenowa

nie) 

                    

światło/temp. 

C

n

H

2n+2

 + 

X

2

  C

n

H

2n+1

-X + H

X

 

Reaktywność X:  

F > Cl > Br > I

Reaktywność H:  

3

o

 > 2

o

 > 1

o

 

Substytucja 

rodnikowa 

Spalanie 

(utlenianie)

Spalanie całkowite:

C

n

H

2n+2

 + ½(3n+1)O

2

  nCO

2

 +

(n+1)H

2

O

Półspalanie:

C

n

H

2n+2 

+ ½(2n+1)O

2

  nCO + 

(n+1)H

2

Spalanie niecałkowite:

C

n

H

2n+2 

+ ½(n+1)O

2

  nC + 

(n+1)H

2

Kraking 

(piroliza) 

                  T/kat.

alkan

    

 alkan

+ alk

en 

alkan

2

 

ma mniejszą liczbę at. C 

niż alkan

1

 

Cykloalkany – właściwości chemiczne zbliżone do właściwości 

alkanów 

background image

Rekcje węglowodorów: alkeny  

C

n

H

2n

 

Typ reakcji 

Zapis reakcji 

Mechanizm 

reakcji

Fluorowcowan

ie  

(halogenowan

ie)

C

n

H

2n

 + 

X

2

 

 C

n

H

2n

X

2

 

   |       |                      |     |
- C = C -  + X

2

  - C – C – 

                                  |     |

                                 

X  

 

X

 

Addycja 

elektrofilo
wa 

Addycja 

fluorowcowod

oru 

(halogenowod

oru) 

C

n

H

2n

 + H

X

  C

n

H

2n+1

X

 

   |       |                       |     |
- C = C -  + 

H

X

  - C – C – 

                                   |      |

                                  

H

    

X

 

Addycja 

elektrofilo

wa 

Addycja 

wodoru 

(hydrogenacja

uwodorowanie

                 

Pt, Pd, Ni 

C

n

H

2n

 + H

   C

n

H

2n+2

   |       |                      |      |
- C = C -  + 

H

2

  - C – C – 

                                  |      |

                                 

H    H 

Addycja 

elektrofilo

wa 

background image

Rekcje węglowodorów: alkeny  

C

n

H

2n

 cd

Typ reakcji 

Zapis reakcji 

Mechaniz

m reakcji

Addycja 

wody 

(hydratacja

)

                         

H+

C

n

H

2n

 + H

2

O          CnH

2n+1

OH 

   |      |                         |      |
- C = C - + 

H

2

O

  - C – C – 

                                    |      |

                                   

H

    

OH

 

Addycja 

elektrofilo

wa 

Katalityczn

utlenienie 

   |      |  

H

2

O /KMnO

4

         

|        |

- C = C -     

             - C  –  C – 

                                        |        |
                                       

OH 

  

OH 

Addycja 

elektrofilo

wa 

Polimeryza

cja 

       |      |      

kat/T/p

        

   |      |

n – C = C 

-         (  - C – C – )

                                      |      | 

Addycja 

rodnikowa 

Cykloalkeny C

n

H

2n-2

 ; właściwości zbliżone do alkenów 

background image

Rekcje węglowodorów: alkiny  

C

n

H

2n-2

Typ reakcji 

Zapis reakcji 

Mechaniz

m reakcji

Fluorowcowan

ie  

(halogenowan

ie)

C

n

H

2n-2 

X

2

 

 C

n

H

2n-2

X

2

 

X

2

 

 

C

n

H

2n-2

X

 

                                                        

    

X    X 

                                                        
     |      |

-C ≡ C - + 

X

2

  - C = C - + 

X

2

  - 

C – C  - 

                                |      |                

     |      |

                               

X

    

 X                

  X     X 

Addycja 

elektrofilo

wa 

Addycja 

fluorowcowod

oru 

(halogenowod

oru) 

C

n

H

2n-2 

+ H

 C

n

H

2n-1

+ H

 

C

n

H

2n

X

 

                                                        
       H

    X 

                                                        

        |      |

-C ≡ C - + 

H

X

  - C = C - + 

H

X

  - 

C – C  - 

                                  |      |              

         |      |

                                 

   

X              

       

H

    X 

Addycja 

elektrofilo

wa 

background image

Rekcje węglowodorów: alkiny  

C

n

H

2n-2

 cd

Typ reakcji 

Zapis reakcji 

Mechanizm 

reakcji

Addycja 

wodoru 

(hydrogenac

ja, 

uwodorowan

ie) 

                                          

Pt, Pd, Ni 

C

n

H

2n-2 

+ H

2

 

 C

n

H

2n

 

+ H

2

  C

n

H

2n+2

 

                                                          

  H   H

                                                          
   |      |

-C ≡ C - + 

H

2

  - C = C - + 

H

2

  - C 

– C  - 

                                |      |                  

   |      |

                               

  

 

H

                  

H     H 

Addycja 

elektrofilo

wa 

Addycja 

wody 

(hydratacja)

                                                          

     H   

                    

Hg

2+/

H

2

SO

4

  

  

                     

    |      

-C ≡ C - + 

H

2

O

  - C = C - + 

H

2

  - 

C – C  - 

                                   |      |               
       |      ||

                                  

  

 

OH

            

     

H    O 

Addycja 

elektrofilo

wa 

Cykloalkiny C

n

H

2n-4

:  Właściwości chemiczne zbliżone do 

alkinów 

background image

Rekcje węglowodorów: 

areny   ArH

Typ reakcji 

Zapis reakcji 

Mechaniz

m reakcji

Fluorowcowa

nie  

(halogenowa

nie)

                   

FeX

3

 

ArH + 

X

2

         Ar

X

 + H

X

   

Substytucj

elektrofilo

wa 

Nitrowanie

 

                                H

2

SO

4

ArH + HO-

NO

2

    Ar – 

NO

2

 + H

2

Substytucj

elektrofilo

wa 

Sulfonowani

ArH + HO –

 SO

3

 Ar – 

SO

3

H

 + 

H

2

Substytucj

elektrofilo

wa 

Alkilowanie 

                            AlX

3

 

ArH + 

- X     Ar – 

R

 + HX 

Substytucj

elektrofilo

wa 

Acylowanie 

                     

O

                          

 O

                    

//

   AlX

3

               

 //

ArH + 

R – C        

     Ar – 

C

       + 

H

X

                      \                            \ 

                        

                           

R

 

Substytucj

elektrofilo

wa 

background image

Rekcje węglowodorów: areny   

ArH cd

Typ reakcji 

Zapis reakcji 

Mechaniz

m reakcji

Addycja 

wodoru 

(hydrogenac

ja, 

uwodorowan

ie) 

                                   

p/T/kat.

                       + 3H

2

      

Addycja 

elektrofilo

wa 

Addycja 

fluorowców 

(halogenów) 

                                               Cl          

        Cl

                                   

uv

                       + 3Cl

2

      Cl               

            Cl 

                                                Cl         

         Cl 

Addycja 

elektrofilo

wa 

Katalityczne 

utlenienie 

                                                                                                      O 
                                                                                                   //      
                             

                                                                                      CH – C  
                                             

O

2

                                                 \

                                                 

                                               O 

                                           

kat (V

2

O

5

)

 

                                / 

                                                                                       CH – C 
                                                                                                     \\

                                                                                                         

O                      

                                              

                 


Document Outline