Reakcje związków
organicznych
Aldehydy
Ketony
Kwasy karboksylowe
Reakcje związków
organicznych
Aldehydy
Ketony
Kwasy karboksylowe
Reakcje związków organicznych –
Aldehydy R-CHO, Ar - OH
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Redukcja
O
//
katalizator
R – C – H + H
2
R – CH
2
– OH
(alkohol 1
o
)
Kat.
Pt,
Pd, Ni
Utlenieni
e
O O
// //
R – C – H + [O] R – C – OH
(kwas
karboksylowy)
Addycja
alkoholi
O
R
1
O
H
//
H
+
\ /
R
1
– C +
HO – R
2
C
(półacetal- hemiacetal)
\ / \
H H
O –
R
2
R
1
O
H
R
1
O –
R
2
\ /
H
+
\ /
C + HO –
R
2
C +
H
2
O
/ \ / \
(acetal)
H
O – R
2
H
O –
R
2
Reakcja z
udziałem
produktu
pośrednie
go –
karbokati
onu
Reakcje związków
organicznych – aldehydy R-
CHO, Ar – CHO cd
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Kondensa
cja
aldolowa
O
O
//
OH
-
//
2 CH
3
– C ↔ CH
3
– CH – CH
2
- C
\ |
\
H OH
H
3-hydroksybutanal (β-
hydroksybutanal)
Reakcja
zajdzie, jeżeli w
cząsteczce
aldehydu
występuje atom
wodoru na
węglu
α
Polimeryza
cja
O
//
n H – C + H
2
O HO –[CH
2
–
O]-
n
H
\
H
(paraformaldehyd)
Ulegają
aldehydy
o małej liczbie
at. C w
cząsteczce
Polikondensacja
– np. otrzymywanie żywicy fenolo-
formaldehydowej, mocznikowo-formaldehydowej
Reakcje związków organicznych –
ketony
R
1
– CO – R
2
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Redukcja
R
1
– C – R
2
+ H
2
R
1
– CH – R
2
|| |
O OH
(alkohol 2
o
)
Katalitycz
ne
utlenienie
CH
3
– C – CH
3
+ 4[O] CH
3
-COOH +
CO
2
+ H
2
O
||
O
lub
CH
3
– C – CH
3
+ 3[O] CH
3
-COOH + H-
COOH
||
O
Tylko
silne
utleniacz
e
KMnO
4
,
K
2
Cr
2
O
7
Kondensa
cja
aldolowa
H
3
C H
3
5
C
OH
\
OH
-
\ /
2 C = O ↔
4
C
O
/ / \
||
H
3
C
H
3
C
3
CH
2
–
2
C –
1
CH
3
4
-
hydroksy-
4-
metylo
pentan-
2
-on
Reakcje
przebiega
ją
trudniej
niż w
przypadku
aldehydó
w
Reakcje związków organicznych –
kwasy karboksylowe R – COOH
Typ reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Dysocjacja
jonowa
(elektrolityc
zna)
R-COOH + H
2
O ↔ R-
COO
-
+
H
3
O
+
COOH
COO
-
| |
(CH
2
)
n
+ H
2
O ↔ (CH
2
)
n
+
H
3
O
+
| |
COOH COOH
COO
-
COO
-
| |
(CH
2
)
n
+ H
2
O ↔ (CH
2
)
n
+
H
3
O
+
| |
COOH
COO
-
Dysocjacji
ulegają
wyłącznie
kwasy
rozpuszczalne
w wodzie,
dla kwasów
dikraboksylow
ych
K
d1
> K
d2
Reakcje związków organicznych –
kwasy karboksylowe R – COOH cd
Typ reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Otrzymywa
nie soli
mR-COOH + m
Me
(R-COO
-
)
m
Me
m+
+
1/2H
2
2mR-COOH +
Me
2
O
m
2(R-COO
-
)
m
Me
m+
+ mH
2
O
mR-COOH +
Me
(OH)
2
2(R-COO
-
)
m
Me
m+
+ mH
2
O
m –
stopień
utlenieni
a
kationu
metalu,
Otrzymywa
nie estrów
O O
// //
R
1
– C
+ H
–
O – R
2
↔ R
1
– C +
H
2
O
\ \
OH
O –
R
2
Tworzenie
chlorków
kwasowych
O O
// //
R – C +
S
O
Cl
2
R – C +
S
O
2
+
H
Cl
\ \
O –
H
Cl
Można
również
użyć
P
Cl
3
,
P
Cl
5
Reakcje związków
organicznych – kwasy
karboksylowe R – COOH cd
Typ reakcji
Zapis reakcji
Uwagi
Tworzenie
bezwodnik
ów
kwasowych
COOH O
|
T
//
(CH
2
)
2
CH
2
– C
| | O +
H
2
O
COOH CH
2
– C
\\
O
O
O
//
T/AlPO
4
//
2CH
3
– C CH
3
– C
\
O + H
2
O
OH CH
3
– C
\\
O
Kwasy
dikarboksylow
e łatwiej
przekształcają
się w
bezwodniki ,
kwasy
monokarboksy
lowe trudniej
tworzą
bezwodniki
Reakcje związków
organicznych – kwasy
karboksylowe R – COOH cd
Typ
reakcji
Zapis reakcji
Tworze
nie
amidów
1
o
O O O
// //
T
//
R
– C – O – H +
NH
3
R
– C – O
-
NH
4
+
R
– C –
NH
2
+ H
2
O
Tworze
nie
amidów
2
o
O O
O
// //
T
//
R
1
– C – O – H +
R
2
–
NH
2
R
1
– C - O
-
NH
3
+
–
R
2
R
1
– C –
NH
–
R
2
+ H
2
O
Tworze
nie
amidów
3
o
O
R
2
O
R
2
O
R
2
// / // /
T
// /
R
1
– C – O – H +
NH
R
1
– C - O
-
NH
2
+
R
1
– C –
N
+ H
2
O
\ \ \
R
3
R
3
R
3
W każdym przypadku postaje sól kwasu karboksylowego,
która w termicznym rozkładzie daje odpowiedni amid.