ALKOHOLE
Alkohole są to związki organiczne, w których grupy hydroksylowe OH są podłączone do nasyconych atomów węgla. Definicja ta nie obejmuje fenoli, w których grupa hydroksylowa jest podłączona do pierścienia aromatycznego i enoli, w których grupa OH jest podłączona do węgla winylowego (z podwójnym wiązaniem). Te ostatnie związki chemiczne, chociaż posiadają grupy hydroksylowe, ze względu na inne od alkoholi właściwości chemiczne nie są do nich zaliczane.
Alkohole klasyfikowane są jako pierwszorzędowe, drugorzędowe lub trzeciorzędowe, w zależności od liczby grup organicznych przyłączonych do atomu węgla z grupą OH
NAZEWNICTWO ALKOHOLI
Nazwy prostych alkoholi zgodnie z nazewnictwem IUPAC tworzy się od alkanu macierzystego z dołączonym przyrostkiem -ol
Zasady nazewnictwa są następujące:
wybór najdłuższego łańcucha węglowego, zawierającego grupę hydroksylową i utworzenie nazwy macierzystej z dołączonym przyrostkiem -ol
ponumerowanie łańcucha alkanowego, rozpoczynając od końca bliższego grupy hydroksylowej
ponumerowanie podstawników zgodnie z ich położeniem w łańcuchu i zapisanie nazwy, wypisując podstawniki w kolejności alfabetycznej
Niektóre proste i powszechnie występujące alkohole noszą nazwy zwyczajowe zaakceptowane przez IUPAC.
Metanol i etanol to dwa najważniejsze ze wszystkich związków chemicznych o znaczeniu przemysłowym.
Zanim rozwinął się nowoczesny przemysł chemiczny, metanol otrzymywano ogrzewając drewno bez dostępu powietrza i stąd pochodzi jego tradycyjna nazwa alkohol drzewny. Obecnie na skalę przemysłową otrzymuje się go poprzez katalityczną redukcję tlenku węgla wodorem.
Metanol jest trujący dla ludzi, przy małych dawkach powoduje ślepotę, a przy dużych dawkach nawet śmierć. W przemyśle jest stosowany jako rozpuszczalnik i jako substrat w wielu produkcjach. Cząsteczki alkoholi maja prawie taką samą geometrię jak cząsteczka wody. Alkohole można uważać za organiczne pochodne wody.
Etanol był jednym z pierwszych otrzymanych i oczyszczonych związków organicznych. Od tysiącleci produkowano go przez fermentację zboża i cukrów, a jego oczyszczanie przez destylację sięga przynajmniej do XII wieku. Tylko około 5 % metanolu otrzymuje się na skalę przemysłową metodą fermentacji.
Obecnie najwięcej etanolu otrzymuje się w katalizowanej kwasem reakcji hydratacji etylenu.
Alkohole znacznie się różnią od węglowodorów i halogenków alkilowych, bardziej zróżnicowane są nie tylko ich właściwości chemiczne, ale również ich właściwości fizyczne są odmienne. Alkohole mają znacznie wyższe temperatury wrzenia niż alkany i ich halogenki
Fermentacja węglowodanów w obecności drożdży prowadzi do powstawania etanolu.
Etanol z medycznego punktu widzenia jest klasyfikowany jako środek osłabiający działanie centralnego układu nerwowego.
Efekty odurzenia alkoholem przypominają odpowiedź organizmu człowieka na środki znieczulające. Obserwuje się początkowo podekscytowanie i wzrost nastroju towarzyskiego.
Przy stężeniu alkoholu we krwi 0,1 do 0,3 ‰ koordynacja motoryczna jest zaburzona, towarzyszy jej utrata równowagi, bełkotliwa mowa i zanik pamięci. Powyżej stężenia 0,6 ‰ odruchowe oddychanie i rytm sercowo naczyniowy zostają zakłócone, co może doprowadzić do śmierci. W Polsce dopuszczane dla kierowców stężenie etanolu we krwi wynosi 0,2‰ w USA 0,1 ‰.
W żołądku etanol stymuluje wytwarzanie kwasu.
Metabolizm alkoholu zachodzi przede wszystkim w wątrobie i związany jest z utlenianiem w dwóch etapach: najpierw do acetaldehydu (CH3CHO) a następnie do kwasu octowego (CH3COOH). Toksyczność etanolu i acetaldehydu prowadzi do dewastacji fizycznej organizmu i pogorszenie się przemian metabolicznych. Ponieważ wątroba stanowi główne miejsce metabolizmu alkoholu ulega ona najpoważniejszym uszkodzeniom.
FENOLE
Fenole są związkami zawierającymi grupę OH bezpośrednio połączoną z pierścieniem aromatycznym. Szeroko rozpowszechnione w przyrodzie służą jako produkty pośrednie w przemysłowej syntezie różnorodnych produktów. Sam fenol jest środkiem dezynfekującym, którego obecność stwierdzono w smole węglowej.
Fenol jest nazwą zarówno określonego związku chemicznego, jak i klasy związków.
Fenole pod wieloma względami są podobne do alkoholi. Podobnie jak alkohole, fenole o małej masie cząsteczkowej są zazwyczaj w pewnym stopniu rozpuszczalne w wodzie. Wydaje się jednak, że najważniejszą właściwością fenoli jest ich kwasowość. Fenole są słabymi kwasami, które w roztworze wodnym w niewielkim stopniu ulegają dysocjacji, dając H3O+ i jon fenolanowy ArO-.
Niektóre fenole, takie jak 2,4,6-trinitrofenol, wykazują większą kwasowość niż kwasy karboksylowe (omawiane później).
Fenole są rozpuszczalne w rozcieńczonym roztworze wodnym NaOH. Składnik fenolowy można w prosty sposób wydzielić z mieszaniny związków, stosując zasadowa ekstrakcję do roztworu wodnego, po której stosuje się ponowne zakwaszenie.
Obecnie w przemyśle fenol otrzymuje się metodą syntezy opartą na izopropylobenzenie (kumenie)
Fenol stanowi substrat do syntezy chlorowanych fenoli. Pentachlorofenol jest szeroko stosowany substancją do zabezpieczania drewna.
ETERY
Eter jest związkiem, który ma dwie grupy organiczne przyłączone do tego samego atomu tlenu. Etery można uznać za organiczne pochodne wody, w której atomy wodoru zostały zastąpione grupami organicznymi.
Grupą organiczną może być grupa alkilowa, arylowa lub winylowa. Atom tlenu może się znajdować w łańcuchu otwartym, albo w pierścieniu.
Najbardziej znanym eterem jest eter dietylowy, stosowany w medycynie jako anestetyk, jak również w przemyśle jako rozpuszczalnik. Do innych użytecznych eterów zalicza się anizol, stosowany w przemyśle perfumeryjnym, eter aromatyczny o przyjemnym zapachu oraz tetrahydrofuran często stosowany jako rozpuszczalnik.
NAZEWNICTWO ETERÓW
Reguły IUPAC dopuszczają dwa rodzaje nazewnictwa eterów. Etery proste, nie zawierające żadnych innych grup funkcyjnych, otrzymują nazwę składającą się z nazw dwóch grup organicznych, a na początku nazwy dodaje się słowo eter.
NAZEWNICTWO ETERÓW
Jeżeli w cząsteczce znajdują się inne grupy funkcyjne, część eterowa uznawana jest za podstawnik aloksylowy.
Eter dietylowy i inne proste etery symetryczne otrzymuje się na skalę przemysłową w wyniku reakcji dehydratacji alkoholi katalizowanej kwasem siarkowym.
ETERY CYKLICZNE
Etery cykliczne, zachowują się podobnie jak etery acykliczne. Właściwości chemiczne eterowej grupy funkcyjnej są takie same bez względu na to, czy znajduje się ona w łańcuchu, czy w układzie pierścieniowym.
Jedynymi eterami cyklicznymi, które zachowują się inaczej niż etery łańcuchowe są trójczłonowe związki pierścieniowe o nazwie epoksydy.
Najprostszym epoksydem jest tlenek etylenu, otrzymuje się go w reakcji utleniania etylenu tlenem z powietrza, nad tlenkiem srebra jako katalizatorem w temperaturze 300oC.
Tlenek etylenu nie jest nazwą systematyczną ponieważ przyrostek en sugeruje obecność wiązania podwójnego w cząsteczce. Nazwa ta jest jednak stosowana ponieważ tlenek etylenu wywodzi się z etylenu. Nazwą systematyczną jest 1,2-epoksyetan.
ETERY CYKLICZNE
Ogólny wzór epoksydów:
Epoksydy są stosowane do produkcji popularnych klejów epoksydowych i także żywic epoksydowych. Preparaty epoksydowe sprzedawane są w dwóch składnikach, tzw. prepolimer i utwardzacz, które miesza się bezpośrednio przed użyciem. Po zmieszaniu szybko powstaje twardy polimer, który dobrze wiąże różne materiały i dobrze przylega do podłoża.