Alkohole i fenole

Alkohole i fenole

Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3d
Opiekun: p. Teresa Gębicka

Budowa alkoholi i fenoli

Szereg homologiczny alkoholi

Nazewnictwo

Podział alkoholi

Otrzymywanie alkoholi

Właściwości alkoholi

METANOL, ETANOL, FENOL

Kliknij na wybrany temat

Alkohole i fenole, są to związki organiczne pochodne węglowodorów, 

w których atom wodoru został zastąpiony 

grupą funkcyjną -OH (hydroksylową).

R - OH

Wzór ogólny alkoholi

R - grupa alkilowa

Grupa alkilowa to 

grupa węglowodorowa, uzyskana

 

z cząsteczki węglowodoru, 

po oderwaniu od niej jednego atomu wodoru, np.:

- CH

- CH

3

3

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

H

H

H

H

H

H

grupa metylowa

metyl

Grupa arylowa - jednowartościowa grupa 

utworzona przez oderwanie atomu wodoru 

od pierścienia aromatycznego.

fenoli

Ar - OH

Ar - grupa arylowa

Spis treści

Alkohole dzielimy ze względu na:

rzędowość atomu węgla, 

z którym połączona jest grupa -

OH

rodzaj łańcucha węglowego

liczbę grup wodorotlenowych w cząsteczce

Ze względu na budowę szkieletu węglowego, 
alkohole można podzielić na trzy grupy:

alkohole nasycone - alkanole - pochodne 
alkanów

alkohole nienasycone - pochodne alkenów i alkinów

alkohole aromatyczne - pochodne homologów benzenu 

i innych związków aromatycznych.

CH = CH - CH - 

OH

2

2

2

2

prop

-

2

-

en

-

1

-

ol

CH - CH - CH - 

OH

2

2

2

2

3

3

propan

-1-

ol

, alkohol propylowy

fenol

 

(benzeno

l)

grupa 
arylowa

Ze względu na ilość grup wodorotlenowych w cząsteczce,

alkohole dzielimy na:

jednowodorotlenowe (monohydroksylowe) - 

alkan

ole

CH - CH - 

OH

3

3

2

2

etan

ol

 - alkohol etylowy

dwuwodorotlenowe (dihydroksylowe) - 

alkano

diole

etano

-

1,2

 -

diol 

glikol etylenowy

trójwodorotlenowe (trihydroksylowe) - 

alkano

triole

propano

-

1,2,3

-

triol

gliceryna

CH - CH

2

2

2

2

OH

OH

2

1

CH - CH  - CH

2

2

2

2

OH

OH

2

2

OH

1

2

3

Rzędowość alkoholi

Rzędowość alkoholi zależy od tego, z jakiego rzędu 

węglem połączona jest grupa hydroksylowa.

Węgiel II rzędowy

 (połączony z dwoma atomami węgla)

alkohol I rzędowy

np. 

butan

-

1-ol

- C - 

- C - 

C

C

 - C -

 - C -

OH

OH

alkohol II rzędowy

3

CH -  CH - CH -  

C

H  - 

OH

2

2

2

1

2

3

4

3

CH -  CH - 

C

H -  CH

2

3

1

2

3

4

OH

np. 

butan

-

2-ol

OH

OH

- C - C - 

- C - C - 

C

C

 -

 -

Węgiel I rzędowy

 (połączony tylko z jednym atomem węgla)

Węgiel III rzędowy

 (połączony z trzema atomami węgla)

- C - 

- C - 

- C - 

- C - 

C

C

 - C -

 - C -

OH

OH

alkohol III rzędowy

np. 2-metylo

propan

-

2-ol

3

CH - 

C

 -  CH

3

1

2

3

OH

CH

3

Spis treści

SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOHOLI

Alkohole jako pochodne węglowodorów, tworzą szeregi homologiczne.

Szereg homologiczny alkoholi nasyconych, jednowodorotlenowych, I rzędowych.

CH - 

OH

3

3

metan

ol

 

alkohol metylowy 

CH - CH - 

OH

3

3

2

2

alkohol etylowy 

etan

ol

 

CH - CH - CH - 

OH

3

3

2

2

2

2

alkohol propylowy 

Propan-

1-

ol

 

CH - CH - CH - CH - 

OH

3

3

2

2

2

2

2

2

alkohol butylowy 

Butan – 

1-

ol

 

CH - CH - CH - CH - CH - 

OH

3

3

2

2

2

2

2

2

2

2

alkohol amylowy 

Pentan – 

1 

-

ol

 

CH - CH - CH - CH - CH - CH - 

OH

3

3

2

2

2

2

2

2

2

2

2

2

alkohol heksylowy 

Heksan–

1-

ol

 

Spis treści

NAZEWNICTWO

Nazewnictwo alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się od 
łańcucha węglowodorowego przez dodanie końcówki -

ol

 , 

poprzedzonej numerem atomu węgla, przy którym znajduje się 
grupa hydroksylowa.

3

CH -  CH - CH -  CH  - 

OH

2

2

2

1

2

3

4

butan

-

1

-

ol

3

CH -  CH - CH -  CH

2

3

1

2

3

4

OH

butan

-

2

-

ol

CH - 

OH

3

3

metan

ol

 

alkohol

 metylowy 

Nazwy alkoholi tworzy się również przez dodanie do 

nazwy

odpowiedniej grupy alkilowej, słowa 

alkohol

:

alkohol

 butylowy 

W nazwie alkoholi dwuwodorotlenowych stosuje się końcówkę 
-

diol

 

W nazwie alkoholi trójwodorotlenowych stosuje się końcówkę -

triol 

butano

-

2,3

-

diol

3

CH -  CH - CH -  CH

3

4

3

2

1

OH

OH

2

CH -  CH - CH -  CH

3

4

3

2

1

OH

OH

OH

butano 

- 

1,2,3

-

triol

NAZEWNICTWO ZWYCZAJOWE

W nazewnictwie niektórych alkoholi utrzymuje się nazwy 
zwyczajowe.

HO

 - CH - CH - 

OH

2

2

2

2

glikol etylenowy

glikol

glicerol

gliceryna 

HO

 - CH - CH - CH - 

OH

2

2

2

2

OH

OH 

fenol

 

OH 

HO 

hydrochinon 

Spis treści

Alkohole zawierające w cząsteczce do 12 atomów węgla,

 w temperaturze pokojowej są cieczami, 

a z większą ilością węgla w cząsteczce  są ciałami stałymi.

 

Właściwości alkoholi

Alkohole należące do szeregu homologicznego zmieniają 

swoje właściwości fizyczne wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki.

 

Niższe alkohole mają charakterystyczny 

alkoholowy zapach i ostry, palący smak.

Alkohole o większych cząsteczkach (4-6 atomów węgla w cząsteczce), 

charakteryzują się słodkawym, duszącym zapachem, 

który zanika ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce.

Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki 
wzrasta temperatura wrzenia alkoholi.

Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko 

wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej.

Właściwości chemiczne alkoholi

Spalanie alkoholu - reakcja przebiega z udziałem tlenu 
i w zależności od jego ilości alkohole ulegają: 

całkowitemu spalaniu, np.:

C H  OH + 3O     2CO   + 3H O

5

5

2

2

2

2

2

2

2

2

półspalaniu, np.:

C H  OH + 2O     2CO   + 3H O

5

5

2

2

2

2

2

2

niecałkowitemu spalaniu, np.:

C H  OH + O       2C   + 3H O

5

5

2

2

2

2

2

2

Właściwości chemiczne alkoholi

Alkohole reagują z metalami aktywnymi (sód, potas), np.:

Alkohole reagują z chlorowcowodorami

Alkohole w środowisku kwasowym ulegają reakcji dehydratacji -
odłączeniu cząsteczki wody:

Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi tworząc estry:

etan

ol

kwas octowy

C H  OH +CH COOH     H C - C    +      H O

5

5

2

2

2

2

5

5

2

2

3

3

3

3

O - C H

O

octan etylu

ester

2C H  OH +2 Na    2C H ONa   + H 

5

5

2

2

2

2

5

5

2

2

etanolan sodu

etan

ol

C H  OH +HBr     C H  Br   +  H O

5

5

2

2

2

2

5

5

2

2

etan

ol

bromoetan

C H  OH      CH = CH  +  H O

5

5

2

2

2

2

2

2

2

2

H  SO

H  SO

2 

2 

4

4

etan

ol

eten

H 

H 

2

2

SO

SO

4

4

Utlenianie alkoholi I rzędowych, w obecności chromianu (VI) potasu,
prowadzi do otrzymania aldehydów, 

Utlenianie alkoholi

a w dalszym etapie, do kwasów karboksylowych.

Utlenianie alkoholi II rzędowych, prowadzi do otrzymania ketonów: 

3

3

OH

O

H C - C  

kwas octowy

C H  OH 

5

5

2

2

3

3

H

O

H C - C  

K  Cr O

K  Cr O

2

2

2

2

7

7

aldehyd octowy

etan

al

etan

ol

3

CH -  CH - CH -  CH

2

3

OH

3

CH -  CH - C -  CH

2

3

O

butan

-2-

ol

butan

-2-

on

Spis treści

Otrzymywanie alkoholi

Alkohole można otrzymać w reakcji wymiany 

chlorowcopochodnych węglowodorów z wodorotlenkami np.:

Alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego (gaz do syntez),

w odpowiednich warunkach ciśnienia, temperatury i w obecności katalizatora

Alkohol etylowy powstaje podczas fermentacji alkoholowej cukrów:

 

C  H  Cl + AgOH      C H OH   + AgCL

5

5

2

2

2

2

5

5

etanol

chlorek etylu

wodorotlenek srebra

chlorek srebra

CO   +  2 H         CH OH

CO   +  2 H         CH OH

2

2

3

3

metanol

C  H  O            2C H OH  + 2CO

 

 

6

5

2

2

12

6

glukoza

etanol

Spis treści

METANOL

CH - OH

3

3

alkohol metylowy 

Dawniej nazywany karbinolem, 
spirytusem drzewnym (jest produktem suchej destylacji drewna). 

Jest najprostszym alkoholem alifatycznym. 
Jest bezbarwną cieczą, o charakterystycznym zapachu.
Wrze w temperaturze 64,7 

o

C, krzepnie w temperaturze  -97,5 

o

C.

Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie.

Łatwopalny,  zwłaszcza jego  opary  - pali się niebieskim płomieniem.

JEST SILNĄ TRUCIZNĄ!

 

Powoduje utratę wzroku, a większa dawka śmierć! 

Opary metanolu działają drażniąco na błony śluzowe. 

Metanol jest ważnym surowcem w przemyśle chemicznym.
Stosuje się go jako rozpuszczalnik, paliwo silnikowe, w syntezie organicznej. 

Etanol ma podobny zapach i smak do metanolu, co bywa przyczyną tragicznych pomyłek. 

Alkohol etylowy jest trucizną,  o mniejszej toksyczności niż metanol.

Działa depresyjnie, narkotycznie oraz hepatotoksycznie —  niszczy komórki wątrobowe. 

Narusza strukturę i czynność neuronów, łatwo przenika do komórek nerwowych 

ośrodkowego układu nerwowego, powodując ich niedotlenienie, 

 prowadzące do zaburzeń czynnościowych

.

ETANOL

CH - CH - OH

3

3

2

2

alkohol etylowy 

Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i piekącym smaku.
Wrze w temperaturze 78,3°C, krzepnie w temperaturze -117,3°C. 
Jest lżejszy od wody i miesza się z nią w dowolnym stosunku. 
Pali się niebieskawym płowieniem.

Łatwo się utlenia do aldehydu octowego.
Z  metalami tworzy alkoholany, z kwasami daje estry.

Dawniej jedynym źródłem alkoholu etylowego, był proces alkoholowej fermentacji 
skrobi zawartej w ziemniakach, kukurydzy lub cukru zawartego w melasie. 
Poddając destylacji produkty fermentacji otrzymuje się mieszaninę -  rektyfikat,
zawierający  ok.95% alkoholu etylowego i 5% wody.

Etanol jest stosowany jako rozpuszczalnik, surowiec w wielu syntezach chemicznych, 
w przemyśle farmaceutycznym do wyrobu np. nalewek, wyciągów, 
w przemyśle kosmetycznym do wyrobu perfum, wód toaletowych, 
w przemyśle spożywczym,
w medycynie jako środek odkażający, 
jako dodatek do paliw silnikowych, paliwo w kuchenkach spirytusowych,.

Z uwagi na jego działanie bakteriobójcze, stosowany jako środek dezynfekujący. 
Fenol jest jedynym z podstawowych surowców syntezy organicznej. 
Używa się go do otrzymywania tworzyw sztucznych, zwanych fenoplastami.
Fenol stanowi substancję wyjściową do produkcji:
leków (np. aspiryny), barwników i materiałów

 wybuchowych.

FENOL

OH

 

W temperaturze pokojowej fenol jest substancją stałą, 
bezbarwną, o charakterystycznym ostrym zapachu. 

Roztwór wodny fenolu ma odczyn kwaśny 
i nazywa się go kwasem karbolowym.

Fenol ma właściwości trujące i parzące.

Spis treści