Otrzymywanie i właściwości kwasów karboksylowych. Szereg homologiczny kwasów karboksylowych.

Wzór kwasu	Nazwa systematyczna	Nazwa zwyczajowa
HCOOH	Kwas metanowy	Kwas mrówkowy
CH3COOH	etanowy	octowy
C2H5COOH	propanowi	propionowy
C3H7COOH	butanowy	masłowy
C4H9COOH	pentanowy	walerianowy
C15H31COOH	heksano-dekanowy	palmitynowy
C19H35COOH	oktanodekanowy	stearynowy
	benzenokarboksylowy	benzenowy

Właściwości ważniejszych kwasów karboksylowych:
a) kwas mrówkowy - występuje w przyrodzie w stanie wolnym w organizmach mrówek lub we włoskach parzących pokrzyw, jest to bezbarwna ciecz o bardzo ostrym zapachu, dobrze rozpuszczalna w wodzie, temperatura wrzenia nieco wyżej niż 100*C i krzepnięcia 8,4*C,
b) kwas octowy - przez długie lata otrzymywany był z octu winnego i jest to bezbarwna ciecz, wrząca w temperaturze 118*temperaturze i krzepnięcia w 16,6*CZ, bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie,
c) kwas masłowy - wolny kwas występuje w pocie, a w stanie związanym z gliceryną w maśle. Jest to substancja ciekła o bardzo nieprzyjemnym zapachu, dobrze rozpuszczalna w wodzie,
d) kwas palmitynowy i stearynowy - wchodzą w skład tłuszczy, oba są ciałami stałymi, bezbarwnymi, nierozpuszczalnymi w wodzie o niskich temperaturach topnienia. Mieszanina tych kwasów służy do wyrobu świec.

Otrzymywanie kwasów:
a) utlenianie aldehydów 2CH3CHO(aldehyd octowy) +O2 (kat) 2CH3COOH (kwas octowy),
b) otrzymywanie kwasu octowego w wyniku fermentacji octowej C2H5OH(ETANOL)+O2(enzymy)CH3COOH+H2O.

Właściwości chemiczne kwasu octowego:
a) kwasy organiczne w porównaniu z większością kwasów nieorganicznych są kwasami słabymi, ale ich moc jest wystarczająca do przeprowadzenia reakcji z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami,
b) kwas octowy jest kwasem mocniejszym od kwasu węglowego, ulega dysocjacji. CH3COOH (H2O) CH3COO+ H+,
c) reaguje z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami. 2CH3COOH+Mg (CH3COO)2Mg(octan magnezu) +H2 | 2CH3COOH+CuO (CH3COO)2Cu(octan miedzi) +H2O. CH3COOH+NaOHCH3COONa (octan sodu) +H2O,
d) kwas mrówkowy ze względu na swoją budowę wykazuje właściwości redukujące, czyli pozytywny wynik próby Tollensa

Wyższe kwasy karboksylowe.
Kwasy tłuszczowe. Kwasy o długich łańcuchach węglowych nazywano tłuszczowymi, ponieważ wydzielano je z tłuszczami(występowały tam w formie estrów gliceryny). W tłuszczach najczęściej występują kwasy zawierające od 12 do 18 atomów węgla w cząsteczce.

Wzór kwasu	Nazwa kwasu
C15H31COOH	Kwas palmitynowy
C17H35COOH	Kwas stearynowy
C17H33COOH	Kwas oleinowy
C14H27COOH	Kwas mirystynowy
C17H31COOH	Kwas limolowy

Właściwości kwasów tłuszczowych:
a) spalanie C15H31COOH 16CO2+16H2O, C15H31COOH+13O216CO+16H20, C15H31COOH+7O216C+16H20,
b) reakcja kwasu stearynowego stearynowego wodorotlenkiem sodu: C17H335COOH(kwas stearynowy) +NaOHC17H35COONa(stearynian sodu - mydło) +H20,
c) reakcja kwasu palmitynowego palmitynowego wodorotlenkiem potasu C15H32COOH+KOHC15H31COOK(palmitynian potasu - mydło)+H20, d)reakcja kwasu oleinowego z wodą bromową C17H33COOH+Br2aqC17H33Br2COOH(Kwas 9,10-dibromo-oktadekanowy).

Znaczenie nienasyconych kwasów tłuszczowych. Dla prawidłowego funkcjonowania organizmu człowieka potrzebne jest dostarczanie wraz z pożywieniem odpowiedniej ilości kwasów nienasyconych. Nasz organizm nie potrafi syntezować tych kwasów, dlatego musi je dostawać, stosując odpowiednią dietę. Zestaw takich kwasów nazywa się NIKT (niezbędne, nienasycone kwasy tłuszczowe). Ich źródłem są oleje roślinne, które powinny stanowić stały składnik naszej diety.

Mydła - mechanizm mycia i prania.
Otrzymywanie mydeł. Mydła są to sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów tłuszczowych, najczęściej palmitynowego, stearynowego, oleinowego. Sole sodowe wchodzą w skład mydeł twardych, twardych potasowe - mydeł miękkich. Mydła otrzymuje się w procesie długiego gotowania tłuszczów z wodorotlenkiem sodu lub potasu. Otrzymuje się w ten sposób płynną masę zawierającą glicerynę, mydło i wodę. W celu przeprowadzenia otrzymanej masy w postać żelu dodaje się chlorku sodu. Surowe mydło poddaje się uszlachetnieniu, czyli usunięciu resztek NaOH, dodawanie substancji barwiących, zapachowych, oraz substancji obniżających zasadowość. W celu uzyskania mydła przezroczystego dodaje się pewną ilość gliceryny.

Wpływ jonów wapnia i magnezu na proces mycia. Mydła ulegają w pewnym stopniu reakcji z wodą, podczas, której powstaje kwas karboksylowy i wodorotlenek sodu. Z tego powodu roztwory wodne mydeł mają odczyn zasadowy.C17H35COONa(stearynian sodu) +H2OC17H35COOH +NaOH. Dodatek soli wapnia lub magnezu do roztworu mydeł powoduje wytrącenie nierozpuszczalnych soli kwasów tłuszczowych. W wyniku takiego procesu roztwór mydła przestaje się pienić i można go zaobserwować w czasie mycia lub prania w tzw. Wodzie twardej C15H31COONa+CuCl2(C15H31COO)2, C17H31COONa+MgCl2(C17H35COOH)2Mg+2NaCl.

Budowa cząsteczki mydeł i jej wpływ na proces prania. Mydła zmniejszają napięcie powierzchniowe cieczy i utleniają emulację tłuszczu. Proces emulacji tłuszczu polega na rozdzieleniu się na niewielkie kropelki. Właściwości emulgacyjne mydła związane są z jego budową. Każde mydło składa się z części niepolarnej zwanej hydrofobową oraz części polarnej zwanej hydrofilową. C15H31COONa, CH3-(CH2)14(część hydrofobowa) - COONa (część hydrofilowa) Cząsteczki mydła w roztworze zawierającym tłuszcze grupują się w ten sposób, że fragment hydrofobowy zwrócony jest w stronę grudki tłuszczu i zagłebia się w niej, a fragment hydrofilowy pozostaje na zewnątrz warstwy tłuszczu kontaktując się bezpośrednio z wodą. W czasie próby wymieszania tego układu części hydrofilowe otaczające grudki tłuszczu uniemożliwiają im łączenie się w większe grupy.

Detergenty - to syntetyczne środki piorące oraz mydlące a nie zawierające mydła, są to głównie sole sodowe kwasów sulfonowych oraz wodosiarczanian wyższych alkoholi. Detergenty są składnikiem proszku do prania, płynów do mycia naczyń. Są również w środkach zapobiegających elektryzowaniu się tkanin w szamponach.

Reakcja estryfikacji i jej produkty. Mechanizm reakcji kwasu karboksylowego i alkoholu.


Reakcje estryfikacji zachodzą powoli i nie przebiegają do końca tzn, że w mieszance poreakcyjnej może znaleźć się pewna ilość substytutów. W celu ułatwienia tego procesu dodaje się katalizator w postaci H2SO4. Powstająca cząsteczka wody tworzy się z grupy OH pochodzącej od kwasu i z atomu wodoru od alkoholu.

Produkty reakcji estryfikacji. HCOOH(kwas mrówkowy) +CH3OH(metanol) (H2SO4) HCOOCH3(mrówczan metylu)+H2O, CH3COOH(kwas octowy)+C2H5OH(etanol)(H2SO4)CH3COOC2H5(octan etylu)+H2O, C3H7COOH(kwas masłowy)+C3H7OH(propanol)(H2SO4)C3H7COOC3H7(maślan propylu), C2H5COOH(kwas propanowy)+C4H9OH(butanol)(H2SO4)C2H5COOC4H9(propanian butylu) +H2O.

Budowa i nazewnictwo estrów. Pierwszy człon nazwy estrów pochodzi od nazwy kwasu z końcówką AN. Drugi człon pochodzi od nazwy alkoholu z końcówką YLU.

Właściwości i zastosowanie estrów. Estry o mniejszej liczbie atomów węgla są cieczami, a większej ciałami stałymi. Są one na ogół średnio rozpuszczalne w wodzie, posiadają duża lotność. Wiele z nich odznacza się przyjemnym zapachem, przypominającym zapach kwiatów i owoców, np. maślan etylu ma zapach ananasa, octan oktylu zapach pomarańczy, octan benzylu zapach jaśminu. Estry kwasów i alkoholi o długich łańcuchach węglowych noszą nazwę wosków, wchodzą w skład wosku pszczelego oraz wytwarzane są przez rośliny w celu pokrywania powierzchni liści i owoców.

Wykorzystywanie. Estry wykorzystuje się do produkcji esencji zapachowych oraz jako rozpuszczalniki farb i lakierów np. nitro (to mieszanina octanów alkoholi o 3, 4 i 5 atomach węgla)

Hydroliza estrów. Estry łatwo ulegają rozpadowi na kwasy i alkohole, najczęściej przeprowadza się hydrolizę w środowisku kwaśnym ale w środowisku zasadowym również jest możliwa taka reakcja, której produktami są alkohol i sól. CH3COOC2H5(OCTAN ETYLU)+h2)(H2SO4)CH3COOH(kwas octowy)+C2H5OH(etanol)
CH3COOC2H5+naOHCH3COONa+C2H5OH

---