Węglowodory
aromatyczne
Areny

Węglowodory aromatyczne -

to węglowodory

cykliczne, których pierścienie zawierają wiązanie
zdelokalizowane.

Można wyróżnić węglowodory aromatyczne jednopierścieniowe,
których przedstawicielem jest benzen oraz węglowodory o
pierścieniach skondensowanych np. naftalen, antracen.

Benzen

Naftalen

Budowa cząsteczki benzenu:

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

120

0

120

0

120

0

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

wiązanie
zdelokalizowane

Benzen jest związkiem cyklicznym. Jego cząsteczka ma kształt
sześciokąta foremnego i jest płaska. Wiązania między atomami węgla
są jednakowej długości. Kąty między wiązaniami wynoszą 120 stopni.
Atomy węgla tworzące pierścień benzenowy połączone są wiązaniami
pojedynczymi oraz jednym wspólnym wiązaniem, które swym
zasięgiem obejmuje wszystkie sześć atomów węgla i nazywane jest
wiązaniem zdelokalozowanym.

Ustalanie nazw systematycznych arenów i ich
pochodnych:

Właściwości chemiczne arenów:

1) reakcja z fluorowcem w obecności katalizatora

Pierścień aromatyczny benzenu
wykazuje wyjątkową trwałość,
dlatego benzen nie ulega łatwo
reakcjom addycji. Ulega
natomiast reakcjom
podstawienia (substytucji), w
których atom wodoru zostaje
zastąpiony innym atomem lub
grupą atomów:

HBr

Br

H

C

Br

H

C

FeBr





 





5

6

2

6

6

3

Właściwości chemiczne arenów:

2) reakcja nitrowania:

O

H

NO

H

C

HNO

H

C

SO

H

2

2

5

6

3

6

6

4

2





 





3) reakcja uwodornienia:

12

6

,

,

2

6

6

3

H

C

H

H

C

p

T

r

katalizato















Areny ulegąją także reakcjom spalania

Wnioski i podsumowanie:

1. Areny są najprostszymi organicznymi

związkami aromatycznymi.

2. Najbardziej charakterystyczną reakcją arenów

jest reakcja substytucji.

3. Areny otrzymywane są głównie w wyniku

przeróbki smoły węglowej i ropy naftowej

4. Areny i ich pochodne są związkami trującymi i

rakotwórczymi