ANALIZA ZWIĄZKU CHEMICZNEGO

Wt.N 11.15-15.00

Prowadzący:

dr.hab. W. Pieczyńska-Czoch

1. Dane związku:

Numer związku: 65A

Barwa: jasno-żółta

Postać: ciecz

Zapach: migdałków

Temperatura wrzenia: 128°C

pH: kwaśne

Współczynnik załamania światła :1,468

2. Próby na rozpuszczalność.

- W wodzie.

Do 0.2cm³ otrzymanego związku dodaje 3 cm³ wody. Związek się rozpuszcza. Oznacza to, że związek jest dobrze rozpuszczalny w wodzie. Mogę wykluczyć grupy: II A ,III, IV , V.

- W eterze.

Do 0.2cm³ otrzymanego związku dodaje 3 cm³ bezwodnego eteru dietylowego. Związek także się rozpuszcza. Mogę wykluczyć II grupę.

- Związek nei rozpuszcza się w NaOH, HCl, H₂SO₄.

Z obserwacji na rozpuszczalność związku mogę wywnioskować, że związek znajduję się w jednej z 4 grup: aldehydy, ketony, estry lub alkohole.

3. Próby na obecność związku.

- Pierwsza próba na obecność alkoholu.

0.2 ml mojego związku dodałam 2ml 5% bromu w CCl4 jednocześnie wstrząsając. Roztwór nie odbarwił się. Próba negatywna.

- Druga próba na obecność aldehydu.

Do roztworu 0.2 ml mojego związku dodaję AgNO₃, następnie NaOH, po czym przemywam 5% roztworem amoniaku. Nie powstaję lustro. Próba negatywna.

- Trzecia próba na obecność estru.

Do 0.1g związku dodaje się 1ml 5% roztworu chlorowodorku hydroksyloaminy w metanolu lub etanolu i kroplami, nasyc. alkoholowy roztwór KOH do reakcji alkalicznej na lakmus, mieszaninę ogrzewa się przez 1 minutę, chłodzi, zakwasza 5% roztworem HCl, dodaje stopniowo, po kropli, roztwór chlorku żelazowego do utrzymania się trwałego zabarwienia. Robię próbę kontrolną. Roztwór się nie odbarwia. Próba negatywna.

- Czwarta próba na obecność ketonu.

2 krople wodnego lub alkoholowego roztworu ketonu miesza się z 2 kroplami świeżego 5% roztworu nitroprusydku sodu i dodaje nadmiar 2 N NaOH. Roztwór zabawia się na brunatno czerwony kolor. Taki kolor dają ketony z nitroprusydykiem. Próba pozytywna. Oznacza to , że mój związek jest ketonem.

4. Widmo IR

Całe widmo dzielę na 4 przedziały. Dzięki temu będę mogła zaobserwować odpowiednie podstawniki i grupy funkcyjne.

- Pierwszy przedział (40000,0-2500,0 CM^-1) - w tym przedziale możemy zaobserwować wiązania pojedyncze, cząsteczkę wody( H₂O) oraz symetryczne (tab.2868-2876 CM^-1) [2884,28] i asymetryczne(tab.2965-2944 CM^-1 )[2966,23] rozgałęzione drgania cząsteczki CH₂.

-Drugi przedział (2500,0-2000,0 CM^-1 ) - w tym przedziale nie znajduję się żaden związek.

- Trzeci przedział (2000,0-1500,0 CM^-1) - w tym przedziale znajduję się wiązenie podwójne oraz cząsteczka C=O [1746,92] oraz że jest to cykliczny keton rozciągający się od grupy C=O. Sygnały dla tego przedziału świadczą do wykrywania grupy karbonylowej(1680-1750 CM^-1 ), oraz do wykrycia wiązań podwójnych między atomami C=N, C=C, C=O.

-Czwarty przedział (1500,0-400,0) jest to zakres tzw. `odcisk palca' , ale to właśnie w nim znajdują się liczne grupy CH₂.

5) Widmo CNMR.

Z tego widma mogę wyczytać ile cząsteczek węgla i wodoru znajduje się w moim związku.

Suma zakresów wszystkich sygnałów = liczba atomów wodoru w związku.

Suma liczności sygnałów ( za wyjątkiem najbardziej wysuniętego w lewo) = liczba atomów węgla w związku.

Ʃ = 2,000+2,000+2,0089+2,0089 = 8,0178 ~8,0

Jest to liczba atomów wodoru w moim związku.

Ʃ= 1+1+1+1+1 =5

Liczba atomów węgla.

Charakterystycznym podstawnikiem w moim związku jest atom tlenu więc wzór mojego związku będzie wyglądał tak: C₅H₈O.

Analizując kolejne sygnały mogę wyliczyć multipletowość.

2nI + 1

n-liczba sprzęgających się jąder

I - spin jądrowy

H_a = 2 x 2_Hb x ½ +1 = 3

H_b = 2 x 4_Ha x ½ + 1 = 5

Mam dwa sygnały w okolicach przesunięcia 2ppm co oznacza ze mam dwie grupy równocennych atomów wodoru. Jeden sygnał to triplet zaś drugi to multiplet(5).

Atomy wodoru, które są oznaczone przez H_a(triplet) są w stosunku do siebie równocenne oraz atomt H_b(multiplet [5]) są także w stosunku do siebie równocenne.

Wzór cyklopentanonu.

6) Widmo MS.

Za pomocą widma MS możemy odczytać masę naszego związku i sposób fragmentacji.

Lp	Masa - pik	Masa rodnika	Rodnik odpadający	Pozostałość związku
1.	84	29	CH2-CH2
2.	55	28	CH2-CH2
3.	27	Rozpad pozostałych związków

---