Syntezy prostych 

aminokwasów

Ołów Marta

Chemia

Semestr VI

 

 

Aminokwasy

Aminokwasy są to związki zawierające dwie 

wybitnie reaktywne grupy: zasadową grupę 

aminową i kwasową grupę karboksylową. 

Wzór ogólny aminokwasów: 

 

 

Otrzymywanie



Reakcja Hella – Volharda – Zielińskiego



Reakcja Gabriela



Synteza amidomalonianowa



Synteza Streckera



Redukcyjne aminowanie α-oksokwasów



Metody specjalne

 

 

Reakcja Hella – Volharda - Zielińskiego

Bromowanie kwasów karboksylowych za 
pomocą Br

2

 i PBr

3

, a następnie podstawienie 

nukleofilowe bromokwasów amoniakiem:

 

 

Reakcja Gabriela

Metoda ta daje większą wydajność niż 
reakcja Hella – Volharda – Zielińskiego. 
Zamiast działania amoniaku prowadzi się 
metodę ftalimidową.

 

 

Synteza ornityny

 

 

Synteza lizyny

 

 

Synteza 

amidomalonianowa

Acetamidomalonian dietylu przekształcany jest w jego anion 
enolanowy przez traktowanie zasadą, a następnie reakcję S

N

2 

z pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym. Alkilowany 
produkt poddajemy hydrolizie, która prowadzi do otrzymania 
aminokwasu.

 

 

Synteza fenyloalaniny

 

 

Synteza seryny

 

 

Synteza malonianowa

 

 

Synteza Streckera

Dwuetapowy proces przebiegający przez traktowanie 
aldehydu KCN i wodą amoniakalną – powstaje 
aminonitryl, który jest hydrolizowany do aminokwasu.

 

 

Synteza Streckera



I etap: reakcja aldehydu z amoniakiem tworzy 
iminę, która jest atakowana przez CN

-



II etap: hydroliza.

 

 

Synteza hydantoinowa wg 

Bucherera

 

 

Redukcyjne aminowanie α-

oksokwasów

Redukcyjne aminowanie oksokwasów za 
pomocą amoniaku i środka redukującego.

 

 

Metody specjalne

 

 

Metody specjalne

 

 

Bibliografia



 Chemia Organiczna, część 2, J.McMurry, Wyd. 
Naukowe PWN, 2000, Warszawa;



 Chemia Organiczna, Tom 2, R. Morrison, R. Boyd;



 Chemia Organiczna, Tom 2, Nenitescu.