12/19 (?) kwietnia 2013 

 

Ćwiczenia 7 (alkeny) 

 

1.  W procesie alkilowania etenu izobutanem w obecności kwasu siarkowego nie otrzymuje się 

neoheksanu, lecz głównie 2,3-dimetylobutan. W oparciu o mechanizm reakcji wyjaśnij przyczyny 
tworzenia się tego produktu.  
 

2.  Połączona  z  redukcją  ozonoliza  nieznanego  alkenu  dała  równomolową  mieszaninę 

cyklopentanokarboaldehydu i acetonu. Jaka była struktura alkenu? 

 

3.  Jaki będzie główny produkt reakcji: 

a/ reakcja cykloheksenu z kw. nadbenzoesowym w CHCl

3

, 

b/ 1-metylocykloheksenu z gorącym, stężonym KMnO

4

, a jaki -

 

z zimnym,     

    alkalicznym roztworem KMnO

4 

(lub z OsO

4

); 

c/ (Z)-but-2-enu z diazometanem wobec światła. 
 

4.  Jak przeprowadzić następującą przemianę: 

a/ 3-metylopent-2-en → 2-chloro-3-metylopentan-3-ol; 
b/ chlorocyklopentan → trans-2-chlorocyklopentanol. 
 

5.  Podaj  szczegółowy  mechanizm  kwasowo  katalizowanej  przemiany  2-metylo-but-2-enu  w  2,3,4,4-

tetrametyloheks-2-en. 
 

6.   Jakiego produktu należy się spodziewać po zainicjowanej światłem reakcji: 

 

   a/ cykloheksenu, 

b/ pent-1-enu 

z N-bromosukcynimidem w czterochlorku węgla (z bromem o małym        stężeniu)?  
Jaki    jest mechanizm tej reakcji? 

 
W domu: 
 

1.  Zaproponuj mechanizm następującej reakcji: 

 

OH

O

1. Hg(OAc)

2

2. NaBH

4

 

 

2.  Jaki  produkt  powstanie  wskutek  hydroborowania/utleniania  1-etylocyklopentenu  w  metanolu  za 

pomocą  deuterowanego  boranu,  BD

3

?  Wskaż  stereochemię  produktu  i  w  oparciu  o  mechanizm 

reakcji wyjaśnij jej regioselektywność. 

 

3.  Etylidenocykloheksan, pod wpływem silnego kwasu izomeryzuje dając 1-etylocykloheksen. 

Zaproponuj mechanizm tej przemiany. W którą stronę przesunięta jest stała równowagi? Dlaczego? 

H

2

SO

4

CHCH

3

CH

2

CH

3