22 lutego 2013 
 
 

Ćwiczenia 1 (struktura elektronowa, rezonans, hybrydyzacja, momenty dipolowe…) 

 

Tworzenie struktur Lewisa:  

1)  narysuj szkielet,  
2)  policz elektrony walencyjne,  
3)  utwórz maksymalną ilość wiązań walencyjnych (pamiętaj o regule oktetu),  
4)  oznacz ładunki atomów.  

Reguła oktetu nie obowiązuje, gdy: 

A.  nieparzysta jest ilość elektronów;  
B.  w przypadku niektórych pierwiastków II okresu; 
C.  w pierwiastkach wyższych okresów niż II, które mogą mieć poszerzoną sferę elektronów walencyjnych. 

 

Ładunek formalny = liczba elektronów walencyjnych – liczba nieuwspólnionych elektronów – ½ liczby 
elektronów wiążących wokół atomu. 
 
Struktury rezonansowe: 1. nierealne; 2. względne pozycje jąder – niezmienne; 3. nie wszystkie struktury 
jednakowo prawdopodobne - najistotniejsze są: a/ struktury o max liczbie układów oktetowych (NO

+

); b/ z 

ładunkami na atomach o kompatybilnej elektroujemności; c/ z mniejszym rozdziałem ładunku (a > b; a > c); 4. 
istnienie struktur rezonansowych oznacza rozmycie ładunku w cząsteczce (stabilizację). 

 
 

1.  Narysuj strukturę Lewisa dla: (CH

3

)

2

CNH

,

 BF

3

, C

3

H

4

, CH

3

+

,

 C

6

H

5

NO

2

, [CH

2

=OH]

+

, NH

3

-BH

3

,  przypisując ładunek 

odpowiednim atomom. Co niezwykłego jest w strukturze BF

3

 czy CH

3

+

? 

 
2.  Oceń, które pary przedstawiają 2 różne związki, które 2 struktury rezonansowe: 

O

O

CH

3

CH

3

H

2

C

C

O

H

H

2

C

C

O

H

H

C

CH

3

O

H

C

CH

2

OH

H

2

C

C

H

CH

2

H

2

C

C

H

CH

2

 

3.  Narysuj strukturę Lewisa dla CH

2

N

2 

oraz jonów NO

2

+

 i NO

2

-

, przypisując ładunek odpowiednim atomom. 

 

4.  Dla następujących cząstek dorysuj brakujące pary elektronowe, narysuj istotne struktury rezonansowe, 

podkreśl dominującą, umotywuj wybór. 

 

Reguły dotyczące hybrydyzacji orbitali: 
 

  Zarówno elektrony wiążące, jak i wolne pary elektronowe zajmują zwykle orbitale zhybrydyzowane.  Ilość 

orbitali hybrydowych równa jest sumie ilości wiązań σ i ilości wolnych par elektronowych. 
 

   Hybrydyzacja i geometria cząsteczki powinna prowadzić do maksymalnej separacji wiązań 

i wolnych par el. (wolne pary zajmują więcej przestrzeni niż pary wiążące, prowadzą więc do 
zmniejszenia kąta między wiązaniami). 

 

  Jeśli 2 lub 3 pary elektronowe tworzą wiązanie wielokrotne, to pierwsze z nich jest 

wiązaniem σ tworzonym przez orbital zhybrydyzowany, drugie – wiązaniem π poniżej i 

powyżej σ, a trzecie – wiązaniem π prostopadłym do poprzedniego. 

 

  W cząstkach, w których występuje więcej niż 1 znacząca struktura rezonansowa atomy 

przyjmują hybrydyzację umożliwiającą tworzenie występujących w strukturach 
rezonansowych wiązań π. 

 
 

5.  Określ konfigurację elektronową atomu centralnego, podaj jego hybrydyzację i opisz strukturę następujących 

związków: BeCl

2 

( 

4

Be); BH

3 

(

5

B); CH

4

 (

6

C); (CH

3

)

2

NH (

7

N). 

 

6.  Zaproponuj  możliwą  hybrydyzację,  geometrię  i  kąty  wiązań  dla:  acetonitrylu  (CH

3

CN),  aldehydu  octowego 

(CH

3

COH), kwasu mrówkowego (HCOOH), allenu (CH

2

CCH

2

). 

 

7.  Alkohol  butylowy  (t.w.=  118

◦

C)  jest  izomerem  eteru  dietylowego    (t.w.=  35

◦

C).  Oba  związki  wykazują 

podobną rozpuszczalność w wodzie. Dlaczego wykazują tak różne temperatury wrzenia? 

 
8.  Wiązanie N-F jest bardziej polarne niż NH, jednak NF

3

 ma mniejszy moment dipolowy (0,2 D) niż NH

3

 (1,5 D). 

Dlaczego? 

 

9.  Bromocykloheksan ma moment dipolowy 2,3 D, a bromobenzen – 1,53 D. Czy możliwość rezonansu może to 

wyjaśnić? 

 
 
W domu: 
 
1. Podaj cząstki elementarne składające się na: H

+

, H, H

-

, D, D

+

.   

2. Dla następujących cząstek dorysuj brakujące pary elektronowe, narysuj istotne struktury rezonansowe, podkreśl 
dominującą (zachowanie aromatyczności ma istotne znaczenie dla stabilności struktury rez.), umotywuj wybór.

 

O

2

N

C

H

C

H

CH

2

CH

2

O

Cl

 

3. Narysuj strukturę Lewisa dla cząsteczki ozonu (O



O



O). Jak wyjaśnisz fakt, iż wiązanie O



O w ozonie (128 pm) jest 

krótsze niż wiązanie pojedyncze w H



O



O



H (147 pm), a dłuższe niż podwójne wiązanie w cząsteczce tlenu. 

 
4. W oparciu o możliwość stabilizacji rezonansowej ustal, który z jonów jest bardziej stabilny : 
 
 

a/ CH

3

-CH

+

-CH

3             

i

            

CH

3

-CH

+

-OCH

3

  

 

b/  

 

 
 

 

 

        

 

 

 

 

i

CH

2

CH

2