1) Tytuł ćwiczenia:
Aspiryna

2) Schemat reakcji:

3) Mechanizm reakcji:

Jest to rodzaj estryfikacji, która z uwagi na nieodwracalność reakcji prowadzi do estrów z wysokimi,wydajnościami. Ponadto silnie aktywowany kwas karboksylowy w formie bezwodnika wykazuje wyższą reaktywność w stosunku do alkoholi oraz umożliwia otrzymanie estrów fenoli, których nie daje się uzyskać w klasycznej reakcji estryfikacji: fenol + kwas karboksylowy. Zaletą estryfikacji za pomocą bezwodników (i chlorków) kwasowych jest możliwość ich prowadzenia w łagodnych warunkach (bez ogrzewania) co daje

możliwość otrzymania estrów z wrażliwych lub nietrwałych w podwyższonej temperaturze substratów.

4) Opis etapów syntezy w punktach:

1. W zlewce 100 ml umieszcza się 0,01 mola kwasu salicylowego, 0,03 mola bezwodnika octowego i kroplę kwasu fosforowego(v).

2. Zlewkę przykrywa się szkiełkiem oraz umieszczą się na 5 min w reaktorze mikrofalowym.

3. Zlewkę umieszcza się w łaźni lodowej w celu rozpoczęcia krystalizacji.

4. Wydzielony osad odsączamy.

5) Obliczanie wydajności reakcji:

Do reakcji wzięto:
0,01 mola kwasu salicylowego
0,03 mola bezwodnika octowego
Kroplę kwasu fosforowego(V)

Temperatura topnienia substancji	133-137 stopni Celsjusza
Wydajność reakcji	78-80%

W wyniku reakcji otrzymano:
1,2g Aspiryny

Obliczamy liczbę moli substratów:
Bezwodnik octowy (masa cząsteczkowa 102,09g/mol)

1 mol----102,09g
0,03 mola----xg
_________________________________________
x= 3,06g

kwas salicylowy(masa cząsteczkowa 138,12g/mol)

1 mol -----138,12g
0,01 mola-----xg
_________________________________________
x= 1,38g

Wydajność liczymy względem kwasu salicylowego:

138,12g kwasu salicylowego---180,16g aspiryny
1,38g kwasu salicylowego--------------------------xg
____________________________________________
x= 1,80g

Zatem wydajność praktyczna wynosi:

1,80g aspiryny---------------------------------------100%
1,2g ------------------------------------------------------x%
____________________________________________
x= 66,6%

6) Wnioski:

W wyniku przeprowadzonej syntezy otrzymano 2,05g benzoesanu fenylu, co stanowi 66,6% wydajności teoretycznej (78-80%). Różnica między wydajnością teoretyczną a wydajnością substancji otrzymanej wynosi 11,4%. Obniżona wydajność może być spowodowana niedokładnym odsączeniem produktu (produkt mógł zostać na lejku), rozcieńczaniem produktu, niedokładnym odważeniem lub odmierzeniem potrzebnych substratów, niedokładnym wymieszaniem substancji, straceniem produktu podczas jego ważenia czy też błędami rachunkowymi.

Temperatura topnienia produktu wyniosła 129 stopni Celsjusza, jest więc delikatnie niższa od temperatury literaturowej (133-137 stopni Celsjusza). Różnica między temperaturą topnienia literaturową a temperaturą topnienia substancji otrzymanej wynosi 4 stopnie Celsjusza. Otrzymana substancja cechuje się więc dosyć dobrą czystością. Różnice między temperaturą literaturową a temperaturą topnienia otrzymanej substancji mogą wynikać z niedokładnego wysuszenia substancji otrzymanej, z rozregulowania aparatury pomiarowej czy małego stopnia sproszkowania substancji, co jest niezbędne przy wykonywaniu tego typu pomiarów.