Krystian Krauz
Konrad Stański

Grupa 1



Badanie właściwości alkoholi


Alkohole:
Są to pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów jest
zastąpionych grupą hydroksylową -OH.


Nomenklatura:

Nazwa zwyczajowa opiera się na określeniu alkohol alkilowy dla związków
o wzorze sumarycznym R-OH
np.: CH₃-OH alkohol metylowy
CH₃CH₂-OH  alkohol etylowy
C₃H₂-OH    alkohol propylowy

W nomenklaturze systematycznej alkohole mają końcówkę -ol, poprzedzoną
nazwą węglowodoru  i cyfrą określająca położenie grupy hydroksylowej.

C₂H₅-OH etanol
CH₃CH₂CH₂-OH 1-propanol
CH₃-CH-CH₃ 2-propanol
        ˝
        OH



Otrzymywanie alkoholi:

1/. reakcja rozcieńczania zasad na fluorozwiązki:

R-X + K-OH  = R-OH + KX

CH3-J + K-OH = CH₃-OH + KJ




2/. kwasowa lub zasadowa hydroliza estrów

R-C=O  + Na-OH  = R-C=O  + R'-OH
  ˝   ˝
  OR'   ONa
ester sól sodowa kwasu alkohol


3/. redukcja aldehydów i ketonów
R-C=O + H₂ = R-CH₂-OH
  ˝
  H

aldehyd alkohol I-rzędowy

R-C=O + H₂  R-CH-R'
  ˝ ˝
R' OH
keton alkohol II-rzędowy


4/. metody specjalne

-otrzymywanie metanolu z gazu syntezowego

CO + 2H₂ =  CH₃OH

-otrzymywanie etanolu w reakcji hydratacji etylenu

H₂C=CH₂ + HOH = CH₃CH₂OH

-poprzez fermentacje alkoholową pod wpływem enzymu zymazy zawartego w
drożdżach

C₆H₁₂O₆ = 2C₂H₅OH + 2CO₂
cukier prosty


DOŚWIADCZENIA:

1/. Rozpoznanie rzędowości alkoholi metodą Lucasa.

Wykonanie odczynnika Lucasa:

Rozpuścić  8g bezwodnego chlorku cynowego w 5cm³ stężonego kwasu solnego
jednocześnie mieszając i chłodząc.
Wykonanie próby:
Po kilka kropli badanych alkoholi: n-amylowy (C5H11OH), izo-butylowy
(C₄H₇OH) i propylowy (C₃H₇OH) zadałam 1cm³ odczynnika Lucasa, w temp
25-300C, zamknęliśmy probówki, wstrząsaliśmy przez kilka sekund i

zostawiliśmy na 5 min.

-jeżeli nie następuje żadna widoczna reakcja, ewentualnie lekkie
ściemnienie roztworu jest to alkohol I-rzędowy,
-pojawiające się po około 10 min zmętnienie lub rozwarstwienie wskazuje
na alkohol II-rzędowy,
-szybkie zmętnienie i rozwarstwienie wskazuje na alkohol III-rzędowy.

Alkohole III-rzędowe mogą reagować z HCl nawet bez dodatku chlorku
cynku.
Alkohole allilowy, benzylowy i cynamonowy zachowują się nietypowo,
reagując podobnie jak alkohole I i II-rzędowe.

R₂CH-OH + HCl = ZnC_l2  R₂CH-Cl + H₂O


R₃C-OH + HCl = ZnC_l2  R₃C-Cl + H₂O


W badanych próbkach alkoholi alkohol n-amylowy szybko zmętniał i dało
się zaobserwować rozwarstwienie, więc jest to alkohol III-rzędowy. W
alkoholach izo-butylowym i propylowym dało się zaobserwować
rozwarstwienie, są to więc alkohole II-rzędowe.

Badanie własności alkoholi na przykładzie gliceryny.

2/. Reakcja gliceryny z wodorotlenkiem miedziowym

Sprzęt:
2 probówki
Odczynniki:
gliceryna - 0.5cm³,
10% r-r wodny siarczanu miedziowego 1cm³
10% r-r zasady sodowej
Do roztworu siarczanu dodaliśmy zasadę sodową aż do całkowitego
wytrącenia wodorotlenku miedziowego. Zawartość probówki przybrał kolor
granatowy i powstał osad. Do otrzymywanego roztworu wlaliśmy glicerynę i
całość dobrze wymieszaliśmy przez wstrząsanie. Granatowa barwa zniknęła i
rozpuścił się osad.

Gliceryna i inne alkohole wielowodorotlenowe reagują z wodorotlenkiem
miedziowym, wynika z tego, że atomy wodoru w grupach hydroksylowych
gliceryny dają się łatwiej podstawiać atomami metalu niż w alkoholach
jednowodorotlenowych. Jest to charakterystyczna właściwość alkoholi
wielowodorotlenowych.

Równanie reakcji:
 
CH-OH        HO      CH -O
˝              ˝      ˝    ˝           
CH-OH    +    Cu  = CH-O-Cu  + 2HO
˝              ˝      ˝
CH-OH        HO      CH-OH


3/. Działanie tlenu atomowego na alkohol etylowy:
Sprzęt:
szkiełko zegarowe, pipeta
Odczynniki:
alkohol etylowy - 5cm³,
nadmanganian potasowy - 2g,
kwas siarkowy - 2g,

Na szkiełku zegarowym  umieściłam 1g sproszkowanego nadmanganianu potasu
i zakropliłam stężonym kwasem siarkowym. Na otrzymaną papkę wkraplałam
alkohol etylowy, który zapalał się.

Przez działanie stężonym kwasem siarkowym na nadmanganian potasu
powstaje bezwodnik kwasu nadmanganowego:

2KMnO₄ + H₂SO₄ = Mn₂O₇ + H₂O + K₂SO₄

reagujący dalej z kwasem siarkowym:

Mn₂O₇ + 2H₂SO₄ = 2MnSO₄ + 2H₂O + 5O₂

pod wpływem wywiązującego się w tej reakcji tlenu atomowego następuje
samozapalenie się alkoholu:

C₂H₅OH + 6O₂ = 2CO₂ + 3H₂O

4/. Odwadnianie gliceryny:

Sprzęt:
probówka
Odczynniki:
gliceryna - 0.5 cm³,
wodorosiarczan potasowy - 1g,

Do suchej probówki z gliceryną wprowadziliśmy wodorosiarczan potasowy.
Mieszaninę ogrzewaliśmy płomieniem palnika aż zaczął się wydzielać zapach
przypominający palące się tworzywo sztuczne - akroleina.

5/. Rozpuszczalność gliceryny właściwość wodzie:

Sprzęt:
probówka,
pipeta
Odczynniki:
gliceryna - 4cm³

Do probówki wlaliśmy glicerynę, a następnie po ściankach wlaliśmy taką

samą
ilość wody zabarwionej. Wyraźnie można było zaobserwować dwie warstwy
cieczy, po wstrząśnięciu cieczy warstwy te się wymieszały.

Właściwość temperaturze pokojowej gliceryna miesza się z woda właściwość
każdym stosunku objętościowym. Ponieważ jest gęstsza od wody początkowo
możemy obserwować dwie warstwy.

6/. Spalanie gliceryny:

Sprzęt:
palnik,
parowniczka,
Odczynniki:
gliceryna

Do parowniczki wlaliśmy glicerynę. Ogrzewaliśmy ją płomieniem palnika na
siatce azbestowej aż do zapalenia się par. Gliceryna spala się jasnym,
prawie bezbarwnym płomieniem.
Jest substancją higroskopijną i dlatego nie od razu zapalają się
uchodzące pary. Spala się do CO₂ i H₂O

2C₂H₈OH + 7O₂ = 6CO₂ + 8H₂O