Imię i Nazwisko______________________________________ 8.09.2009

Wydział Nauk o Żywieniu Człowieka i Konsumpcji. Studia Wieczorowe. Egzamin 2 z Chemii Organicznej

Pytanie	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	Σ	Ocena
Punkty

Egzamin składa się z 10 pytań ocenianych w skali 0-5 punktów. Nie muszę chyba przypominać o pracy samodzielnej. Posiadanie „pomocy” w dowolnej postaci i próby porozumiewania się z sąsiadem karane są odjęciem 5 pkt. Ponowna próba kończy się niestety nie zdanym egzaminem. Powodzenia!

1. Narysuj wzór strukturalny optycznie czynnego związku o wzorze sumarycznym:

a) C₄H₁₀O

b) C₅H₁₁Cl

c) C₄H₈(OH)₂

d) C₆H₁₂

e) dla dowolnego z nich narysuj wzór przestrzenny izomeru R. Koniecznie zaznacz kolejność podstawników.

2, Zilustruj przykładem następujące pojęcia:

a) eter b) α-hydroksykwas, c) hemiacetal, d) 1^o amina alifatyczna e) bezwodnik kwasowy

3. Napisz produkty reakcji cykloheksanonu z: a) HCN, b) nadmiar CH₃OH/H⁺, c) hydroksyloaminą NH₂OH

d) (1) CH₃MgBr / (2) H₂O, e) (1) NaBH₄/ (2) H₂O

4. Z poniższych aminokwasów : kwas aminooctowy (Gly), kwas 2-aminopropanowy (Ala) i kwas 2-amino-3-hydroksypropanowy (Ser) można utworzyć 6 tripeptydów. Używając skrótów trzyliterowych oznaczających te aminokwasy napisz wzory tych tripeptydów. Dla jednego z nich napisz pełen wzór, zaznacz wiązania peptydowe. Napisz pełen wzór tego tripeptydu przy pH=2, pH=pI i pH=13.

5. Napisz następujące reakcje: a) kwas etanowy (octowy) z NH₃, b) kwas metanowy (mrówkowy) z NaOH, c) 2-heksanol z PCl₃, d) etanol z kwasem etanowym w obecności niewielkiej ilości H₂SO₄, e) 2-chloropropan z NaNO₂. Nazwij produkty.

6. Napisz wzory dwóch dowolnych występujących w naturze kwasów tłuszczowych. Utwórz z nich chiralny tłuszcz. Napisz reakcję jego hydrolizy zasadowej. Nazwij produkty tej reakcji. Jak inaczej nazywa się ta reakcja?

7. D-Mannoza jest epimerem C2 D-glukozy. Narysuj (w projekcji Fischera) wzór D-glukozy, D-mannozy, L-mannozy, kwasu aldarowego powstającego w wyniku utlenienia D-mannozy kwasem azotowym V. Narysuj wzór taflowy (projekcja Hawortha) formy piranozowej D-nannozy. Jaki anomer narysowałeś?

8. Poniżej podano wzór skopolaminy, alkaloidu o słabszym działaniu niż atropina. Obrysuj i nazwij występujące w niej grupy funkcyjne.

9. Napisz co oznaczają poniższe skróty i wyrażenia:

a) reakcja S_N

b) reakcja E

c) reakcja A_E

d) reakcja S_EAr

e) NNKT

10. a) Które z poniższych związków mogą utworzyć ze sobą wiązanie wodorowe :

metanol i heksan tak…… nie…….

aceton (propanon) i benzen tak…… nie…….

anilina (aminobenzen) i woda tak…… nie…….

1-butanol i amoniak tak…… nie…….

cykloheksan i fenol tak…… nie…….

b) Które z poniższych reakcji zajdą:

heptan z Na tak…… nie…….

heptan z Br₂ (Δt lub hν) tak…… nie…….

metan z O₂ tak……. nie…….

butanon z odczynnikiem Tollensa tak…… nie…….

anilina z HCl tak…… nie…….