EGZAMIN Z CHEMII ORGANICZNEJ

DLA I-SZEGO ROKU BIOLOGII

odbędzie się:

23 czerwca (wtorek) o godz. 8³⁰ (Aula - Col. Chemicum)

dla kierunku: Ochrona Środowiska, Ochrona Środowiska - Specjalność Hydrobiologia i Ochrona Wód oraz Bioinformatyki

30 czerwca (wtorek) o godz. 8³⁰ (Aula - Col. Chemicum)

dla kierunku: Biotechnologia

Prof. UAM dr hab. Piotr Barczyński

Pytania egzaminacyjne - Chemia organiczna (I rok Biologii) 2009

1. Podaj wzory i nazwy grup alkilowych zawierających jeden, dwa, trzy i cztery atomy węgla.

2. Narysuj wzory strukturalne: chlorku izopropylu, chlorku allilu, chlorku winylu, chlorku benzylu, chlorku izobutylu, chlorku tert-butylu, chlorku acetylu, chlorku benzoilu, chlorku sec-butylu, chlorku metylenu.

3. Podaj nazwy systematyczne związków:

4. Napisz wzory strukturalne związków:

1. 2-propen-1-ol e) p-nitrotoluen

2. 4,4-dimetylo-2-pentanol f) kwas 2-hydroksybutanowy

3. trans-3-heksen g) 1,4-pentadien

4. kwas m-bromobenzoesowy h) 2-bromocyklopentanon

5. Narysuj wzory strukturalne (dowolnej pary) izomerów konstytucyjnych zawierających wskazane grupy funkcyjne oraz podaj ich nazwy:

1. alkoholu i eteru o wzorze sumarycznym C₄H₁₀O

2. alkenu i cykloalkanu o wzorze sumarycznym C₅H₁₀

3. kwasu karboksylowego i estru o wzorze sumarycznym C₄H₈O₂

4. aldehydu i ketonu o wzorze sumarycznym C₅H₁₀O

5. alkinu i sprzężonego dienu o wzorze sumarycznym C₅H₈

6. alkoholu i fenolu o wzorze sumarycznym C₇H₈O (uwaga: oba związki zawierają pierścień benzenowy)

6. Wyjaśnij sposób oznaczania konfiguracji E/Z (izomeria cis-trans) według konwencji Cahna, Ingolda i Preloga na przykładzie:

1. 
   (E) -3-metylo-3-heksenu

2. (Z)-2-metylo-2-buten-1-olu

3. (E)-2-bromo-2-butenu

7. Narysuj wzorami Newmana cztery różne konformacje butanu. Podaj ich nazwy. Wskaż najtrwalszą i najmniej trwałą konformację butanu.

8. Izomeria optyczna.. Wskaż za pomocą gwiazdki (*) centrum stereogeniczne w cząsteczce 2-bromobutanu. Przedstaw wzorami Fischera oba enancjomery 2-bromobutanu. Wyjaśnij pojęcie mieszanina racemiczna.

9. Przedstaw wzorami Fischera 4 stereoizomery 2-bromo-3-chlorobutanu. Wyjaśnij pojęcie para enancjomerów i diastereoizomerów.

10. Narysuj konformacje krzesłowe metylocykloheksanu. Wskaż położenie aksjalne i ekwatorialne grupy metylowej.

11. Określ rzędowość atomów węgla w cząsteczce 2-metylopropanu oraz 2,2-dimetylobutanu. Jakie produkty mono halogenowania i w jakich proporcjach powstaną:

1. w reakcji chlorowania rodnikowego (Cl₂, hν) 2-metylopropanu (jeżeli względna reaktywność wiązań C-H wynosi: 1^o : 2^o : 3^o = 1 : 3,8 : 5)

2. w reakcji bromowania rodnikowego (Br₂, hν) 2,2-dimetylobutanu (jeżeli względna reaktywność wiązań C-H wynosi: 1^o : 2^o : 3^o = 1 : 82 : 1600)

12. Podaj regułę Markownikowa oraz

1. przedstaw mechanizm addycji cząsteczki HCl do wiązania podwójnego 2-metylo-1-propenu. Jaki karbokation jest produktem pośrednim w tej reakcji. Podaj wzór i nazwę produktu reakcji.

2. Przedstaw mechanizm addycji cząsteczki wody do wiązania potrójnego 1-butynu. Jaki karbokation jest produktem pośrednim w tej reakcji. Podaj wzór i nazwę produktu reakcji, będącego wynikiem równowagi tautomerycznej.

13. Co oznaczają skróty S_N2 i S_N1. Przedstaw mechanizmy substytucji nukleofilowej na przykładzie reakcji: nukleofil, stan przejściowy, produkt pośredni, grupa odchodząca, substrat i produkt reakcji:

a). OH ^־ + bromek butylu →

b). H₂O + bromek tert-butylu →

Wskaż: substrat, nukleofil, stan przejściowy lub produkt pośredni, grupę odchodzącą i produkt końcowy reakcji.

14. Podaj regułę Zajcewa oraz

1. Podaj wzór i nazwę głównego produktu reakcji. eliminacji cząsteczki HBr (w obecności C₂H₅ONa) z 2-bromo-2-metylobutanu.

2. Podaj wzór i nazwę głównego produktu reakcji eliminacji cząsteczki wody (w środowisku kwaśnym, H⁺) z 2-metylo-2-butanolu.

15. Związki Grignarda. Podaj wzory i nazwy produktów reakcji:

1. CH₃MgBr + HCHO →

2. C₂H₅MgBr + (CH₃)₂C=O →

3. C₂H₅MgBr + CO₂ →

16. Podaj nazwy mono podstawionych benzenu:

Które z podstawników wykazują wpływ kierujący podstawienie w pierścieniu benzenowym w położenia orto- lub para-, a które w meta-.

17. Przedstaw mechanizm nitrowania benzenu za pomocą mieszaniny nitrującej. Uwzględniając wpływ kierujący podstawników zaproponuj syntezę:

1. kwasu para-nitrobenzoesowego i kwasu meta-nitrobenzoesowego wychodząc z toluenu (uwaga: grupę metylową można utlenić do COOH za pomocą KMnO₄ )

2. para-bromotoluenu z benzenu

18. Ustal strukturę i podaj nazwę dwóch izomerycznych alkenów jeżeli produktami ich ozonolizy (O₃, Zn) są odpowiednio:

1. aldehyd octowy (etanal) i aceton (propanon)

2. aldehyd mrówkowy (metanal) i aldehyd masłowy (butanal)

19. Napisz wzory i nazwy produktów reakcji:

a).

b).

20. Kwasy karboksylowe i ich pochodne.

a). Przedstaw wzory i nazwy acylowych pochodnych kwasu octowego: chlorku kwasowego, bezwodnika kwasowego, estru, amidu i nitrylu.

b). Przedstaw reakcję estryfikacji kwasu benzoesowego za pomocą etanolu.

21. Co to są tłuszcze i mydła.

---