Autorka: Monika Góralik Grupa: A2

Prowadzący: dr Maciej Góra

4-BROMOACETANILID (III.c.1)

1. Schemat reakcji.

2. Mechanizm reakcji.

Podczas tego doświadczenia przeprowadzono reakcję substytucji elektrofilowej, dokładniej - bromowanie. Grupa amidowa, ze względu na swój umiarkowanie elektrodonorowy charakter kieruje podstawniki do pozycji orto i para, z czym jest preferowana ta druga ze względu na dość duży rozmiar oraz wyciąganie elektronów przez atom tlenu grupy karbonylowej z pozycji orto.

3. Przebieg doświadczenia.

• Zmontowano zestaw do syntezy: na mieszadle ustawiono łaźnię lodową z umieszczoną
  w niej kolbą stożkową o pojemności 100 cm³, nad nią zamontowano do stojaka wkraplacz
  o pojemności 25 cm³

• W zlewce umieszczono 1,86 g acetanilidu (uzyskanego w poprzednim ćwiczeniu),
  ok. 4,6 cm³ kwasu octowego lodowatego i mieszadełko

• Do wkraplacza wlano 0,66 cm³ bromu oraz ok. 3,3 cm³ kwasu octowego lodowatego

• Wyjęto kolbę z łaźni lodowej (ze względu na zakrzepnięcie jej zawartości), ustawiono ją na włączonym mieszadle i wkraplano powoli roztwór bromu z wkraplacza

• Po wprowadzeniu całego roztworu bromu pozostawiono kolbę na mieszadle jeszcze na
  ok. 15 minut

• Do mieszaniny wlano ok. 50 cm³ roztworu wodorosiarczanu (IV) sodu, następnie surowy produkt odsączono na lejku Büchnera

• Produkt po wysuszeniu wykrystalizowano z 40 cm³ mieszaniny etanolu i wody (w stosunku 1:1), następnie odsączono i po wyschnięciu zmierzono temperaturę topnienia oraz obliczono wydajność reakcji

4. Porównanie temperatur topnienia.

Literaturowa wartość: 167 °C

Wartość dla uzyskanego produktu: 165-167 °C

5. Obliczenie wydajności reakcji.

Wydajność reakcji obliczono wobec acetanilidu jako składnika mającego pozostać
w niedomiarze wobec bromu.

M_acetanilidu: 135,16 g/mol

m_acetanilidu: 1,86 g

n_acetanilidu: 0,0138 mol

M_{4-bromoacetanilidu}: 214,06 g/mol

masa 4-bromoacetanilidu (dla wydajności równej 100%): 0,0138 mol*214,06 g/mol=2,954 g

masa 4-bromoacetanilidu uzyskanego podczas ćwiczenia: 1,89 g

W=
%=63,98%

6. Komentarz.

W czasie ćwiczenia uzyskano 4-bromoacetanilid z wydajnością równą 63,98%. Na jej obniżenie mogło wpłynąć użycie rozpuszczalników do rekrystalizacji w nieodpowiedniej proporcji oraz złe obliczenie ilości substancji potrzebnych do przeprowadzenia reakcji - zastosowano mniejszą ilość bromu i kwasu octowego, niż to było potrzebne. Temperatura topnienia produktu wyniosła 165-167 °C - była bliska wartości literaturowej. 4-bromoacetanilid pozostawiono do syntezy kolejnego związku, 4-bromoaniliny.

7. Widmo IR - interpretacja.

liczba falowa [cm^-1]	grupa/atomy (rodzaj drgań)
3297	grupa -NH- w amidzie (multiplet)
3264
3187
3117	pierścień aromatyczny (walencyjne)
1663	grupa C=O (walencyjne)
1605	pierścień aromatyczny (walencyjne)
1532	grupa -NH- w amidzie (deformacyjne)
1479	pierścień aromatyczny (walencyjne symetryczne)
1311	C-N w amidzie 2° (rozciągające)
813	N-H (deformacyjne)

Widmo IR 4-bromoacetanilidu jest bardzo podobne do widma acetanilidu.