Ogólna charakterystyka związków organicznych

Pierwszą definicję Chemii organicznej podali Gmelin 1848, Kekule 1851 twierdząc że, "Chemia organiczna jest chemią związków węgla" ale definicję Chemii organicznej słuszną do dziś podał Schurlenmer w 1889 r: - "Chemia organiczna jest chemią węglowodorów i ich pochodnych"
Podstawowym pierwiastkiem w połączeniach organicznych jest węgiel. Atomy węgla posiadają zdolność łączenia się pomiędzy sobą w nawet bardzo długie łańcuchy. Te z kolei mogą być proste lub rozgałęzione, a poza tym łańcuch może ulec zamknięciu tworząc pierścień. Oto przykłady.

Ze zdolnością łączenia się atomów węgla pomiędzy sobą wiąże się zagadnienie rzędowości atomu węgla.

• atom węgla połączony tylko z jednym atomem węgla określa się jako węgiel pierwszorzędowy

• połączony z dwoma atomami węgla - drugorzędowy

• połączony z trzema atomami węgla jako trzeciorzędowy

• atom węgla połączony z czterema atomami węgla nosi nazwę czwartorzędowego lub węgla "neo"

Podstawową grupą połączeń organicznych są związki zbudowane z atomów węgla i wodoru, nazywane węglowodorami..
Węglowodory ze względu na budowę szkieletu węglowego dzielimy na dwie główne klasy: węglowodory alifatyczne i weglowodory aromatyczne. Węglowodory alifatyczne z kolei dzielą się na alkany, alkeny, alkiny oraz ich analogi pierścieniowe (cykloalkany itd.)

Same węglowodory są substancjami macierzystymi wszystkich związków organicznych, które nazywane są pochodnymi węglowodorów.

Pochodne są to związki, powstałe wskutek podstawienia pojedyńczych atomów wodoru przez inne atomy lub grupy atomów, które noszą nazwę podstawników.Przykład - CH3COOH jest pochodną CH4 (metan). Jeden atom wodoru w CH₄ został podstawiony grupą atomów (-COOH).

Inne przykłady: C₂H₅Cl, C₃H₇OH, C₄H₉NO₂, C₂H₅CHO, itd.

Typy wiązań występujące w związkach organicznych

W stanie podstawowym, atom węgla ma konfigurację elektronową: 1s²2s²2p², którą można przedstawić zapisem klatkowym:

konfiguracja elektronowa atomu węgla w stanie podstawowym.

Gdyby atom węgla mógł posiadać wyłącznie taką konfigurację elektronową, to zdolny byłby do tworzenia jedynie dwóch wiązań kowalencyjnych z wykorzystaniem dwóch niesparowanych elektronów z orbitali p. Aby atom węgla mógł utworzyć cztery wiązania kowalencyjne, musi zmienić się jego konfiguracja elektronowa przez przeniesienie jednego elektronu z orbitala 2s na orbital 2p.:

konfiguracja elektronowa wzbudzonego atomu węgla.

Po takim przeniesieniu elektronu atom węgla posiada 4 niesparowane elektrony, dające możliwość utworzenia 4 wiązań kowalencyjnych.

Kąty pomiędzy osiami orbitali p są równe 90⁰, a zatem wiązania tworzone przez elektrony znajdujące się w tych orbitalach powinny tworzyć między sobą kąt prosty. W związkach organicznych kąty między wiązaniami są zawsze różne od kąta prostego. Przyjęto, że kilka orbitali różnego typu może się przenikać wzajemnie (ulegać hybrydyzacji) i przekształcać w tego samego typu orbitale shybrydyzowane, o identycznej energii elektronów.

W przypadku atomu węgla możliwe są trzy typy hybrydyzacji:

- nałożenie się na siebie jednego orbitala typu s i trzech orbitali typu p (hybrydyzacja sp³),

dzięki czemu powstają cztery identyczne jednoelektronowe orbitale sp³:

Osie nowo powstałych orbitali skierowane są do naroży czworościanu foremnego, a kąty między nimi wynoszą 109⁰ 28'.

Przestrzenny rozkład orbitali sp³

- nałożenie się na siebie jednego orbitala s i dwóch orbitali p (hybrydyzacja sp²); osie trzech shybrydyzowanych orbitali sp² leżą w jednej płaszczyźnie pod kątem 120⁰

Oś nie biorącego udziału w hybrydyzacji orbitalu p leży na prostej prostopadłej do płaszczyzny orbitali sp².

- nałożenie się na siebie jednego orbitala s i jednego orbitala p (hybrydyzacja sp); osie dwóch orbitali sp leżą na jednej prostej, prostopadłej do płaszczyzny, w której leżą osie nie biorących udziału w hybrydyzacji orbitali p.

Tworzenie wiązań kowalencyjnych pomiędzy atomami węgla polega na nakładaniu się na siebie jednoelektronowych orbitali tych atomów.

Jeżeli dwa orbitale nakładają się na siebie wzdłuż osi ich symetrii powstałe wiązanie nazywamy wiązaniem typu σ:

wiązanie typu σ

W ten sam sposób, przez nałożenie się wzdłuż osi symetrii orbitalu shybrydyzowanego atomu węgla z orbitalem s atomu wodoru, powstaje wiązanie σ.

Jeżeli nałożenie się orbitali odbywa się prostopadle do ich osi, powstałe wiązanie kowalencyjne nazywany wiązaniem :

wiązanie 

Hybrydyzacja orbitali atomowych jest to zatem tworzenie się nowych, jednakowych orbitali atomowych w wyniku zmieszania orbitali typu s, p i d atomu centralnego.
Orientacja przestrzenna orbitali shybrydyzowanych (hybryd), różna od orientacji wyjściowych orbitali atomowych, pozwala zminimalizować elektryczne odpychanie elektronów i wynika z ukierunkowania orbitali shybrydyzowanych na otaczające atom centralny inne atomy (hybrydyzacja orbitali atomowych nie występuje w izolowanych atomach).
Liczba hybryd równa jest liczbie orbitali atomowych biorących udział w hybrydyzacji. Formalnie hybrydy są kombinacją liniową tych orbitali.
Pojęcie hybrydyzacja orbitali atomowych przyczynia się do wyjaśnienia struktury związków chemicznych, trwałości wiązań między pierwiastkami, które je tworzą oraz ich wartościowości.

Węglowodory alifatyczne

Węglowodory alifatyczne, mogą łączyć sie ze sobą tworząc;

• struktury łańcuchowe

• struktury cykliczne

Węglowodory posiadające struktury łańcuchowe mogą mieć łańcuchy proste lub rozgałęzione a te z kolei mogą być:

• nasycone tzn. atomy węgla połączone są tylko za pomocą wiązań pojedyńczych (-C-C-).

• nienasycone tzn. atomy węgla połączone są za pomocą wiązań podwójnych (-C=C-) lub potrójnych. Wiązania wielokrotne (podwójne i potrójne) moga występować w różnych ilościach.

Przy dwóch wiązaniach podwójnych wyróżnia się układy:

• układ skumulowany C=C=C

• układ sprzężony C=C-C=C

układ izolowany C=C-C-C-C=C

Połączenia cykliczne mogą być trój-, cztero-, pięcio-, sześcio-, .... wieloczłonowe, na przykład:

Węglowodory aromatyczne

Wsród połączeń cyklicznych wyróżnia się połączenia aromatyczne o specyficznym układzie wiązań podwójnych, sprzężonych. Są to połączenia o budowie płaskiej, zawierające elektrony (), których ilość obliczamy zgodnie z regułą Huckla

Reguła Huckla

Układ aromatyczny ma 4n + 2 elektronów (), gdzie n - ilość pierścieni

Przykładem jest węglowodór o nazwie benzen, który posiada 6 elektronów 

W takim układzie elektrony mogą przesuwać się wzdłuż łańcucha co prowadzi do wyrównania gęstości elektronowej w całym pierścieniu. Mamy tutaj przypadek delokalizacji elektronów, który przedstawiany jest za pomocą specjalnego symbolu wiązania (kółko). To przesuwanie się elektronów wzdłuż pierścienia, zawdzięczamy obecności wiązania .

Przykład - benzen

Pochodne węglowodorów

W poprzednich rozdziałach dowiedzieliśmy się, że węglowodory należą do podstawowych związków organicznych, że występują powszechnie i podlegają reakcjom chemicznym a czasie reakcji chemicznych powstają nowe związki organiczne. Ilość tych nowych związków organicznych jest bardzo duża a zawdzięczamy to zjawisku izomerii oraz zdolności do tworzenia różnorodnych łańcuchów przez atomy węgla. Obecnie zajmiemy się tą grupą związków organicznych w których atomy wodoru w cząsteczkach węglowodorów zastąpione są atomami lub grupami atomów innych pierwiastków. Otrzymana grupa związków organicznych nosi nazwę pochodnych węglowodorów.
Cząsteczki tych połączeń zbudowane są z grupy węglowodorowej (alkilowej lub arylowej) oraz podstawnika, zwanego grupą funkcyjną.

Grupa funkcyjna - jest to atom lub grupa atomów, które w połączeniu z grupą węglowodorową tworzą cząsteczkę pochodnej węglowodorowej i nadają danej grupie połączeń charakterystyczne właściwości. Obecność jednej grupy funkcyjnej zalicza dany związek do jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów.

Najważniejsze grupy funkcyjne zestawiono w poniższej tabeli.

Grupa funkcyjna	Nazwa grupy funkcyjnej (Z)	Nazwa pochodnych
-F, -Cl, -Br, -I	Fluorowce (halogenki)	Fluorowcopochodne węglowodorów
-OH	Hydroksylowa	Jeżeli jest połączona z grupą alkilową - alkohole Jeżeli jest połączona z grupą arylową - fenole
	Aldehydowa	Aldehydy
	Ketonowa	Ketony
	Karboksylowa	Kwasy karboksylowe
-NH2	Aminowa	Aminy
-NO2	Nitrowa	Związki nitrowe

Z połączenia grupy funkcyjnej (Z) z grupą alkilową lub arylową otrzymujemy jednofunkcyjne pochodne, które przedstawiono w powyższej tabeli. Są to najważniejsze jednofunkcyjne pochodne, które mają praktyczne zastosowanie i z którymi wielokrotnie spotykamy się w codziennej działalności. Przykładem jest ocet który jest kwasem karboksylowym, alkohol, zmywacz do paznokci który jest ketonem o nazwie aceton, itp.

Typy reakcji związków organicznych

W chemii związków organicznych wyróżnia się trzy zasadnicze typy reakcji chemicznych

• reakcje podstawienia, substytucji - oznaczone symbolem S

R-X + Y ---> R-Y + X

• reakcje przyłączenia, addycji - oznaczone symbolem A

A + B ---> C

• reakcje eliminacji - oznaczone symbolem E.

A ---> B + C

• reakcje przegrupowania

A ---> B

SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Szereg homologiczny

Najprostszym węglowodorem jest metan o wzorze CH₄ i tetraedrycznej strukturze cząsteczki. Taka struktura jest wynikiem hybrydyzacji sp³ w atomie węgla a powstałe orbitale wiążące sp³, skierowane są ku wierzchołkom czworościanu. Takie właśnie rozmieszczenie orbitali umożliwia maksymalne ich oddalenie (rys. 14.1) i przyjęcie struktury tetraedrycznej.

Aby każdy z orbitali sp³ utworzył najmocniejsze wiązanie ze sferycznym orbitalem s atomu wodoru, każdy atom wodoru musi znalezć się dokładnie w wierzchołku czworościanu.
Ponieważ atomy węgla i atomy wodoru mają prawie taką samą elektroujemność, dlatego opócz wiązania węgiel - wodór mogą być utworzone wiązania węgiel - węgiel. I dlatego liczba węglowodorów nie ogranicza się tylko do najprostszego węglowodoru CH₄, lecz jest możliwy szereg związków, jak np. C₂H₆ (etan), C₃H₈ (propan). Szereg nie zatrzymuje sie na propanie, lecz biegnie dalej w sposób nie kończący, przy czym każdy człon ma wzór ogólny C_nH_2n+2. Mówimy wtedy, że węglowodory tworzą szereg homologiczny. W szeregu homologicznym węglowodory jak ich pochodne, różnią się o stałą różnicę, zwaną różnicą homologiczną, którą jest grupa metylenowa -CH₂-.
Przykładem jest szereg homologiczny alkanów, alkenów i alkinów

Wzór	Nazwa	Wzór	Nazwa	Wzór	Nazwa	Wzór	Nazwa
Alkany CnH2n+2		Alkile CnH2n+1		Alkeny CnH2n		Alkiny CnH2n-2
CH4	Metan	CH3	Metyl
C2H6	Etan	C2H5	Etyl	C2H4	Eten, etylen	C2H2	Etyn, acetylen
C3H8	Propan	C3H7	Propyl	C3H6	Propen, propylen	C3H4	Propyn
C4H10	Butan	C4H9	Butyl	C4H8	Buten	C4H6	Butyn
C5H12	Pentan	C5H11	Amyl, Pentyl	C5H10	Penten	C3H4	Pentyn
C6H14	Heksan	C6H13	Heksyl	C6H12	Heksen	C6H10	Heksyn
C7H16	Heptan	C7H15	Heptyn	C7H14	Hepten	C7H12	Heptyn
C8H18	Oktan	C8H17	Oktyl	C8H16	Okten	C8H14	Oktyn
C9H20	Nonan	C9H19	Nonyl	C9H18	Nonen	C9H16	Nonyn
C10H22	Dekan	C10H21	Dekyl	C10H20	Deken	C10H18	Dekyn
C11H24	Undekan
C12H26	Dodekan

Ponadto daje się zauważyć, że wraz ze wzrostem ilości atomów węgla w cząsteczce, wzrasta ilość możliwych przestrzennych rozmieszczeń atomów. Takie związki różniące się przestrzennym rozmieszczeniem atomów nazywa się izomerami. Więcej o izomerii związków organicznych w kolejnym rozdziale.

Nazewnictwo rozgałęzionych węglowodorów łańcuchowych

Nazewnictwo alkanów

Nazwy pierwszych czterech węglowodorów są tradycyjne:

CH₄ - metan
C₂H₆ (CH₃-CH₃) - etan
C₃H₈ (CH₃-CH₂-CH₃) - propan
C₄H₁₀ (CH₂-CH₂-CH₂-CH₃)- butan

Pozostałe nazwy tworza się od liczebników greckich (wyjatek: nonan i indekan - utworzone od liczebników łacińskich), dodając końcówkę - an
W przypadku węglowodorów o budowie rozgałęzionej przyjmuje się następujące reguły nazewnictwa systematycznego:

• jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy łańcuch

• atomy węgla w łąńcuchu podstawowym numeruje się tak, aby atom węgla, przy którym znajduje się podstawnik, oznaczony był możliwie najmniejszą liczbą. jeżeli kilka łańcuchów ma jednakową długość, to za podstawę przyjmuje się łańcuch o największej liczbie podstawników

• jeżeli takie same grupy alkilowe występują w cząsteczce kilka razy jako łańcuchy boczne, to liczbę tych grup określa się przedrostkiem di-, tri-, tetra-,

• pozycje każdego podstawnika wskazuje się za pomocą odpowiednich liczb

• jeżeli do łańcucha podstawowego dołączonych jest kilka różnych grup alkilowych to wymienia się je kolejno w porządku alfabetycznym

• nazwy podstawników (rodniki jednowartościowe powstałe w wyniku odszczepienia jednego atomu wodoru z cząsteczki węglowodoru) tworzy się z nazwy węglowodoru przez zamianę końcóki -an na -yl - patrz tablica 12.1. Po spółgłoskach g, k, l piszemy -il). Podstawniki oznacza się dużą literą R i noszą ogólną nazwę alkilów. Wzór ogólny -C_nH_2n+1.. Wyjątkiem jest nazwa alkilu pochodnego od pentanu - C₅H₁₁. Nazwa tego alkila to - amyl.

O ile mamy związek

To najdłuższy jest łańcuch siedmiowęglowy, który numerujemy jak we wzorze.
Nazwa węglowodoru dla prezentowanego przykładu jest następująca 3,5 dietylo- 2,3,6 trimetyloheptan
W niektórych przypadkach dopuszczalne jest stosowanie nazw z przedrostkiem izo dla podkreślenia budowy rozgałęzionej, na przykład:
2-metylopropan , izobutan

W przypadku butanu istnieją cztery odmiany izomeryczne - dwie pochodzące od n-butanu i dwie wywodzące się z izobutanu o rozgałęzionym łańcuchu. Jak pokazano niżej, są one oznaczone przedrostkami; n -(normalny), sec (drugorzędowy), izo- i tert- (trzeciorzędowy).

2-metylobutan, izopentan

Ogólnie można przytąć, że nazwy z przedrostkiem izo, są jedynie dopuszczalne, gdy rozgałęzienie w postaci grupy metylowej występuje przy drugim atomie węgla w łańcuchu, na przykład
2-metylobutan lub izopentan

ale dla

mamy tylko 3-metylopentan

Nazewnictwo cykloalkanów

Węglowodory cykliczne - nazwy tworzy się przez dodanie przedrostka cyklo- do nazwy odpowiedniego węglowodoru łańcuchowego o tej samej liczbie atomów węgla.

Nazewnictwo węglowodorów nienasyconych

Ogólną nazwę dla węglowodorów nienasyconych tworzy się przez zmianę końcówki;

-an na końcówkę -en dla węglowodorów o wiązaniu podwójnym (alkeny, weglowodory nienasycone, olefiny)

-an na końcówkę -in (yn) dla węglowodorów o wiązaniu potrójnym (alkiny, węglowodory nienasycone, acetyleny).

Tworzenie nazw węglowodorów jest następujące:

jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy ciągły łańcuch, który zawiera wiązanie nienasycone

położenie wiazania nienasyconego w podstawowym łańcuchu oznacza się odpowiednią cyfrą umieszczoną na początku nazwy wyjściowej struktury. Numerację łańcucha rozpoczyna się od tego końca, bliżej którego znajduje się wiązanie nienasycone.

położenie grup alkilowych przyłączonych do łańcucha podstawowego oznacza się odpowiednimi cyframi

Przykłady

pent-2-en

3,4-dimetylopent-2-en

Obok nazw systematycznych spotyka się nazwy zwyczajowe z końcówką -ylen

H₂C=CH₂ eten, etylen
H₂C=CH-CH₂-CH₃ but-1-en, butylen

Nazwy rodników pochodnych alkenów tworzy się przez dodanie końcówki -yl do nazwy weglowodoru ALKENYL.

H₂C=CH- etenyl (zwyczajowo winyl)
H₂C=CH-CH₂- prop-2-yl, allil

Przykłady dla węglowodorów z wiązaniem potrójnym

etyn, acetylen

propyn, metyloacetylen

Jeżeli w cząsteczce występuje większa liczba wiązań nienasyconych, wtedy liczbę wiązań wielokrotnych określa się liczebnikiem greckim umieszczonym przed końcówką oznaczającą rodzaj wiązania:
alkadien, alkatrien..., alkopolien
alkadiin, alkatriin..., alkapoliin

Przykład: CH₂=CH-CH=CH₂ buta-1,3-dien (dwuwinyl)

W obecności wiązań podwójnych i potrójnych w nazwie dajemy pierwszeństwo wiązaniu podwójnemu; heksadien-1,5-in-3

Nazewnictwo związków aromatycznych.

Szczególnym przykładem połączeń cyklicznych są węglowodory aromatyczne. Nazwy tych węglowodorów są tradycyjne i kończą się na -en. Ogólnie nazywane są ARENAMI

Wybrane przykłady prezentowane są na poniższym rysunku.

Zwyczajowo często stosowane są również następujące oznaczenia pozycji

dla benzenu

dla naftalenu

dla antracenu

Nazwy rodników tworzy się przez zamianę końcówki -en na -yl z zastrzeżeniem, że często występują zmiany w rdzeniu nazwy węglowodoru
Bardzo często użyteczną formą przedstawiania pierścienia benzenowego jest sposób prezentowany poniżej, z kółkiem w środku.

Rysowane kółko podkreśla równocenność różnych wiązań węgiel-węgiel.

Przykłady dla węglowodorów aromatycznych

Często spotykamy się z nazwami złożonymi - patrz przykłady

lub z nazwami systematycznymi

przy wielu podstawnikach

Nazewnictwo związków z grupami charakterystycznymi (grupami funkcyjnymi)

Grupa funkcyjna - jest to atom lub grupa atomów, które w połączeniu z grupą węglowodorową tworzą cząsteczkę pochodnej węglowodorowej i nadają danej grupie połączeń charakterystyczne właściwości. Obecność jednej grupy funkcyjnej zalicza dany związek do jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów.

Najważniejsze grupy funkcyjne zestawiono w poniższej tabeli.

Grupa funkcyjna	Nazwa grupy funkcyjnej (Z)	Nazwa pochodnych
-F, -Cl, -Br, -I	Fluorowce (halogenki)	Fluorowcopochodne węglowodorów
-OH	Hydroksylowa	Jeżeli jest połączona z grupą alkilową - alkohole Jeżeli jest połączona z grupą arylową - fenole
	Aldehydowa	Aldehydy
	Ketonowa	Ketony
	Karboksylowa	Kwasy karboksylowe
-NH2	Aminowa	Aminy
-NO2	Nitrowa	Związki nitrowe

Z połączenia grupy funkcyjnej (Z) z grupą alkilową lub arylową otrzymujemy jednofunkcyjne pochodne, które przedstawiono w powyższej tabeli. Są to najważniejsze jednofunkcyjne pochodne, które mają praktyczne zastosowanie i z którymi wielokrotnie spotykamy się w codziennej działalności. Przykładem jest ocet który jest kwasem karboksylowym, alkohol, zmywacz do paznokci który jest ketonem o nazwie aceton, itp.

Na nazwy systematyczne związków z jedną lub wieloma identycznymi grupami charakterystycznymi w cząsteczce składają się;

• nazwy łańcucha głównego węglowodoru macierzystego, od którego pochodzi związek,

• cyfry arabskie podające położenie grup charakterystycznych,

• liczebnik pochodzenia greckiego podający liczbę grup charakterystycznych.

Przykłady

Chlorowcopochodne

Grupa funkcyjna Z = -X (-F, -Cl, -Br, -I) w połączeniach tworzy związki typu R-X, Ar-X - halogeno(chlorowco) -pochodne

Nazwy tworzy się przez dodanie przed nazwę węglowodoru:

• liczb oznaczających położenie chlorowca

• liczebnika określającego liczbę atomów chlorowca

• nazw: fluoro-, chloro-, bromo-, jodo-.

Nazwy potoczne: halogenek + nazwa grupy alkilowej lub arylowej:

CH2-Cl	chlorometan, chlorek metylu
Cl-CH2-CH2-Cl	1,2 dwuchloroetan, chlorek etylenu
CHCl2-CH3	1,1 dwuchloroetan

dla węglowodorów aromatycznych

Alkohole

W użyciu mają zastosowanie nazwy zwyczajowe i systematyczne.

• nazewnictwo zwyczajowe (dotyczy prostszych alkoholi). Składaja się one z nazwy grupy alkilowej, poprzedzonej słowem alkohol.

• nazewnictwo systemowe w którym:
  - jako strukture podstawową wybiera sie najdłuższy łańcuch weglowy. Struktura podstawowa ma nazwę w zależności od ilości atomów węgla, etanol, propanol,.... Nazwę tworzy się przez dodanie końcówki -ol
  - określamy cyfrą położenie grupy -OH
  - położenie każdej z pozostałych grup przyłączonych do łańcucha podstawowego określa się również odpowiednią cyfrą, np. 2-metylobutan-1-ol

• alkohole zawierające w cząsteczce dwie grupy wodorotlenowe nazywane są ogólnie diolami (dawniej glikolami)

• alkohole zawierające w cząsteczce trzy grupy wodorotlenowe nazywane są glicerynami

Alkohole propan-1-ol i propan-2-ol są przykładem występowania izomerii łańcuchowej wśród alkoholi.
Grupa węglowodorowa -R w cząsteczce alkoholu może pochodzić również od węglowodorów nienasyconych i wówczas otrzymuje się alkohole nienasycone, np.
prop-2-en-1-ol

CH₂=CH-CH₂-OH

Przykłady alkoholi:

metanol, alkohol metylowy CH₃-OH

etanol, alkohol etylowy C₂H₅-OH

propan-1-ol, alkohol propylowy CH₃-CH₂-CH₂-OH

Przykłady alkoholi wielowodorotlenowych:

Węglowodory alifatyczne - alkany

Alkany są grupą węglowodorów noszących nazwę węglowodorów nasyconych lub parafinowych (parafiny).
Symbol alkanów - RH (R - grupa alkilowa).
Wzór ogólny - C_nH_2n+2;
W związkach występuje hybrydyzacja atomów węgla - sp³;

Typ wiązania Csp³-Csp³;

Ze zdolnością łączenia się atomów węgla pomiędzy sobą wiąże się zagadnienie rzędowości atomu węgla:

- atom węgla połączony tylko z jednym atomem węgla określa się jako węgiel pierwszorzędowy;

- połączony z dwoma atomami węgla - drugorzędowy;

- połączony z trzema atomami węgla jako trzeciorzędowy;

- atom węgla połączony z czterema atomami węgla nosi nazwę czwartorzędowego lub węgla "neo".

Otrzymywanie alkanów

W przyrodzie występują w ropie naftowej, węglu kamiennym, gazie ziemnym.

Otrzymuje się je również syntetycznie w reakcjach:

1. synteza pierwiastków

C + 2 H₂ → CH₄

2. katalizowane przez Pt, Pd, Ni uwodornienie

CO + 3 H₂ → CH₄ + H₂O

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

3. redukcja halogenków alkilów, w tym reakcja Wurtza (na skalę laboratoryjną), która ma zastosowanie tylko do syntezy symetrycznych alkanów:

R₁X + 2 Na + XR₁ → R₁-R₁ + 2 NaX
C₂H₅-Br + 2 Na + Br-C₂H₅ → C₂H₅-C₂H₅ + 2 NaBr

4. hydroliza odczynnika Grignarda

RX + Mg → RMgX z wodą lub innym słabym kwasem np.:

CH₃-CH₂-CH₂Cl + Mg → CH₃-CH₂-CH₂MgCl (w środowisku eteru) następnie

CH₃-CH₂-CH₂MgCl + HOH → CH₃-CH₂-CH₂H + Mg(OH)Cl

5. redukcja metalem w środowisku kwasowym

RX + Zn + H⁺ → RH + Zn²⁺ + X^-

WŁAŚCIWOŚCI:

Fizyczne: gazy, ciecze, ciała stałe, nierozpuszczalne w wodzie.

Chemiczne: związki mało reaktywne - typowe reakcje :

_250-400oC

1. halogenowanie: alkan + X₂ halogenoalkan + HX; X=F₂,Cl_2, Br_2, I₂

np.: CH₃ + I₂ = CH₃I + HI

2. spalanie: C_nH_2n+2 + O₂ = nCO₂ + (n+1)H₂O + ΔH (ciepło spalania)

_{400-600oC, kat.}

3. kraking (piroliza): alkan H₂ + alkany o mniejszej liczbie C + alkeny

Cykloalkany

Cykloalkany to węglowodory nasycone, w których atomy węgla łączą się bezpośrednio ze sobą wiązaniami pojedynczymi, typu σ (sigma). Obok rozgałęzionych i prostych stanowią jeden z rodzajów alkanów, charakteryzują się zamkniętym, cyklicznym szkieletem węglowym, nazywanym również pierścieniem.

Przykładowy cykloalkan: cyklobutan

Związki te przejawiają tak samo niską reaktywność jak alkany i ulegają tym samym reakcjom chemicznym, to znaczy spalaniu oraz halogenowaniu. Dwa pierwsze homologi w szeregu homologicznym cykloalkanów, czyli cyklopropan i cyklobutan, są w temperaturze pokojowej gazami, pozostałe to ciecze. Temperatury wrzenia, topnienia, jak i gęstości cykloalkanów są zwykle wyższe od wartości tych dla odpowiadających im alkanów.

Nazwy cykloalkanów tworzymy z nazw odpowiednich alkanów, zawierających taką samą ilość atomów węgla jak pierścień, dodając przedrostek cyklo-. Wzory natomiast, najczęściej rysujemy w postaci szkieletowej. Pamiętajmy jednak podczas liczenia ładunku formalnego, że przy atomach węgla istnieją atomy wodorów.

cyklopropan	cyklobutan	cyklopentan	cykloheksan	cykloheptan

Nazwy grup jednowartościowych pochodzących od cykloalkanów (bez łańcuchów bocznych), tworzy się przez wymianę przyrostka -an na -yl lub -il (-il po spółgłoskach g, k, l). Atom węgla z wolną wartościowością oznacza się lokantem 1.

cyklopropyl	cyklopentyl	cykloheksyl	cyklodekil

W przypadku cykloalkanów podstawionych grupami alkilowymi, należy ustalić liczbę atomów węgla wchodzących w skład pierścienia i największego podstawnika. Jeżeli liczba atomów węgla w pierścieniu jest większa lub równa liczbie atomów węgla w największym podstawniku, związek przyjmuje nazwę od cykloalkanu podstawionego grupami alkilowymi.

Jeżeli liczba atomów węgla w największym podstawniku jest większa niż w pierścieniu, związek przyjmuje nazwę od alkanu podstawionego grupą cykloalkilową.

Dla cykloalkanów podstawionych wieloma grupami, oznaczenie pozycji zaczyna się od punktu dołączenia podstawnika. Miejsca dołączenia podstawników numeruje się tak by zbiór numerów lokantów tworzyły najmniejsze liczby. W nazwie, podstawniki podajemy w kolejności alfabetycznej. Przy alternatywnej numeracji wybieramy tę, dla której pierwszy podstawnik ma mniejszy lokant. Jeżeli obecny jest tylko jeden podstawnik, jego położenia nie pokazuje się.

2-cyklopropylobutan	(1-metylobutylo) cyklopentan	2-chloro-4-etylo-1-metylochykloheksan

Węglowodory nienasycone - alkeny

Alkeny (olefiny) to związki nienasycone, zawierające podwójne wiązanie między atomami węgla, o wzorze ogólnym CnH2n (n jest liczbą naturalną większą od 1). Alkeny również tworzą szereg homologiczny. Pierwsze trzy alkeny (zawierające w cząsteczce 2-4 atomy węgla) są gazami, następnych 15 cieczami, a wyższe alkeny są ciałami stałymi. Są nierozpuszczalne w wodzie ze względu na niepolarny charakter cząsteczki.

Otrzymywanie alkenów:

1. eliminacja H₂O z alkoholi (odwodnienie alkoholi), reakcja wymaga obecności kwasu siarkowego i ciepła:

CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH₂ + H₂O (katalizatorem jest Al2O3)

↓

CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃ + H₂O

produktem odwodnienia w niższej temperaturze lecz przy zastosowaniu stężonego kwasu siarkowego jest na przykład eter dietylowy.

Zastosowanie stężonego kwasu siarkowego pozwala prowadzić proces w niższych temperaturach, wówczas produktem ubocznym są etery R-O-R).

2. eliminacja HX z chlorowcoalkanów (eliminacja Hofmana):

3. przemysłowe znaczenie mają: odwodornienie alkanów na katalizatorze Cr₂O₃, kraking oraz częściowe uwodornienie alkinów.

Reakcje charakterystyczne alkenów:

1. addycji wodoru (uwodornienie) w obecności katalizatora: Pt, Pd lub Ni i w podwyższonej temperaturze;

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

2. addycji halogenu na przykład otrzymywanie 1,2-dibromopropanu:

CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CHBr-CH₂Br

3a. addycji halogenowodoru w obecności nadtlenków, zgodna z regułą Markownikowa: na przykład otrzymywanie 2-jodopropanu:

CH₃CH=CH₂ + HI → CH₃CHI-CH₃

np. otrzymywanie 2-bromopropanu

CH₃CH=CH₂ + HBr → CH₃CHBr-CH₃

3b. addycja halogenowodoru bez obecności nadtlenków, niezgodna z regułą Markownikowa:

na przykład otrzymywanie 1-bromowodoru:

CH₃CH=CH₂ + HBr → CH₃CH₂-CH₂Br

4. addycji wody w środowisku kwasowym H⁺

CH₃CH=CH₂ + H₂O → CH₃CH(OH)-CH₃

5. dimeryzacji w obecności kwasu:

CH₃C(CH₃)=CH₂ + CH₃C(CH₃)=CH₂ → CH₃-C(CH₃)₂-CH=C(CH₃)-CH₃
i CH₃-C(CH₃)₂-CH₂-C(CH₃)=CH₂

6. alkilowaniu w środowisku kwasowym:

=C=C= + H-R → =CH-CR=

CH₃-C(CH₃)=CH₂ + CH₃-C(CH₃)₂-CH₂ → CH₃-CH(CH₃)-CH₂-C(CH₃)₂-CH₃

7. polimeryzacji:

nCH₂=CH₂ → CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-
lub nCH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)_n

8. reakcję z wodą bromową (brom Br₂ rozpuszczony w wodzie); powstaje C₂H₄Br₂ a reakcji towarzyszy zanik brunatnego (charakterystycznego dla bromu) zabarwienia roztworu; mechanizm reakcji jest dokładnie taki sam jak napisany wcześniej przykład z chlorem:

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

9. spalanie alkenów w warunkach pełnego dostępu tlenu i przy jego niedoborze:

spalanie przy pełnym dostępie tlenu:

C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

produktem reakcji jest dwutlenek węgla i woda;

spalanie przy ograniczonym dostępie tlenu:

C₂H₄ + 2O₂ → 2CO + 2H₂O

C₂H₄ + O₂ → 2C + 2H₂O

Produktem reakcji jest tlenek węgla (czad) lub sadza.

Alkadieny (dieny)

Ważnymi izomerami alkenów są alkadieny, związki zawierające dwa podwójne wiązania między atomami węgla. Wiązania te mogą występować względem siebie w układach sprzężonych (najważniejsze), skumulowanych i izolowanych.

Układy wiązań podwójnych:

1. skumulowany C=C=C

2. sprzężony C=C-C=C

3. izolowany C=C-C-C=C

Takie "wędrujące" wiązanie podwójne powoduje, że dieny są znacznie trwalsze niż związki zawierające jedno wiązanie podwójne (lub równoważnie więcej wiązań podwójnych izolowanych).

Ponieważ cząsteczka jest w ciągłym ruchu, zmiany związane z odległościami jąder atomów i dyslokacją ładunku na orbitalach to pewien proces ciągły, można zatem przyjąć, że rzeczywisty stan cząsteczki w obrębie sprzężonych wiązań podwójnych najlepiej opisuje stan trzech kolejnych wiązań o identycznej energii, wiązań pośrednich między podwójnymi a pojedynczymi:

Węglowodory nienasycone - alkiny

Alkiny, acetyleny, są to nienasycone węglowodory alifatyczne, o ogólnym wzorze C_nH_2n-2 (n jest liczbą naturalną większą od 1). Alkiny tworzą szereg homologiczny, podobnie jak alkany i alkeny. Cząsteczka alkinów zawiera wiązanie potrójne między atomami węgla o hybrydyzacji sp3 -C
C-. Pierwsze trzy, czyli etyn (acetylen), propyn i butyn są bezbarwnymi gazami. Kolejne to ciecze, a alkiny proste z co najmniej szesnastoma atomami węgla w łańcuchu są już ciałami stałymi.
Ze względu na obecność dwóch wiązań π, mniej trwałych od wiązania σ, alkiny wchodzą łatwiej niż alkeny w reakcje addycji. Specyficzne dla alkinów są reakcje podstawienia, w których otrzymuje się acetylenki.

Ich nazwy tworzy się zastępując końcówkę -an w nazwie alkanu o tej samej liczbie atomów węgla, końcówką -yn. Alkiny są związkami lżejszymi od wody i podobnie jak alkeny i alkany, praktycznie nie rozpuszczają się w niej, choć chętnie rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.

Właściwości chemiczne alkinów

Tak jak obecność wiązania podwójnego zwiększała reaktywność alkenów względem alkanów, tak obecność wiązania potrójnego w cząsteczkach alkinów (złożonego z silnego wiązania sigma i dwóch, słabych wiązań pi) powoduje, że alkiny są związkami jeszcze bardziej reaktywnymi, niż alkeny.

Reakcje charakterystyczne alkinów:

Addycja do alkinów: czyli przyłączania, i podobnie jak alkeny przyłączać będą takie substancje, jak H₂O, HCl, HBr, Br₂, Cl₂. W stosunku do addycji alkenów zachodzą w reakcjach istotne różnice.

Różnica 1. addycja np. wodoru do acetylenu:
HC
CH + H₂ → CH₂=CH₂

Powstaje alken, który również łatwo ulega addycji wodoru i jeśli wodoru będzie wystarczająco dużo reakcja zajdzie dalej:
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃- CH₃
a jej ostatecznym produktem będzie węglowodór nasycony, nie ulegający dalszej addycji.
Różnica 2. Dotyczy reakcji addycji wody:
Addycja wody do alkenów dawała alkohole, addycja wody do alkinów daje albo aldehydy, albo ketony. Jeśli reagujący alkin jest alkinem terminalnym, tj. takim, w którym wiązanie potrójne jest ostatnim wiązaniem węgiel-węgiel cząsteczki, to produktem addycji wody jest aldehyd:
CH₃-CH₂-C
CH + H₂O → CH₃-CH₂-CH₂-CHO
Otrzymany aldehyd o nazwie propanal zawiera charakterystyczną dla aldehydów grupę -CHO (węgiel połączony wiązaniem pojedynczym z wodorem i podwójnym z tlenem).
Keton powstanie gdy wodę przyłączamy do alkinu wewnętrznego, tj. takiego, w którym wiązanie potrójne nie jest ostatnim wiązaniem węgiel-węgiel, lecz jednym z wewnętrznych:
CH₃-C
C-CH₃ + H₂O → CH₃-CH₂-CO-CH₃
Otrzymany keton o nazwie 2-butanon zawiera charakterystyczną dla ketonów grupę -C=O.

Pochodne węglowodorów

Węglowodory należą do podstawowych związków organicznych i podlegają reakcjom chemicznym, podczas których powstają nowe związki organiczne. Ilość tych nowych związków organicznych jest bardzo duża a zawdzięczamy to zjawisku izomerii oraz zdolności do tworzenia różnorodnych łańcuchów przez atomy węgla. Obecnie zajmiemy się tą grupą związków organicznych w których atomy wodoru w cząsteczkach węglowodorów zastąpione są atomami lub grupami atomów innych pierwiastków. Otrzymana grupa związków organicznych nosi nazwę pochodnych węglowodorów.
Cząsteczki tych połączeń zbudowane są z grupy węglowodorowej (alkilowej lub arylowej) oraz podstawnika, zwanego grupą funkcyjną.

Grupa funkcyjna - jest to atom lub grupa atomów, które w połączeniu z grupą węglowodorową tworzą cząsteczkę pochodnej węglowodorowej i nadają danej grupie połączeń charakterystyczne właściwości. Obecność jednej grupy funkcyjnej zalicza dany związek do jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów.

Najważniejsze grupy funkcyjne zestawiono w poniższej tabeli.

Grupa funkcyjna	Nazwa grupy funkcyjnej (Z)	Nazwa pochodnych
-F, -Cl, -Br, -I	Fluorowce (halogenki)	Fluorowcopochodne węglowodorów
-OH	Hydroksylowa	Jeżeli jest połączona z grupą alkilową - alkohole Jeżeli jest połączona z grupą arylową - fenole
	Aldehydowa	Aldehydy
	Ketonowa	Ketony
	Karboksylowa	Kwasy karboksylowe
-NH2	Aminowa	Aminy
-NO2	Nitrowa	Związki nitrowe

Z połączenia grupy funkcyjnej (Z) z grupą alkilową lub arylową otrzymujemy jednofunkcyjne pochodne, które przedstawiono w powyższej tabeli. Są to najważniejsze jednofunkcyjne pochodne, które mają praktyczne zastosowanie i z którymi wielokrotnie spotykamy się w codziennej działalności. Przykładem jest ocet który jest kwasem karboksylowym, alkohol, zmywacz do paznokci który jest ketonem o nazwie aceton, itp.

ALKOHOLE, FENOLE

Związki organiczne zawierające grupę funkcyjną Z = -OH można podzielić na trzy zasadnicze typy:

• alkohole

• fenole

• enole.

Alkohole

Grupa funkcyjna Z = -OH grupa hydroksylowa w połączeniach tworzy związki typu:

• alkanole o wzorze ogólnym C_nH_2n+1OH (alkohole)

• alkandiole o wzorze ogólnym C_nH_2n(OH)₂

• alkantriole o wzorze ogólnym C_nH_2n-1(OH)₃

Hybrydyzacja atomów tlenu - sp³.

Fenole

Fenole są to związki organiczne powstałe przez wprowadzenie do pierścienia aromatycznego w miejsce wodoru grupy (grup) -OH.
Wzór ogólny - ArOHNazewnictwo

Alkohole

W użyciu mają zastosowanie nazwy zwyczajowe i systematyczne.

• nazewnictwo zwyczajowe (dotyczy prostszych alkoholi). Składaja się one z nazwy grupy alkilowej, poprzedzonej słowem alkohol. Przykład - alkohol etylowy.

• nazewnictwo systemowe w którym:
  - jako strukture podstawową wybiera sie najdłuższy łańcuch weglowy. Struktura podstawowa ma nazwę w zależności od ilości atomów węgla, etanol, propanol,.... Nazwę tworzy się przez dodanie końcówki -ol
  - określamy cyfrą położenie grupy -OH
  - położenie każdej z pozostałych grup przyłączonych do łańcucha podstawowego określa się również odpowiednią cyfrą, np. 2-metylobutan-1-ol

• alkohole zawierające w cząsteczce dwie grupy wodorotlenowe nazywane są ogólnie diolami (dawniej glikolami)

• alkohole zawierające w cząsteczce trzy grupy wodorotlenowe nazywane są glicerynami

Alkohole propan-1-ol i propan-2-ol są przykładem występowania izomerii łańcuchowej wśród alkoholi.
Grupa węglowodorowa -R w cząsteczce alkoholu może pochodzić również od węglowodorów nienasyconych i wówczas otrzymuje się alkohole nienasycone, np.
prop-2-en-1-ol

CH₂=CH-CH₂-OH

Przykłady alkoholi wielowodorotlenowych:

Rzędowość alkoholi

Ponadto alkohole klasyfikuje się według rzędowości węgla

Fenole Ar-OH

Fenole są związkami o ogólnym wzorze Ar-OH, w którym Ar oznacza fenyl, naftyl..... Fenole różnią się od alkoholi tym, że grupa -OH związana jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.
Nazwy fenoli tworzy się na ogół od nazwy najprostszego przedstawiciela, a mianowicie fenolu. Metylofenole mają specyficzną nazwę krezole.

Właściwości chemiczne

Alkohole

O właściwościach chemicznych alkoholi decyduje obecność grupy hydroksylowej w cząsteczce. Reakcje alkoholi mogą polegać na rozerwaniu jednego z dwóch wiązań; albo wiązania C-OH z odszczepieniem grupy -OH, albo wiązania O-H z oderwaniem atomu H. Każda z tych przemian może polegać na reakcji substytucji, w której następuje wymiana grupy -OH lub atomu wodoru na inną grupę, albo na reakcji eliminacji, w wyniku której zostaje utworzone wiązanie podwójne. Oto przykłady.

Reakcja z halogenowodorami

R-OH + HX --> RX + H₂O

Reakcja z trójhalogenkami fosforu

R-OH + PX₃ --> RX + H₃PO₄ (PX₃ = PBr₃, PI₃)

Reakcja dehydratacji

Rekcja dehydratacji przebiega w środowisku kwasowym np. H₂SO₄.

CH₃-CH₂OH --> CH₂=CH₂ + H₂O

Reakcje alkoholi z metalami aktywnymi

Metalami aktywnymi są: Na, K, Al

2CH₃-CH₂OH + 2Na --> 2CH₃-CH₂ONa + H₂

Reakcja tworzenia estrów

Reakcja tworzenia estrów przebiega w środowisku kwasowym np.H₂SO₄

CH₃-CH₂OH + CH₃COOH --> CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Fenole

Najbardziej charakterystyczną właściwością chemiczną fenoli jest ich kwasowość i zdolność tworzenia soli.

ArOH + H₂O <=> ArO^- + H₃O⁺

Oprócz kwasowości, fenole charakteryzują się dużą reaktywnością pierścienia w reakcjach substytucji elektrofilowej.
Fenole ulegają nie tylko reakcjom podstawienia elektrofilowego, typowym dla większości związków aromatycznych, lecz także wielu innym reakcjom, które możliwe są tylko dzięki niezwykłej reaktywności pierścienia.

ALDEHYDY,KETONY

Aldehydami nazywami pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę aldehydową -CHO, natomiast ketonami nazywami nazywamy pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę ketonową =C=O.
Symbol aldehydów - RCHO, ketonów - RCOR₁
Hybrydyzacja atomów grupy karbonylowej- Csp² i Osp.
Podstawowe wiązanie w grupie karbonylowej - σ i 

Nazewnictwo

Nazewnictwo aldehydów

Nazwy zwyczajowe aldehydów pochodzą od nazw zwyczajowych odpowiednich kwasów karboksylowych, w których słowo "kwas" zastąpiono słowem"aldehyd", np. aldehyd mrówkowy.
W nazwach systematycznych nazwy wyprowadzamy od nazwy weglowodoru dodając końcówkę -al

Przykłady:

metanal, aldehyd mrówkowy HCHO

etanal, aldehyd octowy CH₃-CHO

aldehyd benzoesowy (aromatyczny) C₆H₅-CHO

Nazewnictwo ketonów

Ketony mogą być; alifatyczne, alifatyczno-aromatyczne i aromatyczne.

Zasady nazewnictwa są podobne do tych które były opisywane przy aldehydach.
Nazwę ketonu tworzy się przez dodanie końcówki -on do nazwy węglowodoru.

Przykłady:

propanon, aceton

2-butanon, keton etylo-metylowy C₂H₅COCH₃

acetofenon (aromatyczny) C₆H₅COCH₃

Aldehydy i ketony dają szereg reakcji uwarunkowanych obecnością grupy karbonylowej C=O. Jest to grupa silnie spolaryzowana.
Aldehydy i ketony podlegają reakcjom

• utleniania

• redukcji

• addycja związków Grignarda

• addycji alkoholi i wody

• addycja pochodnych amoniaku

• addycji wodorosiarczanu, hydroksyloaminy, hydrazyny, cyjanków

• kondensacja aldolowa

• reakcji Cannizaro.

Przykłady:

Utlenianie aldehydów i ketonów

Utleniaczem może być KMnO₄, K₂Cr₂O₇ lub Ag(NH₃)₂⁺)

RCHO lub ArCHO --> RCOOH lub ArCOOH

najbardziej znana reakcja jest reakcja "lustra srebrnego", wykorzystywana do wykrywania aldehydów

CH₃CHO + 2Ag(NH₃)₂⁺ + 3OH^- --> 2Ag + CH₃COO^- + 4NH₃ + H₂O

Redukcja aldehydów i ketonów

Produktami redukcji moga być alkohole lub węglowodory.
Redukcja do alkoholi
Reakcja przebiega z udziałem katalizatorów Ni, Pt lub Pd, LiAlH₄ lub NaBH₄.

RCHO + H₂ --> RCH₂OH

Redukcja do węglowodorów
Reakcja przebiega z udziałem katalizatorów Zn + stęż.HCl lub NH₂NH₂.

C₆H₅-CO-CH₂CH₃ ----> C₆H₅-CH₂-CH₂CH₃

KWASY KARBOKSYLOWE

Kwasami karboksylowymi nazywami pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę karboksylową -COOH.

Symbol kwasów karboksylowych - RCOOH, ArCOOH
Hybrydyzacja atomu węgla- Csp².
Podstawowe wiązania - σ i  i pojedyńcze z grupą -OH.Nazewnictwo

Kwasy karboksylowe były znane od dawna, stąd często spotykamy ich nazwy zwyczajowe , np. kwas octowy, kwas mrówkowy, kwas masłowy,....
Nazwy systematyczne tworzy się od nazwy węglowodoru o tej samej liczbie atomów węgla przez dodanie końcówki -owy

Przykłady:

kwas metanowy, kwas mrówkowy HCOOH

kwas etanowy, kwas octowy CH₃COOH

kwas benzoesowy (aromatyczny) C₆H₅COOH

Oprócz kwasów jednokarboksylowych , spotykane są kwasy wielokarboksylowe, nazywane kwasami polikarboksylowymi. Przykładem jest kwas szczawiowy HOOC-COOH, kwas malonowy HOOC-CH₂-COOH, ....itd. W podanych przykładach były podane nazwy zwyczajowe. ale jak wiemy obowiązuje nas stosowanie nazw systematycznych.
Jeżeli związek zawiera 2 grupy -COOH, to stosuje się przyrostek - diowy (HOOC-COOH kwas etanodiowy, HOOC-CH₂-COOH kwas propanodiowy) lub gdy grupy -COOH są połączone z pierścieniem - przyrostek - dikarboksylowy. W każdym przypadku wstawia się "o" łącznikowe.
Nazwy kwasów trikarboksylowych, w których wszystkie grupy -COOH są bezpośrednio związane z numerowanym łańcuchem, tworzy się wyłącznie z przyrostka typu - trikarboksylowy itd, wstawiając "o" łącznikowe. Atomy węgla grup -COOH nie podlegają numeracji.Właściwości fizyczne

1. Rozpuszczalność jest uzależniona od zawartości atomów w cząsteczce;
C1 - C4 - mieszają się z wodą w każdym stosunku
C5 - C12 - rozpuszczają się w bezwodnym alkoholu etylowym na zimno
> C13 - rozpuszczają się dobrze w rozpuszczalnikach organicznych.
2. Stan skupienia jest uzależniony od zawartości atomów w cząsteczce
C1 - C8 - ciecz
> C9 - ciała stałe
3. Łatwo krystalizują
4. Są mało lotne
5. Dyfrakcja promieni rentgenowskich wskazuje na zygzakowatą budowę łańcucha kwasu karboksylowego.

Właściwości chemiczne

Podstawowe właściwości chemiczne kwasów karboksylowych wynikają z obecności grupy karboksylowej -COOH.

Grupa ta jest tworzona z grupy karbonylowej =C=O i z grupy wodorotlenowej -OH. I to właśnie grupa -OH ulega każdej reakcji. Dzieje się tak między innymi obecności grupy karbonylowej.
Pozostała część cząsteczki kwasu (grupa alifatyczna lub aromatyczna, nasycona lub nienasycona), ulega reakcjom charakterystycznym dla tej struktury.

Charakterystyczne reakcje kwasów karboksylowych to;

• kwasowość i tworzenie soli

• przekształcenie w grupie funcyjnej w:

• chlorki kwasowe

• estry

• amidy

• redukcja

Kwasowość i tworzenie soli

Przykładem są reakcje dysocjacji i reakcje z metalami i wodorotlenkami z utworzeniem soli.

RCOOH <=> RCOO^- + H⁺
CH₃COOH + NaOH ---> CH₃COONa + H₂O

Przekształcenia w grupie funkcyjnej

Otrzymywanie chlorków kwasowych

reakcja przebiega z udziałem SOCl₂, PCl₃ i PCl₅

Przykładem jest reakcja otrzymywania chlorku acetylu

3CH₃COOH + PCl₃ ----> 3CH₃COCl + H₃PO₃

Przekształcenia w estry

Jest to reakcja, nazywana reakcją estryfikacji, która zachodzi pomiędzy kwasem karboksylowym a alkoholem w środowisku kwasowym (H⁺).
Przykładem jest reakcja pomiędzy kwasem octowym a alkoholem etylowym.

CH₃COOH + C₂H₅OH <=> CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Przekształcenia w amidy

Reakcja przebiega w dwóch etapach. W pierwszym etapie przekształcamy kwas karboksylowy w chlorek kwasowy udziałem SOCl₂, a w drugim etapie działając amoniakiem na chlorek kwasowy otrzymujemy amid.

RCOOH + SOCl₂ ----> RCOCl + SO₂ + HCl
RCOCl + NH₃ ----> RCONH₂ + HCl

Redukcja

Jest reakcja, która pozwala nam przekształcać kwasy w alkohole. Reakcja przebiega z udziałem tetrahydrydyglinianu litowego (LiAlH₄). W pierwszym etapie reakcji otrzymujemy alkoholan, który w wyniku hydrolizy uwalnia się alkohol.

4RCOOH + 3LiAlH₄ ----> 4H₂ + 2LiAlO₂ + (RCH₂O)₄AlLi
(RCH₂O)₄AlLi + H₂O ---> 4RCH₂OH

ESTRY

Estry są produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.

R¹COOH + R²OH ⇌ R¹COOR² + H₂O

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.

Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli zawierające wyższe kwasy tłuszczowe lub wyższe alkohole alifatyczne, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry wyższych kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.

AMIDY

Amidy - organiczne związki chemiczne zawierające grupę amidową R-NR'R", gdzie R = reszta kwasowa; R', R" = wodór lub dowolna grupa organiczna. Amidy szeroko występują w przyrodzie. Są pochodnymi kwasów (zarówno organicznych jak i nieorganicznych).

Ze względu na rzędowość, amidy dzielą się na:

• pierwszorzędowe - mające jedną grupę acylową i dwa atomy wodoru przy atomie azotu,

• drugorzędowe - mające jedną grupę alkilową lub arylową przy atomie azotu,

• trzeciorzędowe - mające dwie grupy alkilowe lub arylowe przy atomie azotu.

Ze względu na pochodzenie możemy wyróżnić m.in.:

• karboksyamidy - amidy kwasów karboksylowych^[1], np. acetamid, acetanilid, asparagina, benzamid, formamid, LSD

• karbamidy - podstawione pochodne mocznika (karbamidu)

• sulfonamidy - pochodne kwasów sulfonowych

• fosfamidy - pochodne kwasów fosforowych, np. cyklofosfoamid, amidofosforyny

AMINY

Są to organiczne związki chemiczne zawierające w swojej budowie grupę aminową, będącą organiczną pochodną amoniaku.

Rzędowość amin nie zależy od rzędowości atomu węgla przy azocie, lecz jest równa rzędowości atomu azotu (ich rzędowość to liczba atomów wodoru, które zostały zastąpione przez atom węgla). Aminy dzieli się na pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe oraz czwartorzędowe sole amoniowe.

TŁUSZCZE

BUDOWA I PODZIAŁ TŁUSZCZÓW

Tłuszcze - estry gliceryny i wyższych kwasów tłuszczowych. wzór ogólny:

W tłuszczach syntetycznych są na ogół takie same grupy R, w tłuszczach naturalnych są różne.
przykłady:

Rodzaje kwasów tłuszczowych i ich wzajemny stosunek decyduje o właściwościach tłuszczów.

Kwasy organiczne wchodzące w ich skład należą przeważnie do jednokarboksylowych kwasów alifatycznych:

nasyconych lub nienasyconych

prostych lub rozgałęzionych łańcuchach, zbudowanych z parzystej liczby atomów węgla.

Kwasy zawierające nieparzystą liczbę atomów węgla w przyrodzie nie występują, co jest związane z tym, że w układach biologicznych są syntezowanie z jednostek dwuwęglowych.

Nasycone kwasy tłuszczowe zawierają od 4-26 atomów węgla. W miarę wydłużania łańcucha węglowego zmienia się stan skupienia do cieczy, olejów do ciał stałych. Zmniejsza się rozpuszczalność w wodzie a wzrasta powinowactwo do rozpuszczalników niepolarnych.

Najczęściej spotykanymi nasyconymi kwasami tłuszczowymi są: stearynowy C₁₇H₃₅COOH i palmitynowy C₁₅H₃₃COOH.

Nienasycone kwasy tłuszczowe posiadają w cząsteczce jedno lub kilka wiązań podwójnych:

Kwas oleinowy ma 1 wiązanie podwójne

Kwas linolowy ma 2 wiązania podwójne

Kwas linolenowy ma 3 wiązania podwójne

Pochodne wyższych kwasów tłuszczowych, najczęściej ich estry z alkoholami jedno- i wielowodorotlenowymi dzielą się na:

tłuszcze proste, zbudowane tylko z alkoholu i kwasów tłuszczowych,

tłuszcze złożone, które oprócz tych składników zawierają związki dodatkowe.

 W grupie tłuszczów prostych rozróżniamy:

tłuszcze właściwe, czyli glicerydy, w których alkoholem jest glicerol

woski, w których alkoholem jest jednowodorotlenowy alkohol wielowęglowy.

 Tłuszcze złożone dzielą się na:

fosfolipidy, zawierające związane estrowo reszty kwasu fosforowego

glikolipidy (cerebrozydy, gangliozydy), zawierające komponentę cukrową.

  Tłuszcze proste stanowią główny materiał energetyczny i zapasowy organizmu.  Tłuszcze złożone to przede wszystkim fosfolipidy, które stanowią zasadniczy składnik tłuszczy komórkowych. Fosfolipidy takie jak lecytyny i kefaliny znajdują się w każdej komórce zwierzęcej. Natomiast sfingomieliny są głównym składnikiem tłuszczów mózgu i tkanki płucnej. Są wśród nich także cerebrozydy występujące w mózgu, nadnerczach, nerkach, śledzionie, siatkówce, żółtku jaja, mleczu ryb.

WŁAŚCIWOŚCI TŁUSZCZÓW

Właściwości fizyczne:

tłuszcze są ciałami stałymi (tylko wiązania pojedyncze), półstałymi lub oleistymi cieczami (obecność wiązań podwójnych w cząsteczkach)

• są nierozpuszczalne w wodzie, i słabo rozpuszczalne w alkoholu etylowym

• dobrze rozpuszczają się w węglowodorach (rozpuszczalnikach niepolarnych)

Właściwości chemiczne:

1.Zasadowa hydroliza tłuszczów - Reakcja zmydlania - produktami są gliceryna i sole kwasów tłuszczowych (mydło)

2. Reakcja utwardzania tłuszczów

Tłuszcze ciekłe przekształca się w stałe, w reakcji uwodornienia wiązań podwójnych (utwardzanie margaryny) :

Ze względu na różnorodność kwasów tłuszczowych oraz zmienny procentowy udział w budowie cząsteczki określa się ich właściwości za pomocą umownych wskaźników chemicznych zwanych liczbami tłuszczowymi.

Związki heterocykliczne 

Generalnie przez związki heterocykliczne rozumiemy wszelkie związki zawierające w swojej strukturze pierścień, w którym jako człon pierścienia występuje atom (atomy) innego pierwiastka niż węgiel. Wiele związków, z definicji - heterocyklicznych, omawianych jest jednak przy okazji innych grup związków, bowiem ich właściwości i reakcje jakim podlegają tam właśnie je sytuują. Do takich heterocykli należą bezwodniki kwasów dwukarboksylowych, laktamy, laktony, cukry itp.

Najczęściej jednak termin "heterocykle" stosujemy w odniesieniu do związków cyklicznych o charakterze aromatycznym, lub związków o szczególnym znaczeniu i charakterze występujących w przyrodzie ożywionej.

Do najważniejszych pierścieni o charakterze aromatycznym i zawierających heteroatom zaliczamy:

Aromatyczny charakter pierścieni heteroaromatycznych bierze się z udziały tzw. "niewiążących" par elektronowych heteroatomów, które z czterema elektronami  atomów węgla stanowią sekstet aromatyczny.

Pierścienie te, oraz ich pochodne, najczęściej uwodornione hetorocykle, stanowią elementy strukturalne wielu ważnych biologicznie czynnych związków, jak np.:

Wiązanie podwójne składa się z wiązania σ i . Wiązanie  jest to wiązanie chemiczne utworzone w wyniku bocznego nakładania się orbitali atomowych. Wiązanie () charakteryzuje się występowaniem maksymalnego zagęszczenia uwspólnionych par elektronów ponad linią łączącą jądra na płaszczyznie przechodzącej przez linię łączącą oba jądra. Wiązanie σ powstaje w wyniku osiowego nakładania się orbitali. Na rysunku linia zielona łącząca atomy A i B.

orto-, o- którymi sa pozycje 1, 2 (patrz o-ksylen)

meta-, m- którymi sa pozycje 1, 3

para-, o- którymi sa pozycje 1, 4

alfa () - którymi sa pozycje 1, 4, 5 i 8

beta () - którymi sa pozycje 2, 3, 6 i 7

alfa () - którymi sa pozycje 1, 4, 5 i 8

beta () - którymi sa pozycje 2, 3, 6 i 7

gamma (γ) - którymi sa pozycje 9 i 10

---