Temat ćwiczenia: VI.a.2 Synteza 9-fluorenonu
	Imię i nazwisko: Agnieszka Rzepecka

1. Schemat reakcji

2. Mechanizm

Jest to reakcja redoks, w której tlen cząsteczkowy ulega redukcji, czyli jest utleniaczem, a węgiel we fluorenie utlenia się , czyli jest reduktorem. Reakcja zachodzi w obecności katalizatora, jakim jest Aliquat 336. Jest to katalizator dwufazowy (międzyfazowy), który ma za zadanie przenieść tlen z jednej warstwy roztworu do drugiej. Ponadto dodatkowym źródłem tlenu jest rozkładający się nadtlenek wodoru.

3. Opis wykonania syntezy

a. W kolbie stożkowej o pojemności 50 ml umieszczono 0,8g fluorenu, 30 ml eteru naftowego(60-90), 10 ml 10M NaOH, niepełną łyżeczkę Aliquatu 336 oraz 1ml nadtlenku wodoru

b. Kolbę umieszczono na mieszadle magnetycznym, przykryto szkiełkiem zegarkowym i mieszano przez 45 minut

c. Roztwór przeniesiono do rozdzielacza, oddzielono warstwę organiczną i kolejno przemywano ją 10% roztworem HCl oraz wodą

d. Roztwór ochładzano w łaźni lodowej przez pół godziny

e. Wytrącony osad przesączono na lejku Buchnera, a pozostały przesącz umieszczono w kolbce okrągłodennej i odparowano eter na wyparce.

f. Preparat przesączono na lejku Buchnera i przemyto 5% kwasem chlorowodorowym i pozostawiono do wysuszenia.

g Substancje krystalizowano z eteru naftowego(60-90)

h. Zmierzono temperaturę topnienia związku i jego czystość metodą chromatografii cienkowarstwowej

4. Temperatura topnienia otrzymanej substancji wynosiła T= , podczas gdy literaturowa wartość wynosi 82-83ºC

5. Obliczanie wydajności reakcji

Masa substancji = g

Reakcja przebiega w stosunku fluoren:9-fluorenoen 1:1, więc skoro do reakcji zużyto 0,8g, czyli 0,005mola fluorenu, to przy 100% wydajności otrzymano by 0,005 mola 9-fluorenonu.

0,005 mola · M = 0,005 · 196 g/mol = 0,98 g

Przy 100% wydajności otrzymano by 0,98 g 9-fluorenonu.

W=

Wydajność reakcji wynosi %

6. Podsumowanie

Otrzymano 9-fluorenon z zadowalającą wydajnością 54% .Straty mogły nastąpić podczas ekstrakcji warstwy organicznej, ponieważ zgodnie z prawem podziału Nernsta pomiędzy obiema fazami ustala się równowaga zależna od rozpuszczalności substancji ekstrahowanej w obu rozpuszczalnikach. Tak więc nie da się uniknąć strat substancji ekstrahowanej podczas gdy zawsze w warstwie dolnej, którą oddzielano, znajdował się także 9-fluorenon. Sączenie na lejku Buchnera i krystalizacja również mogły spowodować straty. Otrzymany produkt jest czysty, co zostało stwierdzone na podstawie chromatografii cienkowarstwowej. Wyznaczona temperatura topnienia jest zbliżona do wartości literaturowej. Oba te stwierdzenia świadczą o czystości otrzymanego 9-fluorenonu.

---