XLII. Antybiotyki
XLII. Antybiotyki
β
β
-laktamowe oraz inne inhibitory
-laktamowe oraz inne inhibitory
syntezy ściany komórkowej
syntezy ściany komórkowej
●
●
Waksman w 1942 r. - pojęcie antybiotyków
Waksman w 1942 r. - pojęcie antybiotyków
●●
●●
substancje hamujące podział i rozwój
substancje hamujące podział i rozwój
bakterii
bakterii
●
●
wytwarzane przez
wytwarzane przez
●●
●●
bakterie
bakterie
(Eubacteriales)
(Eubacteriales)
●●
●●
promieniowce
promieniowce
(Actinomycetales)
(Actinomycetales)
●●
●●
grzyby niedoskonałe
grzyby niedoskonałe
(Fungi imperfecti)
(Fungi imperfecti)
●●
●●
podstawczaki
podstawczaki
(Basidiomycetes)
(Basidiomycetes)
●●
●●
porosty
porosty
(Lichenes)
(Lichenes)
●●
●●
rośliny zielone
rośliny zielone
●●
●●
komórki zwierząt wyższych
komórki zwierząt wyższych
Największe znaczenie
Największe znaczenie
●
●
promieniowce z rodzaju
promieniowce z rodzaju
Streptomyces
Streptomyces
●
●
grzyby niedoskonałe
grzyby niedoskonałe
●●
●●
rodzaj
rodzaj
Penicillium
Penicillium
Aspergillus
Aspergillus
Cephalosporium
Cephalosporium
Fusarium
Fusarium
●
●
mechanizm działania
mechanizm działania
●●
●●
hamujące biosyntezę ściany komórkowej
hamujące biosyntezę ściany komórkowej
bakterii
bakterii
(antybiotyki
(antybiotyki
β
β
-laktamowe, glikopeptydowe,
-laktamowe, glikopeptydowe,
cykloseryna, fosfomycyna)
cykloseryna, fosfomycyna)
●●
●●
hamujące wewnątrzkomórkową biosyntezę
hamujące wewnątrzkomórkową biosyntezę
białek
białek
i kwasów nukleinowych bakterii
i kwasów nukleinowych bakterii
(aminoglikozydy,
(aminoglikozydy,
tetracykliny, chloramfenikol, makrolidy,
tetracykliny, chloramfenikol, makrolidy,
linkomycyny, antybiotyki ansamycynowe)
linkomycyny, antybiotyki ansamycynowe)
●●
●●
powodujące zaburzenia funkcji i biosyntezy
powodujące zaburzenia funkcji i biosyntezy
błony
błony
komórkowej bakterii (polimyksyny,
komórkowej bakterii (polimyksyny,
antybiotyki
antybiotyki
polienowe)
polienowe)
●
●
działanie bakteriobójcze
działanie bakteriobójcze
●●
●●
antybiotyki
antybiotyki
β
β
-laktamowe
-laktamowe
●●
●●
amino glikozydowe
amino glikozydowe
●●
●●
polipeptydowe
polipeptydowe
●●
●●
glikopeptydowe
glikopeptydowe
●●
●●
rifampicyna
rifampicyna
●
●
działanie bakteriostatyczne
działanie bakteriostatyczne
●●
●●
makrolidy
makrolidy
●●
●●
tetracykliny
tetracykliny
●●
●●
chloramfenikol
chloramfenikol
●●
●●
linkomycyna
linkomycyna
●●
●●
kwas fusydowy
kwas fusydowy
●●
●●
nowobiocyna
nowobiocyna
●●
●●
cykloseryna
cykloseryna
●●
●●
wiomycyna
wiomycyna
Penicyliny naturalne - pochodne penamu
Penicyliny naturalne - pochodne penamu
●
●
penicylinę odkrył Aleksander Fleming w 1929
penicylinę odkrył Aleksander Fleming w 1929
r.
r.
●●
●●
pleśń nazwana
pleśń nazwana
Penicillium rubrum
Penicillium rubrum
●●
●●
zidentyfikowana jako
zidentyfikowana jako
Penicillium notatum
Penicillium notatum
Westling
Westling
●
●
hamuje wzrost gronkowca
hamuje wzrost gronkowca
●
●
substancję czynną nazwał penicyliną
substancję czynną nazwał penicyliną
●
●
w 1941 r. Florey, Chain i Abraham
w 1941 r. Florey, Chain i Abraham
●●
●●
wyodrębnienie i oczyszczenie penicyliny
wyodrębnienie i oczyszczenie penicyliny
●
●
De Vigneaud, Chain i Robinson ustalili budowę
De Vigneaud, Chain i Robinson ustalili budowę
penicyliny
penicyliny
●●
●●
potwierdzono w 1946 r. całkowitą syntezą
potwierdzono w 1946 r. całkowitą syntezą
865.
865.
PENICYLINA
PENICYLINA
(
(
Penicillin
Penicillin
um
um
G,
G,
Pentids)
Pentids)
Kwas
Kwas
3,3-dimetyl
3,3-dimetyl
o
o
-7-o
-7-o
ks
ks
o-6-((2-
o-6-((2-
f
f
enyl
enyl
o
o
acetyl
acetyl
o
o
)-amino)-4-tia-1-
)-amino)-4-tia-1-
azabicy
azabicy
k
k
lo(3.2.0)heptan
lo(3.2.0)heptan
o
o
-2-
-2-
karboksylowy
karboksylowy
866.
866.
PENICYLINA V
PENICYLINA V
(
(
Penicillin
Penicillin
um
um
V,
V,
V-Cillin
V-Cillin
um
um
)
)
Kwas
Kwas
3,3-dimetyl
3,3-dimetyl
o
o
-7-o
-7-o
ks
ks
o-6-((2-
o-6-((2-
f
f
eno
eno
ks
ks
yacetyl
yacetyl
o
o
)amino)-4-tia-1-
)amino)-4-tia-1-
azabicy
azabicy
k
k
lo(3.2.0)heptan
lo(3.2.0)heptan
o
o
-2-
-2-
karboksylowy
karboksylowy
β-laktamazy
β-laktamazy
penicylinaza (amido-β-laktamohydrolaza)
penicylinaza (amido-β-laktamohydrolaza)
867.
867.
PENICYLINA G + PROKAINA
PENICYLINA G + PROKAINA
(
(
Penicillin
Penicillin
um
um
G procain
G procain
um
um
)
)
862.
862.
PENICYLINA G + BENZATYNA
PENICYLINA G + BENZATYNA
(
(
Penicillin
Penicillin
um
um
G benzathin
G benzathin
um,
um,
Permapen)
Permapen)
Penicyliny półsyntetyczne
Penicyliny półsyntetyczne
Fenoksypenicyliny
Fenoksypenicyliny
●
●
mniej wrażliwe na beta-laktamazy
mniej wrażliwe na beta-laktamazy
868.
868.
ME
ME
TI
TI
CYLINA
CYLINA
(
(
Methicillin
Methicillin
um,
um,
Staphcillin)
Staphcillin)
Kwas
Kwas
6-((2,6-dimeto
6-((2,6-dimeto
ks
ks
ybenzo
ybenzo
i
i
l
l
o
o
)amino)-3,3-
)amino)-3,3-
dimetyl
dimetyl
o
o
-7-o
-7-o
ks
ks
o-4-t
o-4-t
ia
ia
-1-
-1-
azabicy
azabicy
k
k
lo(3.2.0)heptan
lo(3.2.0)heptan
o
o
-2-
-2-
k
k
arbo
arbo
ks
ks
yl
yl
owy
owy
Izoksazoilopenicyliny
Izoksazoilopenicyliny
869.
869.
OKSACYLINA
OKSACYLINA
(
(
Oxacillin
Oxacillin
um,
um,
Bactocill)
Bactocill)
Kwas 6-(5-metylo-3-fenylo-4-izoksazolo-
Kwas 6-(5-metylo-3-fenylo-4-izoksazolo-
karboksamido)-penicylanowy
karboksamido)-penicylanowy
Kwas
Kwas
3,3-dimetyl
3,3-dimetyl
o
o
-6-((5-metyl
-6-((5-metyl
o
o
-3-
-3-
f
f
enyl
enyl
o
o
-
-
o
o
ks
ks
azol
azol
o
o
-4-
-4-
k
k
arbonyl
arbonyl
o
o
)amino)-7-o
)amino)-7-o
ks
ks
o-4-tia-1-
o-4-tia-1-
azabicyclo(3.2.0)heptan
azabicyclo(3.2.0)heptan
o
o
-2-
-2-
karboksylowy
karboksylowy
870.
870.
KLOKSACYLINA
KLOKSACYLINA
(
(
Cloxacillin
Cloxacillin
um,
um,
Tegopen)
Tegopen)
(3-(2-Chlorofenylo)-5-metylo-4-izoksazolilo)-
(3-(2-Chlorofenylo)-5-metylo-4-izoksazolilo)-
penicylina
penicylina
871.
871.
DIKLOKSACYLINA
DIKLOKSACYLINA
(
(
Dicloxacillin
Dicloxacillin
um,
um,
Dynapen)
Dynapen)
(3-(2,6-Dichlorofenylo)-5-metylo-4-izoksazolilo)-
(3-(2,6-Dichlorofenylo)-5-metylo-4-izoksazolilo)-
penicylina
penicylina
Aminobenzylopenicyliny
Aminobenzylopenicyliny
872. AMPI
872. AMPI
CYLINA
CYLINA
(
(
Ampicillinum,
Ampicillinum,
Omnipen)
Omnipen)
α
α
-Aminobenzylopenicylina
-Aminobenzylopenicylina
873. AMOKSYCYLINA
873. AMOKSYCYLINA
(A
(A
moxicillinum,
moxicillinum,
Amoxil)
Amoxil)
Kwas 6-(2-amino-2-(p-hydroksyfenylo)-acetamido)-
Kwas 6-(2-amino-2-(p-hydroksyfenylo)-acetamido)-
-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-
-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-
azabicyklo(3.2.0)heptano-
azabicyklo(3.2.0)heptano-
-2-karboksylowy
-2-karboksylowy
874.
874.
BAKAMPICYLINA
BAKAMPICYLINA
(
(
Bacampicillin
Bacampicillin
um,
um,
Spectrobid)
Spectrobid)
Ester (1-(etoksykarbonyloksy)-etylowy)
Ester (1-(etoksykarbonyloksy)-etylowy)
kwasu
kwasu
2-amino-2-fenyloacetamido)-
2-amino-2-fenyloacetamido)-
penicylanowego
penicylanowego
Acyloureidobenzopenicyliny
Acyloureidobenzopenicyliny
875.
875.
MEZLOCYLINA
MEZLOCYLINA
(
(
Mezlocillin
Mezlocillin
um,
um,
Mezlin)
Mezlin)
Kwas 3,3-dimetylo-2-(3-metylosulfonylo)-2-okso-
Kwas 3,3-dimetylo-2-(3-metylosulfonylo)-2-okso-
1-imidazolidynokarboksamido)-2-
1-imidazolidynokarboksamido)-2-
fenyloacetamido)-7-
fenyloacetamido)-7-
okso-4-tia-1-azabi-
okso-4-tia-1-azabi-
cyklo(3.2.0)heptano-2-karbosylowy
cyklo(3.2.0)heptano-2-karbosylowy
876. PIPERACYLINA
876. PIPERACYLINA
(
(
Piperacillinum,
Piperacillinum,
Pipracil)
Pipracil)
Kwas 2-(4-etylo-2,3-diokso-
Kwas 2-(4-etylo-2,3-diokso-
-1-piperazynylokarboksamido)-2-fenyloacetamido)-
-1-piperazynylokarboksamido)-2-fenyloacetamido)-
-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo(3.2.0)-
-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo(3.2.0)-
heptano-
heptano-
-2-karboksylowy
-2-karboksylowy
Karboksybenzylopenicyliny
Karboksybenzylopenicyliny
877.
877.
KARBENICYLINA
KARBENICYLINA
(
(
Carbenicillin
Carbenicillin
um,
um,
Geocillin)
Geocillin)
α
α
-Karboksybenzylopenicylina
-Karboksybenzylopenicylina
878. TIKARCYLINA
878. TIKARCYLINA
(
(
Ticarcillinum,
Ticarcillinum,
Ticar)
Ticar)
Kwas 6-(2-karboksy-2-(3-tienylo)-acetamido)-
Kwas 6-(2-karboksy-2-(3-tienylo)-acetamido)-
-penicylanowy
-penicylanowy
Kwas N-(2-karboksy-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-
Kwas N-(2-karboksy-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-
-1-azabicyklo(3.2.O)hept-6-ylo)-3-
-1-azabicyklo(3.2.O)hept-6-ylo)-3-
tiofenylomalonowy
tiofenylomalonowy
879.
879.
NAFCYLINA
NAFCYLINA
(
(
Nafcillin
Nafcillin
um,
um,
Unipen)
Unipen)
Kwas
Kwas
6-((2-eto
6-((2-eto
ks
ks
yna
yna
f
f
talen
talen
o
o
-1-
-1-
k
k
arbonyl
arbonyl
o
o
)amino)-3,3-dimetyl
)amino)-3,3-dimetyl
o
o
-7-o
-7-o
ks
ks
o-4-tia-1-
o-4-tia-1-
azabicy
azabicy
k
k
lo(3.2.0)heptan
lo(3.2.0)heptan
o
o
-2-
-2-
karboksylowy
karboksylowy
6-Metoksypenicyliny
6-Metoksypenicyliny
6-Amidynopenicyliny
6-Amidynopenicyliny
Inhibitory β-laktamaz
Inhibitory β-laktamaz
880. AGUMENTIN
880. AGUMENTIN
(
(
Amoxicillinum/potassium clavulanate;
Amoxicillinum/potassium clavulanate;
Augmentin)
Augmentin)
881.
881.
AMPICYLINA + SULBACTAM
AMPICYLINA + SULBACTAM
(
(
Ampicillin
Ampicillin
um
um
/sulbactam sodium
/sulbactam sodium
,
,
Unasyn)
Unasyn)
882. PIPERACYLINA + TAZOBAKTAM
882. PIPERACYLINA + TAZOBAKTAM
883. TIKARCYLINA + SÓL POTASOWA KWASU
883. TIKARCYLINA + SÓL POTASOWA KWASU
KLAWULANOWEGO
KLAWULANOWEGO
(
(
Ticarcillinum – clavulanatum potassium,
Ticarcillinum – clavulanatum potassium,
Timentin)
Timentin)
Chemiczne połączenie penicyliny z sulbaktamem
Chemiczne połączenie penicyliny z sulbaktamem
poprzez
poprzez
grupę -CH
grupę -CH
2
2
-
-
Karbapenemy
Karbapenemy
Cilastatyna- inhibitor dehydropeptydazy nerkowej
Cilastatyna- inhibitor dehydropeptydazy nerkowej
884. IMIPENEM + CILASTATYNA
884. IMIPENEM + CILASTATYNA
(
(
Imipenemum/cilastatinum,
Imipenemum/cilastatinum,
Primaxin)
Primaxin)
Kwas
Kwas
1-hydroksyetylo)-
1-hydroksyetylo)-
-3-(2-iminometyloaminoetylotio)-7-okso-
-3-(2-iminometyloaminoetylotio)-7-okso-
-1-azabicyklo(3.2.O)hept-2-eno-2-karboksylowy
-1-azabicyklo(3.2.O)hept-2-eno-2-karboksylowy
885. MEROPENEM
885. MEROPENEM
(
(
Meropenemum,
Meropenemum,
Merrem IV)
Merrem IV)
Kwas 5-dimetylokarbamoilo-3-
Kwas 5-dimetylokarbamoilo-3-
-pirolidynylo)-tio)-1-hydroksyetylo)-4-metylo-
-pirolidynylo)-tio)-1-hydroksyetylo)-4-metylo-
-7-okso-1-azabicyklo(3.2.0)hept-2-eno-2-
-7-okso-1-azabicyklo(3.2.0)hept-2-eno-2-
karboksylowy
karboksylowy
Monobaktamy – jednopierścieniowe laktamy
Monobaktamy – jednopierścieniowe laktamy
886. AZTREONAM
886. AZTREONAM
(
(
Aztreonamum,
Aztreonamum,
Azactam)
Azactam)
Kwas 3,3-dimetylo-7-okso-2-(2-
Kwas 3,3-dimetylo-7-okso-2-(2-
-okso-1-imidazolidynokarboksamido)-2-
-okso-1-imidazolidynokarboksamido)-2-
-fenyloacetamido)-4-tia-1-
-fenyloacetamido)-4-tia-1-
azabicyklo(3.2.0)heptano-
azabicyklo(3.2.0)heptano-
-2-karboksylowy
-2-karboksylowy
USA: Amoxicillin (Amoxil), Amoxicillin/potassium
USA: Amoxicillin (Amoxil), Amoxicillin/potassium
clavulanate, (Augmentin), Ampicillin
clavulanate, (Augmentin), Ampicillin
(Omnipen), Ampicillin/sulbactam sodium
(Omnipen), Ampicillin/sulbactam sodium
(Unasyn), Bacampicillin (Spectrobid),
(Unasyn), Bacampicillin (Spectrobid),
Carbenicillin (Geocillin), Cloxacillin (Tegopen),
Carbenicillin (Geocillin), Cloxacillin (Tegopen),
Dicloxacillin (Dynapen), Methicillin
Dicloxacillin (Dynapen), Methicillin
(Staphcillin), Mezlocillin (Mezlin), Nafcillin
(Staphcillin), Mezlocillin (Mezlin), Nafcillin
(Unipen), Oxacillin (Bactocill), Penicillin G
(Unipen), Oxacillin (Bactocill), Penicillin G
(Pentids),Penicillin G benzathine, (Permapen),
(Pentids),Penicillin G benzathine, (Permapen),
Penicillin G procaine, Penicillin V, V-Cillin,
Penicillin G procaine, Penicillin V, V-Cillin,
Piperacillin (Pipracil), Piperacillin and
Piperacillin (Pipracil), Piperacillin and
tazobactam sodium, (Zosyn), Ticarcillin (Ticar),
tazobactam sodium, (Zosyn), Ticarcillin (Ticar),
Ticarcillin and clavulanate potassium
Ticarcillin and clavulanate potassium
(Timentin)
(Timentin)
PL: Amoksycylina, Amoksycylina/kwas
PL: Amoksycylina, Amoksycylina/kwas
klawulanowy, Ampicylina,
klawulanowy, Ampicylina,
Ampicillin/sulbaktam, Bakampicylina,
Ampicillin/sulbaktam, Bakampicylina,
Karbenicylina, Kloksacylina, Dikloksacylina,
Karbenicylina, Kloksacylina, Dikloksacylina,
Matacylina, Mezlocylina, Nafcylina, Oksacylina,
Matacylina, Mezlocylina, Nafcylina, Oksacylina,
Penicylina G, Penicylina G benzatynowa,
Penicylina G, Penicylina G benzatynowa,
Penicylina G prokainowa, Penicylina V,
Penicylina G prokainowa, Penicylina V,
Piperacylina, Piperacylina i tazobaktam,
Piperacylina, Piperacylina i tazobaktam,
Tikarcylina
Tikarcylina
Cefafalosporyny
Cefafalosporyny
●
●
zbliżone są budową do penicylin
zbliżone są budową do penicylin
●●
●●
4-członowy układ β-laktamowy
4-członowy układ β-laktamowy
●●
●●
zamiast pięcioczłonowego układu
zamiast pięcioczłonowego układu
tiazolidynowego
tiazolidynowego
sześcioczłonowy układ dihydrotiazyny
sześcioczłonowy układ dihydrotiazyny
●
●
analogia do układu penamu
analogia do układu penamu
●●
●●
układ 2-cefemu
układ 2-cefemu
●●●
●●●
β-laktamowodihydrotiazynowy
β-laktamowodihydrotiazynowy
●
●
pierwszą naturalna cefalosporyna - cefalosporyna
pierwszą naturalna cefalosporyna - cefalosporyna
C
C
●●
●●
wyodrębniona przez Abrahama i Newtona
wyodrębniona przez Abrahama i Newtona
●●●
●●●
Cephalosporium acremonium
Cephalosporium acremonium
●●●
●●●
Streptomyces griseus
Streptomyces griseus
●●
●●
jest substancją trwalszą od penicyliny w
jest substancją trwalszą od penicyliny w
środowisku kwasowym
środowisku kwasowym
Cefalosporyny pierwszej generacji
Cefalosporyny pierwszej generacji
887. CEFALOTYNA
887. CEFALOTYNA
(
(
Cephalothinum,
Cephalothinum,
Keflin)
Keflin)
Kwas 3-(acetyloksymetylo)-8-okso-7-((2-
Kwas 3-(acetyloksymetylo)-8-okso-7-((2-
tiofen-2-yloacetylo)-amino)-5-tia-1-
tiofen-2-yloacetylo)-amino)-5-tia-1-
azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy
azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy
888. CEFRADYNA
888. CEFRADYNA
(
(
Cephradinum,
Cephradinum,
Anspor)
Anspor)
Kwas
Kwas
7-((amino-
7-((amino-
-1,4cykloheksadien-1-yloacetylo)-amino)-3-
-1,4cykloheksadien-1-yloacetylo)-amino)-3-
metylo-
metylo-
-8-okso-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-
-8-okso-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-
-2-karboksylowy
-2-karboksylowy
889. CEFAKLOR
889. CEFAKLOR
(
(
Cefaclorum,
Cefaclorum,
Ceclor)
Ceclor)
Kwas
Kwas
7-((aminofenyloacetylo)-
7-((aminofenyloacetylo)-
-amino)-3-chloro-8-okso-5-tia-1-
-amino)-3-chloro-8-okso-5-tia-1-
azabicyklo(4.2.O)okt-
azabicyklo(4.2.O)okt-
-2-eno-2-karboksylowy
-2-eno-2-karboksylowy
890. CEFAZOLINA
890. CEFAZOLINA
(
(
Cefazolinum,
Cefazolinum,
Ancef)
Ancef)
Kwas 3-((5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-tio)-
Kwas 3-((5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-tio)-
-metylo)-8-
-metylo)-8-
okso-7-(2-(1H-tetrazol-1-ilo)acetamido)-
okso-7-(2-(1H-tetrazol-1-ilo)acetamido)-
-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-
-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-
karboksylowy
karboksylowy
891. CEFALEKSYNA
891. CEFALEKSYNA
(
(
Cephalexinum,
Cephalexinum,
Keflex)
Keflex)
Kwas
Kwas
7-((aminofenylo
7-((aminofenylo
acetylo)-amino)-3-metylo-8-okso-5-tia-1-
acetylo)-amino)-3-metylo-8-okso-5-tia-1-
azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2- karboksylowy
azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2- karboksylowy
892. CEFAPIRYNA
892. CEFAPIRYNA
(
(
Cephapirinum,
Cephapirinum,
Unasyn)
Unasyn)
Kwas 3-((acetyloksy)-metylo)-8-
Kwas 3-((acetyloksy)-metylo)-8-
okso-
okso-
-7-((4-pirydynylotio)-acetylo)-amino)-5-tia-1
-7-((4-pirydynylotio)-acetylo)-amino)-5-tia-1
-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy
-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy
893. CEFADROKSYL
893. CEFADROKSYL
(
(
Cefadroxilum,
Cefadroxilum,
Duracef)
Duracef)
Kwas
Kwas
7-((amino-(4-hydroksy-
7-((amino-(4-hydroksy-
fenylo)-acetylo)-amino)-3-metylo-8-okso-
fenylo)-acetylo)-amino)-3-metylo-8-okso-
-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-
-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-
karboksylowy
karboksylowy
Cefalosporyny drugiej generacji
Cefalosporyny drugiej generacji
894. CEFAMANDOL
894. CEFAMANDOL
(
(
Cefamandolum,
Cefamandolum,
Mandol)
Mandol)
Kwas
Kwas
7-D-2-formyloksy-2-fenylo-
7-D-2-formyloksy-2-fenylo-
-acetamido-3-(((1-metylo-1H-tetrazol-5-ilo)-tio)-
-acetamido-3-(((1-metylo-1H-tetrazol-5-ilo)-tio)-
-metylo-8-okso-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-
-metylo-8-okso-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-
-2-eno-2-karboksylowy
-2-eno-2-karboksylowy
895.
895.
CEFUROKSYM
CEFUROKSYM
(
(
Cefuroxim
Cefuroxim
um,
um,
Ceftin)
Ceftin)
Kwas
Kwas
7-(((2-furylo)-
7-(((2-furylo)-
-(metoksyimino)-acetyloamino
-(metoksyimino)-acetyloamino
-8-okso-5-tia-1-
-8-okso-5-tia-1-
-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-3-
-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-3-
(karbamoiloksymetylo)-
(karbamoiloksymetylo)-
-2-karboksylowy
-2-karboksylowy
896.
896.
CEFOKSYTYNA
CEFOKSYTYNA
(
(
Cefoxitin
Cefoxitin
um,
um,
Mefoxin)
Mefoxin)
Kwas 3-(((aminokarbonylo)-oksy)-metylo)-
Kwas 3-(((aminokarbonylo)-oksy)-metylo)-
-7-metoksy-8-okso-7-((2-tienyloacetylo)-amino)-
-7-metoksy-8-okso-7-((2-tienyloacetylo)-amino)-
-5-tia-1-azabicyklo(4.2.
-5-tia-1-azabicyklo(4.2.
0
0
)okt-2-eno-2-
)okt-2-eno-2-
karboksylowy
karboksylowy
897.
897.
CEFOTETAN
CEFOTETAN
(
(
Cefotetan
Cefotetan
um,
um,
Cefotan)
Cefotan)
Kwas
Kwas
7-(((4-(2-amino-1-karboksy-2
7-(((4-(2-amino-1-karboksy-2
-
-
oksoetylideno)-
oksoetylideno)-
1,3-ditietan-2-ylo)-karbonylo)-amino)-7-metoksy-3-
1,3-ditietan-2-ylo)-karbonylo)-amino)-7-metoksy-3-
(((1-metylo-1H-tetrazol-5-ilo)-tio)-metylo)
(((1-metylo-1H-tetrazol-5-ilo)-tio)-metylo)
-8-okso-
-8-okso-
5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy
5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy
898. CEFMETAZOL
898. CEFMETAZOL
(
(
Cefmetazolum,
Cefmetazolum,
Zefazone)
Zefazone)
Kwas 7-((2-(c
Kwas 7-((2-(c
j
j
anometyl
anometyl
o
o
sulfanyl
sulfanyl
o
o
)acetyl
)acetyl
o
o
)amino)-
)amino)-
7-meto
7-meto
ks
ks
y-3-((1-metyl
y-3-((1-metyl
o
o
tetrazol-5-
tetrazol-5-
ilo
ilo
)sulfanyl
)sulfanyl
o
o
metyl
metyl
o
o
)-8-o
)-8-o
ks
ks
o-5-tia-1-
o-5-tia-1-
azabicy
azabicy
k
k
lo(4.2.0)oct-2-en
lo(4.2.0)oct-2-en
o
o
-2-
-2-
karboksylowy
karboksylowy
899.
899.
CEFONICYD
CEFONICYD
(
(
Cefonicid
Cefonicid
um,
um,
Monocid)
Monocid)
Kwas
Kwas
7-((2-hydro
7-((2-hydro
ks
ks
y-2-
y-2-
f
f
enyl
enyl
o
o
-acetyl
-acetyl
o
o
)amino)-8-
)amino)-8-
o
o
ks
ks
o-3-((1-(sulfometyl
o-3-((1-(sulfometyl
o
o
)tetrazol-5-
)tetrazol-5-
ilo
ilo
)sulfanyl
)sulfanyl
o
o
metyl
metyl
o
o
)-5-tia-1-
)-5-tia-1-
azabicy
azabicy
k
k
lo(4.2.0)o
lo(4.2.0)o
k
k
t-2-en
t-2-en
o
o
-2-
-2-
karboksylowy
karboksylowy
900.
900.
CEFPROZYL
CEFPROZYL
(
(
Cefprozil
Cefprozil
um,
um,
Cefzil)
Cefzil)
Kwas 7- (2-amino-2-(p-hydroksyfenylo)-
Kwas 7- (2-amino-2-(p-hydroksyfenylo)-
-acetamido)
-acetamido)
-8-okso-3-propenylo-5-tia-1
-8-okso-3-propenylo-5-tia-1
-azabicyklo(4.2.
-azabicyklo(4.2.
0
0
)okt-2-eno-2-karboksylowy
)okt-2-eno-2-karboksylowy
Cefalosporyny trzeciej generacji
Cefalosporyny trzeciej generacji
901.
901.
CEFOTAKSYM
CEFOTAKSYM
(
(
Cefotaxim
Cefotaxim
um,
um,
Claforan)
Claforan)
Kwas 3-acetoksymetylo-7-(2-(2-amino-
Kwas 3-acetoksymetylo-7-(2-(2-amino-
-4-tiazolilo)-2-(metoksyimino)-acetamido)-8-
-4-tiazolilo)-2-(metoksyimino)-acetamido)-8-
okso-
okso-
-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-
-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-
karboksylowy
karboksylowy
902.
902.
CEFTAZIDIM
CEFTAZIDIM
(
(
Ceftazidimum,
Ceftazidimum,
Fortaz)
Fortaz)
Sól wewnętrzna kwasu 7-(2-(2-aminotiazol-
Sól wewnętrzna kwasu 7-(2-(2-aminotiazol-
-4-ilo)-2-1-karboksy-1-metyloetoksyimino)-
-4-ilo)-2-1-karboksy-1-metyloetoksyimino)-
-acetamido)-3-(1-pirydyniometylo)-3-cefemo-
-acetamido)-3-(1-pirydyniometylo)-3-cefemo-
-4-karboksylowego
-4-karboksylowego
903. CEFTRIAKSON
903. CEFTRIAKSON
(
(
Ceftriaxonum,
Ceftriaxonum,
Rocephin)
Rocephin)
Kwas 7-((2-(2-amino-1,3-tiazol-4-ilo)-2-
Kwas 7-((2-(2-amino-1,3-tiazol-4-ilo)-2-
metoksyimino-acetylo)amino)-3-((2-metylo-
metoksyimino-acetylo)amino)-3-((2-metylo-
5,6-diokso-1H-1,2,4-triazyn-3-
5,6-diokso-1H-1,2,4-triazyn-3-
ylo)sulfanylometylo)-8-okso-5-tia-1-
ylo)sulfanylometylo)-8-okso-5-tia-1-
azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy
azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy
904.
904.
CEFPODOKSYM
CEFPODOKSYM
(
(
Cefpodoxim
Cefpodoxim
um,
um,
Vantin)
Vantin)
Kwas 7-(2-(2-amino-4-tiazolilo-(glioksylamido)
Kwas 7-(2-(2-amino-4-tiazolilo-(glioksylamido)
-
-
-3-(metoksymetylo)-8-okso-5-tia-1-
-3-(metoksymetylo)-8-okso-5-tia-1-
-azabicyklo(4.2.
-azabicyklo(4.2.
0
0
)okt-2-eno-2-karboksylowy
)okt-2-eno-2-karboksylowy
905.
905.
CEFIKSYM
CEFIKSYM
(
(
Cefixim
Cefixim
um,
um,
Suprax)
Suprax)
Kwas 7-(2-(2-aminotiazol-4-ilo)-2-(karboksy-
Kwas 7-(2-(2-aminotiazol-4-ilo)-2-(karboksy-
metoksyimino)-acetamido)-3-winylo-3-cefemo-
metoksyimino)-acetamido)-3-winylo-3-cefemo-
-4-karboksylowy
-4-karboksylowy
906.
906.
CEFOPERAZON
CEFOPERAZON
(
(
Cefoperazon
Cefoperazon
um,
um,
Cefobid)
Cefobid)
Kwas 7-((R)-2-(4-etylo-2,3-diokso-
Kwas 7-((R)-2-(4-etylo-2,3-diokso-
-1-piperazynokarboksamido)-2-(4-hydroksyfenylo)-
-1-piperazynokarboksamido)-2-(4-hydroksyfenylo)-
-acetamido)-3-(((1-metylo-1H-tetrazol
-acetamido)-3-(((1-metylo-1H-tetrazol
-5-ilo)-tio)-
-5-ilo)-tio)-
-metylo)-8-okso-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-
-metylo)-8-okso-5-tia-1-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-
-2-karboksylowy
-2-karboksylowy
907. CEFTIBUTEN
907. CEFTIBUTEN
(
(
Ceftibutenum,
Ceftibutenum,
Cedax)
Cedax)
Kwas 7-((2-(2-amino-4-tiazolilo)-4-karboksy-1-
Kwas 7-((2-(2-amino-4-tiazolilo)-4-karboksy-1-
okso-
okso-
-2-butenylo)-amino)-8-(6R-(6a,7
-2-butenylo)-amino)-8-(6R-(6a,7
β
β
(z)))
(z)))
-5-tia-1-
-5-tia-1-
-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy
-azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy
908. CEFTIZOKSYM
908. CEFTIZOKSYM
(
(
Ceftizoximum,
Ceftizoximum,
Cefizox)
Cefizox)
Kwas 7-((2-(2-amino-1,3-tiazol-4-ilo)-2-
Kwas 7-((2-(2-amino-1,3-tiazol-4-ilo)-2-
metoksyimino-acetylo)amino)-8-okso-5-tia-1-
metoksyimino-acetylo)amino)-8-okso-5-tia-1-
azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy
azabicyklo(4.2.0)okt-2-eno-2-karboksylowy
-oksacefamy
-oksacefamy
- karbacefamy
- karbacefamy
909.
909.
LORACARBEF
LORACARBEF
(
(
Loracarbef
Loracarbef
um,
um,
Lorabid)
Lorabid)
Kwas 7-(2-amino-2-fenyloacetamido)-
Kwas 7-(2-amino-2-fenyloacetamido)-
-3-chloro
-3-chloro
-8-okso-1-azabicyklo(4.2.
-8-okso-1-azabicyklo(4.2.
0
0
)okt-2-eno-
)okt-2-eno-
2-
2-
-karboksylowy
-karboksylowy
Cefalosporyny czwartej generacji
Cefalosporyny czwartej generacji
910.
910.
CEFEPIM
CEFEPIM
(
(
Cefepim
Cefepim
um,
um,
Maxipime)
Maxipime)
Wodorotlenek
Wodorotlenek
1-((7-(((2-amino-
1-((7-(((2-amino-
-4-tiazolilo)-
-4-tiazolilo)-
(metoksyimino)-acetylo)-amino)-
(metoksyimino)-acetylo)-amino)-
-2-karboksy
-2-karboksy
-8-okso-5-tia-1-
-8-okso-5-tia-1-
azabicyklo(4.2.0)okt-2-en-
azabicyklo(4.2.0)okt-2-en-
-3-ylo)-metylo)-1-metylopirolidynium
-3-ylo)-metylo)-1-metylopirolidynium
Inne antybiotyki hamujące syntezę ściany
Inne antybiotyki hamujące syntezę ściany
komórkowej
komórkowej
911. CYKLOSERYNA
911. CYKLOSERYNA
(
(
Cycloserinum,
Cycloserinum,
Seromycin Pulvules)
Seromycin Pulvules)
4-Amino-3-izoksazolidynon
4-Amino-3-izoksazolidynon
912. FOSFOMYCYNA
912. FOSFOMYCYNA
(
(
Fosfomycinum,
Fosfomycinum,
Monurol)
Monurol)
Kwas 1,2-epoksypropylofosfonowy
Kwas 1,2-epoksypropylofosfonowy
913. WANKOMYCYNA
913. WANKOMYCYNA
(
(
Vancomycinum,
Vancomycinum,
Vancocin)
Vancocin)
USA:
USA:
Cefazolin (Ancef), Cephalexin (Keflex),
Cefazolin (Ancef), Cephalexin (Keflex),
Cephalothin
Cephalothin
(Keflin), Cephapirin (Unasyn),
(Keflin), Cephapirin (Unasyn),
Cephradine
Cephradine
Anspor),Cefaclor (Ceclor),
Anspor),Cefaclor (Ceclor),
Cefamandole (Mandol),
Cefamandole (Mandol),
Cefmetazole, (Zefazone),
Cefmetazole, (Zefazone),
Cefonicid (Monocid),
Cefonicid (Monocid),
Cefotetan (Cefotan),
Cefotetan (Cefotan),
Cefoxitin, (Mefoxin), Cefprozil
Cefoxitin, (Mefoxin), Cefprozil
(Cefzil),
(Cefzil),
Cefuroxime (Ceftin), Loracarbef, (Lorabid),
Cefuroxime (Ceftin), Loracarbef, (Lorabid),
Cefepime (Maxipime), Cefixime (Suprax),
Cefepime (Maxipime), Cefixime (Suprax),
Cefoperazone
Cefoperazone
(Cefobid), Cefotaxime
(Cefobid), Cefotaxime
(Claforan), Cefpodoxime,
(Claforan), Cefpodoxime,
(Vantin),
(Vantin),
Ceftazidime (Fortaz), Ceftibuten (Cedax),
Ceftazidime (Fortaz), Ceftibuten (Cedax),
Ceftizoxime, (Cefizox), Ceftriaxone (Rocephin),
Ceftizoxime, (Cefizox), Ceftriaxone (Rocephin),
Imipenem/cilastatin (Primaxin), Aztreonam
Imipenem/cilastatin (Primaxin), Aztreonam
(Azactam),
(Azactam),
Meropenem (Merrem IV),
Meropenem (Merrem IV),
Cycloserine (Seromycin
Cycloserine (Seromycin
Pulvules), Fosfomycin
Pulvules), Fosfomycin
(Monurol),Vancomycin (Vancocin)
(Monurol),Vancomycin (Vancocin)
PL:
PL:
Cefazolina, Cefaleksyna, Cefalotyna,
Cefazolina, Cefaleksyna, Cefalotyna,
Cefapiryna,
Cefapiryna,
Cefadryna,Cefaklor, Cefamandol,
Cefadryna,Cefaklor, Cefamandol,
Cefmetazol,
Cefmetazol,
Cefonicyd, Cefotetan, Cefoksytyna,
Cefonicyd, Cefotetan, Cefoksytyna,
Cefprozyl,
Cefprozyl,
Cefuroksym, Lorakarbef, Cefepim,
Cefuroksym, Lorakarbef, Cefepim,
Cefiksym,
Cefiksym,
Cefoperazon, Cefotaksym,
Cefoperazon, Cefotaksym,
Cefpodoksym, Ceftazydym,
Cefpodoksym, Ceftazydym,
Ceftibuten,
Ceftibuten,
Ceftyzoksym, Ceftriakson,
Ceftyzoksym, Ceftriakson,
Imipenem/cilastatina, Aztreonam, Meropenem,
Imipenem/cilastatina, Aztreonam, Meropenem,
Cykloserina, Fosfamycyna,Wankomycyna
Cykloserina, Fosfamycyna,Wankomycyna
Document Outline
