ALKILOWANIE BENZENU 

ETYLENEM

Surowce

» Benzen

» Etylen

Benzen

W przyrodzie: składnik ropy naftowej 

i smoły węglowej

Pozyskiwanie benzenu

NA SKALĘ PRZEMYSŁOWĄ

Ekstrakcja ze smoły pogazowej

Kraking parowy 
Reforming lekkich frakcji ropy 

naftowej

Dealkilacja toluenu

Pozyskiwanie benzenu

NIE STOSOWANE W PRZEMYŚLE

Odwodornienie cykloheksanu w temp. 

300°C na katalizatorze

Polimeryzacja acetylenu

3C

2

H

2

 → C

6

H

6

Etylen

Występuje w gazie ziemnym.

Pozyskiwanie etylenu

NA SKALĘ PRZEMYSŁOWĄ

Z gazów powstających podczas 

krakingu ropy naftowej

Z gazów z procesu koksowania węgla
Metodą odwodornienia etanu

Pozyskiwanie etylenu

NIE STOSOWANE W PRZEMYŚLE

Z 1,2-dibromoetanu pod działaniem 

Zn

Z etanolu pod wpływem stęż. kwasu 

siarkowego w temp. 160-170

o

C 

Przygotowanie surowców

Benzen suszy się metodą destylacji 

azeotropowej; 89% benzenu

Etylen wydzielany z gazów 

pirolitycznych wcześniej osuszonych

Produkty

Etylobenzen- głównie do produkcji 

styrenu

• W mieszaninie z ksylenem, jako składnik 

rozpuszczalników do farb i lakierów

• Składnik paliw
• Zamiast benzenu stosowany w 

rozcieńczalnikach farb drukarskich 

• Rozpuszczalnik w przemyśle gumowym i 

chemicznym

• Środek owadobójczy

Produkty

Benzen- zawracany do reaktora
Dietylobenzeny- zawracany do reaktora
Polietylobenzeny- zawracany do 

reaktora

Nadmiar benzenu zapobiega 

powstawaniu polietylobenzenów.

Katalizatory

Stopień przereagowania etylenu

Proces Mobil-Badger – 

alkilowanie benzenu etylenem  

• Faza gazowa 
• Katalizator zeolitowy ZSM-5
• T = 370-420°C
• p= 1,5-2 MPa

Schemat procesu Mobil-

Badger

1- Odparowanie i podgrzanie benzenu
2- Produkcja pary średniociśnieniowej 
3- Podgrzanie w wymienniku ciepła
4- Mieszanie reagentów
5- Alkilowanie w reaktorze

6- Oddestylowanie benzenu 
7-Wytworzenie pary niskociśnieniowej
8- Oddestylowanie dietylobenzenu i 

ciężkich pozostałości  od etylobenzenu

9,10,11 –Skraplanie par benzenu 

Katalizator ZSM-5 

• Heterogeniczny 
• Wysoce aktywny i selektywny 
• Umożliwia prowadzenie alkilacji i 

transalkilacji w jednym reaktorze

• Powolna dezaktywacja
• Regeneracja 

Ocena procesu- zalety

• Przereagowanie etylenu 99%
• Reagenty i katalizator nie mają 

działania korozyjnego

• Wysoka efektywność energetyczna
• Duża zdolność produkcyjna 

Bibliografia

 E. Grzywa, J. Molenda "Technologia podstawowych syntez 

organicznych"

 "Encyklopedia szkolna CHEMIA" Wydawnictwo Zielona 

Sowa

 http://www.technologia.gda.pl/dydaktyka/index/w/to_tch/pdf

_z/Wyklad_6.pdf  (06.10.2012; 10:00)

 http://www.kujawsko-

pomorskie.pl/files/srodowisko/informacje/2011/20110930_inf
ormacja-z1.pdf  (06.10.2012; 10:15)

 http://www.chemianieorganiczna.republika.pl/benzen.htm
 http://www.ciop.pl/22222.html
 http://kbn.icm.edu.pl/pub/kbn/eureka/0112/91e.html