Glikol etylenowy
Glikol etylenowy
gr.g
gr.g
Glikol etylenowy
Glikol etylenowy
gr.g
gr.g
Właściwości
Właściwości
etano-1,2-diol, temp. wrzenia 197,5 st.C,
etano-1,2-diol, temp. wrzenia 197,5 st.C,
m.cz. 62,07
m.cz. 62,07
higroskopijna,gęsta,trująca,bezbarwna lub
higroskopijna,gęsta,trująca,bezbarwna lub
żółtawa ciecz o słodkawym smaku, dobrze
żółtawa ciecz o słodkawym smaku, dobrze
rozpuszczalna w wodzie i alkoholu
rozpuszczalna w wodzie i alkoholu
alkohol polihydroksylowy otrzymywany przez
alkohol polihydroksylowy otrzymywany przez
zmydlenie etylenochlorhydryny za pomocą
zmydlenie etylenochlorhydryny za pomocą
wodnych roztworów węglanu sodowego lub
wodnych roztworów węglanu sodowego lub
węglanu potasowego, lub ich wodorotlenków
węglanu potasowego, lub ich wodorotlenków
Zastosowanie
Zastosowanie
jako rozpuszczalnik farb w przemyśle
jako rozpuszczalnik farb w przemyśle
farbiarskim, drukarskim oraz
farbiarskim, drukarskim oraz
włókienniczym,
włókienniczym,
jako rozpuszczalnik celulozy,
jako rozpuszczalnik celulozy,
jest składnikiem niezamarzających płynów
jest składnikiem niezamarzających płynów
do chłodnic samochodowych oraz płynów
do chłodnic samochodowych oraz płynów
hamulcowych,
hamulcowych,
jako surowiec wyjściowy w produkcji
jako surowiec wyjściowy w produkcji
materiałów wybuchowych,
materiałów wybuchowych,
w przemyśle kosmetycznym
w przemyśle kosmetycznym
Losy w organizmie
Losy w organizmie
Wchłania się łatwo w postaci par i aerozoli z układu
Wchłania się łatwo w postaci par i aerozoli z układu
oddechowego, w postaci ciekłej przez skórę, a przede
oddechowego, w postaci ciekłej przez skórę, a przede
wszystkim z przewodu pokarmowego,
wszystkim z przewodu pokarmowego,
Ulega równomiernej dystrybucji w ustroju,
Ulega równomiernej dystrybucji w ustroju,
W wątrobie jest biotransformowany przez dehydrogenazę
W wątrobie jest biotransformowany przez dehydrogenazę
alkoholową (ADH) do aldehydu glikolowego, a następnie
alkoholową (ADH) do aldehydu glikolowego, a następnie
przez produkty pośrednie (kwas glikolowy, kwas
przez produkty pośrednie (kwas glikolowy, kwas
glioksalowy) do kwasu szczawiowego i ditlenku węgla
glioksalowy) do kwasu szczawiowego i ditlenku węgla
CHO-CHO
CHO-CHO
CO
CO
2
2
+HCOOH
+HCOOH
CH
CH
2
2
OH
OH
CHO
CHO
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
CH
CH
2
2
OH
OH
CH
CH
2
2
OH
OH
CH
CH
2
2
OH
OH
CHO
CHO
COOH
COOH
Losy w organizmie
Losy w organizmie
w wyniku tej przemiany kwas szczawiowy wydala
w wyniku tej przemiany kwas szczawiowy wydala
się z moczem w ilości mniejszej niż 2% przyjętej
się z moczem w ilości mniejszej niż 2% przyjętej
dawki glikolu etylenowego,
dawki glikolu etylenowego,
CO
CO
2
2
wydala się przez płuca, a największy odsetek
wydala się przez płuca, a największy odsetek
nie zmienionego glikolu wydala się przez nerki
nie zmienionego glikolu wydala się przez nerki
w moczu ludzi głównym produktem wydalanym
w moczu ludzi głównym produktem wydalanym
jest niezmieniony glikol (do 20%),
jest niezmieniony glikol (do 20%),
przemiana glikolu przebiega inaczej u zwierząt
przemiana glikolu przebiega inaczej u zwierząt
niższego rzędu, niż u ssaków i człowieka,
niższego rzędu, niż u ssaków i człowieka,
świadczy o tym wydalanie dużej ilości kwasu
świadczy o tym wydalanie dużej ilości kwasu
szczawiowego oraz występowanie różnic w
szczawiowego oraz występowanie różnic w
dawce śmiertelnej,
dawce śmiertelnej,
Mechanizm działania
Mechanizm działania
toksycznego
toksycznego
glikol etylenowy nie kumuluje się w
glikol etylenowy nie kumuluje się w
organizmie, tylko jego metabolity,
organizmie, tylko jego metabolity,
mechanizm działania jest wielokierunkowy,
mechanizm działania jest wielokierunkowy,
glikol działa narkotycznie na OUN,
glikol działa narkotycznie na OUN,
kwas glikolowy wpływa na równowagę
kwas glikolowy wpływa na równowagę
kwasowo-zasadową i prowadzi do ciężkiej
kwasowo-zasadową i prowadzi do ciężkiej
kwasicy,
kwasicy,
kwas szczawiowy chelatuje jony Ca w surowicy
kwas szczawiowy chelatuje jony Ca w surowicy
i wytrąca się w postaci kryształów szczawianu
i wytrąca się w postaci kryształów szczawianu
wapnia w mózgu, nerkach i ciele szkistym
wapnia w mózgu, nerkach i ciele szkistym
Mechanizm działania
Mechanizm działania
toksycznego
toksycznego
kumulacja kw. szczawiowego w kanalikach
kumulacja kw. szczawiowego w kanalikach
nerkowych prowadzi do nefropatii,
nerkowych prowadzi do nefropatii,
odkładanie się szczawianu Ca w
odkładanie się szczawianu Ca w
proksymalnej części kanalików nerkowych
proksymalnej części kanalików nerkowych
prowadzi do zmian nekrotycznych nabłonka
prowadzi do zmian nekrotycznych nabłonka
kanalikowego oraz do niewydolności
kanalikowego oraz do niewydolności
kanalikowej nerek,
kanalikowej nerek,
wystąpienie nefrotoksyczności opóźnia się
wystąpienie nefrotoksyczności opóźnia się
przez podawanie wit.B6
przez podawanie wit.B6
Mechanizm działania
Mechanizm działania
toksycznego
toksycznego
kompetycja między glikolem a etanolem o ten
kompetycja między glikolem a etanolem o ten
sam enzym (ADH) wykorzystywana jest w
sam enzym (ADH) wykorzystywana jest w
celach terapeutycznych,
celach terapeutycznych,
dawka toksyczna dla człowieka wynosi
dawka toksyczna dla człowieka wynosi
ok.100ml
ok.100ml
, co odpowiada LD50 ok.1500mg/kg
, co odpowiada LD50 ok.1500mg/kg
m.c.
m.c.
zdarzało się wyleczenie w przypadkach
zdarzało się wyleczenie w przypadkach
wypicia 250-1000ml cieczy glikolowej do
wypicia 250-1000ml cieczy glikolowej do
chłodnic, mimo podjęcia leczenia po upływie
chłodnic, mimo podjęcia leczenia po upływie
kilku godzin od zatrucia
kilku godzin od zatrucia
Zatrucia ostre i
Zatrucia ostre i
przewlekłe
przewlekłe
do zatrucia dochodzi poprzez omyłkowe lub
do zatrucia dochodzi poprzez omyłkowe lub
samobójcze wypicie płynu zawierającego glikol
samobójcze wypicie płynu zawierającego glikol
etylenowy, zawarty np. w niezamarzającym płynie
etylenowy, zawarty np. w niezamarzającym płynie
chłodniczym w samochodach takich jak "Borygo".
chłodniczym w samochodach takich jak "Borygo".
ze względu na małą lotność pary glikolu etylenowego
ze względu na małą lotność pary glikolu etylenowego
nie tworzą dużych stężeń w powietrzu, stwarzają
nie tworzą dużych stężeń w powietrzu, stwarzają
zagrożenie w podwyższonej temp.,
zagrożenie w podwyższonej temp.,
zatrucia ostre powstają głównie po wchłonięciu z
zatrucia ostre powstają głównie po wchłonięciu z
przewodu pokarmowego,
przewodu pokarmowego,
zatrucia przewlekle powstają w przypadkach ekspozycji
zatrucia przewlekle powstają w przypadkach ekspozycji
inhalacyjnej.
inhalacyjnej.
Zatrucie ostre
Zatrucie ostre
powstają najczęściej po wypiciu 50-100 cm3 glikolu
powstają najczęściej po wypiciu 50-100 cm3 glikolu
objawy
objawy
:
:
bóle i zawroty głowy, senność, zaburzenia
bóle i zawroty głowy, senność, zaburzenia
pokarmowe,
pokarmowe,
może dochodzić do utraty przytomności, śpiączki i
może dochodzić do utraty przytomności, śpiączki i
śmierci z powodu niewydolności oddechowej lub
śmierci z powodu niewydolności oddechowej lub
obrzęku płuc,
obrzęku płuc,
występuje kwasica metaboliczna, jak po metanolu,
występuje kwasica metaboliczna, jak po metanolu,
nasilenie kwasicy koreluje ze śmiertelnością,
nasilenie kwasicy koreluje ze śmiertelnością,
występuje ostra niewydolność nerek (martwica
występuje ostra niewydolność nerek (martwica
kanalików nerkowych i ogniskowa krwotoczna
kanalików nerkowych i ogniskowa krwotoczna
martwica kory nerek)
martwica kory nerek)
Zatrucie ostre
Zatrucie ostre
towarzyszy temu : ograniczone wydalanie
towarzyszy temu : ograniczone wydalanie
moczu, potem bezmocz i mocznica,
moczu, potem bezmocz i mocznica,
pojawia się przyspieszony oddech, suche
pojawia się przyspieszony oddech, suche
rzężenie w płucach, przyspieszone tętno,
rzężenie w płucach, przyspieszone tętno,
głuche tony serca,
głuche tony serca,
przedłużająca się śpiączka daje
przedłużająca się śpiączka daje
nieodwracalne uszkodzenie mózgu,
nieodwracalne uszkodzenie mózgu,
zmniejszone stężenie Ca może dawać
zmniejszone stężenie Ca może dawać
objawy tężyczki.
objawy tężyczki.
Zatrucia przewlekłe
Zatrucia przewlekłe
występują głównie w przypadkach ekspozycji
występują głównie w przypadkach ekspozycji
inhalacyjnej,
inhalacyjnej,
objawy
objawy
: utrata przytomności, wymioty, oczopląs
: utrata przytomności, wymioty, oczopląs
i limfocytoza
i limfocytoza
obserwuje się uszkodzenie nerek,
obserwuje się uszkodzenie nerek,
badania wykazują uogólnione uszkodzenie
badania wykazują uogólnione uszkodzenie
naczyń włosowatych, przede wszystkim nerek i
naczyń włosowatych, przede wszystkim nerek i
mózgu,
mózgu,
rozwija się skąpomocz, potem nefropatia z
rozwija się skąpomocz, potem nefropatia z
wydalaniem z moczem białka, krwinek
wydalaniem z moczem białka, krwinek
czerwonych
czerwonych
Postępowanie
Postępowanie
odtrutką w zatruciach glikolem etylenowym jest
odtrutką w zatruciach glikolem etylenowym jest
alkohol etylowy.
alkohol etylowy.
u osób przytomnych podaje się 50-80 ml 40%
u osób przytomnych podaje się 50-80 ml 40%
alkoholu etylowego.
alkoholu etylowego.
U osób nieprzytomnych alkohol etylowy podaje
U osób nieprzytomnych alkohol etylowy podaje
się w stężeniu 5-10% w postaci wlewu
się w stężeniu 5-10% w postaci wlewu
kroplowego z 5% glukozą.
kroplowego z 5% glukozą.
konieczne jest zwalczanie kwasicy metabolicznej
konieczne jest zwalczanie kwasicy metabolicznej
poprzez podawanie bikarbonatu lub trisaminolu.
poprzez podawanie bikarbonatu lub trisaminolu.
w ciężkich zatruciach niezbędne staje się
w ciężkich zatruciach niezbędne staje się
zastosowanie hemodializy.
zastosowanie hemodializy.
Metody oznaczania
Metody oznaczania
do oznaczania glikolu etylenowego w materiale
do oznaczania glikolu etylenowego w materiale
biologicznym stos. metody kolorymetryczne lub
biologicznym stos. metody kolorymetryczne lub
chromatografię gazową
chromatografię gazową
proste rozwiązanie stanowi metoda kolorymetryczna
proste rozwiązanie stanowi metoda kolorymetryczna
wg Bolanowskiego. Zasada polega na utlenieniu
wg Bolanowskiego. Zasada polega na utlenieniu
glikolu do aldehydu mrówkowego, który następnie
glikolu do aldehydu mrówkowego, który następnie
reaguje z acetyloacetonem, tworząc barwny
reaguje z acetyloacetonem, tworząc barwny
kompleks. Do wykrywania oznaczeń można stosować
kompleks. Do wykrywania oznaczeń można stosować
spektrofotometr z rejestracją Specord.
spektrofotometr z rejestracją Specord.
do oznaczeń ilościowych wykorzystuje się różnicę
do oznaczeń ilościowych wykorzystuje się różnicę
absorbancji przy długości fali 412-520nm. Dla stężeń
absorbancji przy długości fali 412-520nm. Dla stężeń
w zakresie 2-16
w zakresie 2-16
µ
µ
g w końcowym roztworze
g w końcowym roztworze
( odpowiada to stężeniom w surowicy lub moczu 50-
( odpowiada to stężeniom w surowicy lub moczu 50-
400mg/l) występuje zależność prostoliniowa
400mg/l) występuje zależność prostoliniowa
absorbancji od stężenia.
absorbancji od stężenia.
Metody oznaczania
Metody oznaczania
stężenie glikolu we krwi oraz w moczu oznacza
stężenie glikolu we krwi oraz w moczu oznacza
się także metodą chromatografii gazowej,
się także metodą chromatografii gazowej,
na kolumny chromatografu gazowego nanosi się
na kolumny chromatografu gazowego nanosi się
próbkę moczu lub surowicy,
próbkę moczu lub surowicy,
postępowanie polega na dodaniu do 1ml moczu
postępowanie polega na dodaniu do 1ml moczu
lub surowicy 25
lub surowicy 25
µ
µ
l roztworu wodnego
l roztworu wodnego
cykloheksanolu ( standard wewnętrzny) o
cykloheksanolu ( standard wewnętrzny) o
stężeniu 10mg/l i nanoszeniu na kolumnę 3
stężeniu 10mg/l i nanoszeniu na kolumnę 3
µ
µ
l
l
roztworu.
roztworu.
wykrywalność w próbkach moczu wynosi ok.
wykrywalność w próbkach moczu wynosi ok.
0,03g/l, natomiast w próbkach surowicy ok.
0,03g/l, natomiast w próbkach surowicy ok.
0,08g/l.
0,08g/l.
Metody oznaczania
Metody oznaczania
metodą chromatografii gazowej oznacza się
metodą chromatografii gazowej oznacza się
stężenie glikolu w powietrzu w miejscu pracy,
stężenie glikolu w powietrzu w miejscu pracy,
NDS dla par glikolu w środowisku pracy
NDS dla par glikolu w środowisku pracy
wynosi 15mg/m3, a NDSCh 50mg/m3,
wynosi 15mg/m3, a NDSCh 50mg/m3,
w zatruciach śmiertelnych ludzi stężenie
w zatruciach śmiertelnych ludzi stężenie
glikolu we krwi wyniosło 300-4300 mg/l, w
glikolu we krwi wyniosło 300-4300 mg/l, w
moczu 600-10 000mg/l.
moczu 600-10 000mg/l.
Dziękuję za uwagę
Dziękuję za uwagę