Alkilowanie benzenu α-olefinami

(alkilowanie benzenu etylenem)

Technologia chemiczna

Autorzy
Politechnika Wrocławska
Wrocław, 8.10.2012

Alkilowanie

      
      Alkilowanie 

- 

polega na wprowadzeniu grupy alkilowej do 

cząsteczki zwiąku organicznego za pomocą r-cji przyłączenia 
lub podstawienia. Rodnik alkilowy może połączyć się z 
atomami C, N lub O.

Alkilowanie benzenu etylenem (C-alkilowanie)

2/25

H

E

+

+

H

+

E

Forma przejściowa

E

+ H

+

Benzen

W skali przemysłowej otrzymywany poprzez:

-

reforming lekkich frakcji ropy naftowej

-koksowanie węgla kamiennego ( 10% )

Używany do produkcji musi być:
-dokładnie oczyszczony
-osuszony (metodą destylacji azeotropowej)

3/25

Otrzymywanie benzenu na bazie 
ropy naftowej

• 1. Wyodrębnienie z benzyny pirolitycznej;

• 2. Wyodrębnienie z reformatu;

• 3. Hydrodealkilowanie toluenu; 

• 4. Metoda „CYCLAR” .

Benzen karbochemiczny

• Hydrorafinacja – usunięcie związków siarki i 

azotu – ciśnieniowe uwodornienie;

• Rektyfikacja z wydzieleniem 

poszczególnych produktów;

• Frakcja benzynowa – destylacja 

ekstrakcyjna.

Zastosowanie

Stosowany do produkcji:

 etylobenzenu                    

chlorobenzenu

 kaprolaktamu                    

cykloheksanu

 kwasu adypinowego           aniliny 
 bezwodnika maleinowego   kumenu

Etylen

Otrzymuje się w procesie pirolizy 

olefinowej frakcji benzyny-po 
rozdzieleniu gazów pirolitycznych

Użyty do produkcji musi być:
- dokładnie odwodniony (nie więcej niż 

0,2g H

2

O/m

3

)

- czystszy niż 95% (15%)

7/25

Alkilowanie benzenu

Etylobenzen-zastosowanie

    półprodukt do syntezy :

•  styrenu;
•  polistyrenu;
•  kauczuków syntetycznych;
•  jako rozpuszczalnik.

Produkcja styrenu

Styren

 Bezbarwna (lekko żółtawa) ciecz
 Charakterystyczny zapach

• Stosowany do otrzymywania:

     polistyrenu                      
     kopolimerów styrenowych
     kauczuków syntetycznych 
     żywic butadienowo-styrenowych

Schemat alkilowania benzenu 
etylenem w fazie gazowej

Schemat odwodornienia 

etylobenzenu       - Styren

Bibliografia

1. E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych 

syntez organicznych, t.1 i 2, WNT, Warszawa 1996

2. R. Bogoczek, E. Kociołek-Balawejder, Technologia 

Chemiczna organiczna - Surowce i półprodukty, 
Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej we 
Wrocławiu, Wrocław 1992

3. E. Bortel, H. Koneczny, Zarys technologii 

chemicznej, Wydawnictwo Naukowe PWN, 
Warszawa 1992

14/25

ZAKOŃCZENIE

DZIĘKUJEMY ZA UWAGĘ 



15/25