Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,

Barbara Drożdż

1

Związki aromatyczne

1. Które z podanych związków są aromatyczne, wyjaśnij dlaczego pozostałe nie są aromatyczne:

CH

+

C

H

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

N

N

H

CH

2

9.

1.

5.

2.

3.

4.

6.

7.

8.

10.

11.

12.

13.

_

+

2. Narysuj wzory poniższych związków i ugrupowań:

a. benzylidyn
b. benzyl
c. benzyliden
d. fenyl
e. m-tolil

f. o-cymen
g. fenantren
h. m-fenylen
i. fluoren
j. kumen

3. Wyjaśnij:

a. co oznacza n we wzorze opisującym regułę Hückla
b. co to są fulereny
c. co to są anuleny

4. Podaj wzór i nazwy (systematyczną i zwyczajową) węglowodoru o wzorze C

9

H

12

, który w

reakcji z chlorem katalizowanej AlCl

3

daje jedną monochloropochodną. Jaką rolę w tej reakcji

spełnia AlCl

3

.

5. Oblicz stopień nienasycenia w toluenie, styrenie, antracenie.

6. Otrzymaj z benzenu:

a. kwas p-chlorobenzoesowy
b. p-nitrotoluen
c. o-ksylen

7. Wskaż w którym pierścieniu zajdzie substytucja w reakcji nitrowania następujących związków:

a. 4-nitrobifenyl
b. benzoesan fenylu

Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,

Barbara Drożdż

2

8. Napisz reakcję monobromowania nitrobenzenu i narysuj wszystkie struktury rezonansowe

produktu przejściowego.

9. Związek A o wzorze sumarycznym C

12

H

18

jest nierozpuszczalny w roztworze NaOH, utleniany

gorącym KMnO

4

w środowisku kwaśnym daje związek B o wzorze C

12

H

6

O

12

. Związek B

rozpuszcza się w NaOH, a dodany do roztworu NaHCO

3

powoduje wydzielanie się gazu. Podaj

wzory związków A i B

10. Narysuj cis i trans-dekalinę, przedyskutuj przestrzenne

położenie wodorów w pozycji 4a i 8a (aksjalne czy
ekwatorialne).

11. Narysuj struktury kanoniczne fenantrenu i uzasadnij wysoką reaktywność położeń 9 i 10.

12. Napisz reakcje i podaj wzory produktów:

a. ozonolizy o-ksylenu
b. toluen + Cl

2

(hν)

c. toluen + Cl

2

(AlCl

3

)

d. toluen + chlorek acetylu (AlCl

3

)

e. propylobenzen + KMnO

4

(środowisko kwaśne)

f. (but-3-en-2-ylo)benzen + KMnO

4

(środowisko zasadowe)

13. Odpowiedz na pytania:

a. wg jakiego mechanizmu zachodzi reakcja nitrowania benzenu
b. jaki jon bierze udział w reakcji nitrowania benzenu
c. dlaczego grupa aminowa jest podstawnikiem aktywującym
d. dlaczego chlor jest podstawnikiem dezaktywującym
e. dlaczego grupa hydroksylowa w fenolu kieruje nowo wprowadzane podstawniki w

położenie orto i para

14. Odpowiedz:

a. jaki jon w spektroskopii masowej jest charakterystyczny dla alkilowych pochodnych

benzenu, narysuj jego strukturę i podaj wartość m/z, jakie jony powstają w wyniku jego
rozpadu

b. jaki jon (jony) związane z przegrupowaniem Mc Lafferty’ego pojawią się na widmie 1-

butano-2-chloro benzenu

c. jak teoretycznie powinny wyglądać widma

1

H NMR i

13

C NMR dla:



wszystkich izomerów ksylenu



dwóch dowolnych związków aromatycznych o wzorze C

10

H

14

15. Dla poniższych związków podano pasma absorpcji w widmach elektronowych, odpowiedz

które (który) z tych związków będą barwne:



trans-stilben – 295 nm



styren – 248 nm i 282 nm



naftacen – 272 nm i 473 nm



chinolina – 228 nm, 275 nm, 311 nm; .

8a

4a

8

5

7

6

2

3

1

4

numeracja dekaliny

Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,

Barbara Drożdż

3

16. Poniżej przedstawiono widma:

A. aniliny
B. chlorobenzenu
C. 1-fenyloetanolu
D. 1-fenylopropan-1-onu
E. kwasu benzoesowego
F. m-ksylenu

Dopasuj odpowiednie widma do podanych związków, znajdź na nich pasma odpowiadające za
drgania rozciągające C-H (aromatyczne) i szkieletowe C=C. Zauważ kiedy jest to niemożliwe,
oraz kiedy pasmom tym towarzyszą w danym zakresie pasma drgań innych wiązań.

1.

2.

Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,

Barbara Drożdż

4

3.

4.

5.

Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,

Barbara Drożdż

5

6.