2015-04-21
1
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
O
C
O
R
H
125
o
106
o
124
o
111
o
O
C
O
R
H
O
C
O
H
3
C
H
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
H
3
C
C
O
O
H
CH
3
C
O
O
H
d
-
d
-
d
-
d
-
d
+
d
+
d
+
H
3
C
C
O
O
H
O
H
H
O
H
H
d
+
d
-
d
-
d
-
d
-
d
+
d
+
d
+
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
R
C
O
OH
+
H
2
O
R
C
O
O
H
3
O
+
K
a
=
RCOO
-
H
3
O
+
RCOOH
.
pK
a
= - log
10
K
a
kwas 1
zasada 2
zasada 1
kwas 2
2015-04-21
2
4
Kwasowość kwasów karboksylowych
HCOOH
kwas metanowy
3,75
pK
a
CH
3
COOH
kwas etanowy
4,74
CH
3
CH
2
COOH
kwas propanowy
4,87
CH
3
CH
2
OH
etanol
16
C
6
H
5
COOH
kwas benzoesowy
4,19
HCl
kwas chlorowodorowy
-7
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
C
5
H
11
COOH
kwas heksanowy
4,88
C
6
H
5
OH
fenol
9,8
O
C
OH
R
O
C
O-R
'
R
O
C
NH
2
R
estry
amidy
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
O
C
O
-
M
+
R
sole
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
H
3
C
C
O
O
H
+
Na
OH
H
3
C
C
O
O
-
Na
+
+
H
2
O
H
3
C
C
O
O
H
+
CH
3
CH
2
O
H
H
+
H
3
C
C
O
OCH
2
CH
3
+
H
2
O
H
3
C
C
O
O
H
+
NH
3
H
3
C
C
O
O
-
NH
3
+
H
3
C
C
O
NH
2
D
2015-04-21
3
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
H
C
O
OH
H
3
CH
2
C
C
O
OH
kwas metanowy
kwas mrówkowy
kwas propanowy
kwas propionowy
H
3
CH
2
C
C
O
O
-
Na
+
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
H
3
C
C
O
OH
kwas etanowy
kwas octowy
O
C
OH
O
kwas fenoksyoctowy
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
C
OH
O
kwas heksano-2,4-dienowy
kwas sorbowy
C
O
OH
kwas undec-10-enowy
C
OR
O
C
O
N
R
2
R
1
R
1
=H, R
2
= -CH
2
CH
2
OH
2015-04-21
4
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
C
OH
O
kwas benzoesowy
OH
C
O
OH
kwas o-hydroksybenzoesowy
kwas salicylowy
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
H
2
C
CH
C
O
OH
kwas propenowy
kwas akrylowy
polimeryzacja
CH
2
CH
CH
2
C
O
OH
CH
CH
2
C
OH
O
n
Karbopol
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
C
C
OH
O
O
OH
kwas heksanodiowy
kwas adypinowy
2015-04-21
5
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
C
H
3
CO
O
-
O
+
NH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
OH
Parsol Hydro
filtr UV-B
kwas 3-fenylopropenowy
kwas cis-cynamonowy
OH
O
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
HN
N
C
OH
O
HN
N
C
OH
O
NH
2
Kwas urokaninowy
Kwas
b
-imidazoiloakrylowy
Histydyna
*
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy tłuszczowe
C
O
OH
CH
3
(CH
2
)
12
COOH
Kwas tetradekanowy
Kwas mirystynowy C
14
C
O
OH
CH
3
(CH
2
)
10
COOH
Kwas dodekanowy
Kwas laurynowy C
12
2015-04-21
6
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy tłuszczowe
Kwas palmitynowy C
16
C
O
OH
CH
3
(CH
2
)
14
COOH
C
O
OH
Kwas stearynowy C
18
CH
3
(CH
2
)
16
COOH
C
O
OH
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy tłuszczowe
C
O
OH
Kwas oleinowy C
18
18:1 (n-9)
1
9
9
Kwas erukowy C
22
22:1 (n-9)
1
13
9
C
O
OH
Kwas linolowy C
18
18:2(n-6)
6
1
9
12
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy tłuszczowe
Kwas
g-
linolenowy C
18
18:3 (n-6)
C
O
OH
6
1
9
12
6
2015-04-21
7
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy tłuszczowe
Kwas
a-
linolenowy C
18
18:3 (n-3)
OH
O
3
1
12
15
9
Kwas arachidonowy C
20
20:4 (n-6)
C
O
OH
6
5
8
11
14
O
HO
H
COOH
HO H
H
H
COOH
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy tłuszczowe
Kwas arachidonowy
Prostaglandyna E
1
COOH
Kwas prostanowy
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy tłuszczowe
C
C
O
OH
HO
H
Kwas rycynolowy C
18
18:1 (n-6)
9
1
9
*
Ricinus communis L.
2015-04-21
8
22
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy tłuszczowe
C
O
OH
Kwas eikozapentaenowy EPA C
20
20:5 (n-3)
3
1
5
8
11
14
17
C
O
OH
Kwas dokozaheksaenowy DHA C
22
22:6 (n-3)
3
10
13
16
19
7
4
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
Działanie mydła
H
2
O
H
2
O
H
2
O
H
2
O
H
2
O
H
2
O
H
2
O
C
O
O
-
K
+
stearynian sodu
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy karboksylowe i pochodne
C
15
H
31
C
O
-
Na
+
O
+
Mg
2+
C
15
H
31
C
O
-
O
2
Mg
2+
+
Na
+
C
15
H
31
C
O
-
Na
+
O
+
H
+
C
15
H
31
C
O
H
O
+
Na
+
2015-04-21
9
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
O
C
O
R
R
H
3
C
C
O
O
H
CH
3
CH
2
O
H
H
+
, estryfikacja
H
3
C
C
O
OCH
2
CH
3
H
+
, hydroliza
+
H
2
O
+
H
3
C
C
O
OCH
2
CH
3
Na
OH
+
H
3
C
C
O
O
-
Na
+
+
CH
3
CH
2
OH
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
+
CH
3
O
H
H
2
O
CH
3
O
H
+ H
2
O
(CH
3
)
3
PO
4
O
P
OH
OH
HO
O
P
OH
OCH
3
HO
O
P
OCH
3
OCH
3
HO
CH
3
O
H
O
P
OCH
3
OCH
3
H
3
CO
+ H
2
O
fosforan trimetylowy
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
H
3
C
C
OH
O
H
O
CH
2
CH
2
O
H
O
CH
2
CH
2
O
C
C
O
H
3
C
O
CH
3
+
H
+
+
2 H
2
O
2
dioctan glikolu
2015-04-21
10
Związki organiczne w kosmetyce
Estry - Laktony
H
3
C
CH
OH
CH
2
CH
2
C
O
OH
H
2
C
CH
2
CH
H
3
C
O
C
O
H
+
+
H
-
O-H
kwas 4-hydroksy pentanowy
lakton
kwasu 4-hydroksy pentanowego
H
2
C
CH
CH
2
C
O
OH
H
3
C
OH
CH CH
2
O
H
2
C
C
O
H
3
C
kwas 3-hydroksy pentanowy
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
O
CH
3
C
CH
3
O
octan mentolu
CH
3
H
3
C
CH
3
O
C
CH
3
O
octan borneolu
CH
3
H
3
C
CH
3
OH
borneol
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
octan geraniolu
CH
3
H
3
C
CH
2
O
H
3
C
C
H
O
mrówczan linalolu
Zapach konwalii;
składnik kwiatowych kompozycji
zapachowych
CH
3
H
3
C
CH
3
O
C
O
CH
3
Zapach różany
składnik kwiatowych kompozycji
zapachowych
2015-04-21
11
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
butanian etylu
maślan etylu
octan oktylu
octan kaprylowy
H
3
C
C
O
O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C
CH
2
CH
2
C
O
O
CH
2
CH
3
Zapach ananasa
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
C
O
O
CH
2
H
2
C
C
O
O
CH
2
CH
2
CH
H
3
C
CH
3
benzoesan benzylu
3-metylobutanian fenetylu
izowalerianian fenyloetanolu
Różany zapach
Utrwalacz zapachu (t.w. 320
o
C)
octan cynamylu
H
3
C
C
O
O
CH
2
CH
CH
Składnik olejku cynamonowego
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
C
O
O
CH
CH
3
CH
3
cynamonian izopropylu
Owocowy zapach
C
O
O
CH
2
cynamonian benzylu
Występuje w żywicach;
balsamiczny zapach;
utrwalacz zapachu
2015-04-21
12
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
O
O
kumaryna
g
-dekalakton
O
O
eksaltolid
O
O
*
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
O
O
H
R-
g
-dekalakton
1,5 ppb
O
O
H
S-
g
-dekalakton
5,6 ppb
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
C
C
O
OH
HO
H
R-kwas rycynolowy
C
HO
H
C
O
OH
O
O
H
Yarrovia lipolytica
Yarrovia lipolytica
Tyrrel, M. H. Food Technology 1990, 37, 413-418
R-
g
-dekalakton
2015-04-21
13
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
C
C
O
OH
HO
H
OH
H
OH
1. O
3
2. NaBH
4
C
HO
H
O
H
C
O
OH
O
H
+
(R)-nonano-1,3-diol
Kula J., Sikora M., Sadowska H., Piwowarski J.; Tetrahedron 1996, 52, 11321-11324
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
OH
H
OH
(R)-nonano-1,3-diol
TsCl
O
H
OH
Ts
CH
3
S
Cl
O
O
Na
+
CN
-
, DMSO
C
H
OH
N
TsCl =
C
H
OH
N
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
HCl
C
H
OH
OH
O
HCl
C
O
O
H
2015-04-21
14
Związki organiczne w kosmetyce
Kwasy CLA (conjugated linoleic acids)
C
O
OH
C
O
OH
C
C
O
OH
HO
H
-H
2
O
Lactobacillus sp
1
9
11
10
12
trans
cis
cis
trans
(9Z,11E) kwas oktadeka-9,11-dienowy
aktywność antynowotworowa
(10E,12Z) kwas oktadeka-10,12-dienowy
odpowiada za spalanie tkanki tłuszczowej
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
O
O
kumaryna
nostrzyk lekarski
OH
O
OH
kwas 3-(2-hydroksyfenylo)-propanowy
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
C
O
H
OH
+
1. zasada
O
C
O
H
3
C
O
CH
3
2. kwas
+
CH
3
COO
H
CH
OH
CH
C
O
OH
aldehyd salicylowy
bezwodnik octowy
kwas o-hydroksycynamonowy
KONDENSACJA PERKINA
2015-04-21
15
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
O
C
O
H
3
C
O
CH
3
OH
-
O
C
O
H
2
C
O
CH
3
C
O
H
OH
OH
CH
O
CH
2
C
O
O
C
O
CH
3
CH
OH
CH
C
O
OH
O
O
+
O
C
O
CH
2
O
H
3
C
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
kwas ftalowy
OCH
3
O
OCH
3
O
ftalan dimetylowy
DMP
Palantinol M chroni skórę
przed muchami i komarami;
Drażni błony śluzowe
COOH
COOH
Repelenty
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
kwas butanodiowy
kwas bursztynowy
H
2
C
CH
2
C
C
HO
O
O
OH
bursztynian dibutylowy
Tabutrex
H
2
C
H
2
C
C
C
O
O
O
O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
2015-04-21
16
Związki organiczne w kosmetyce
Estry
H
3
C
CH
2
CH
2
C
O
O
CH
H
3
C
CH
3
n
n = 11, 13, 15
estry izopropylowe kwasów:
mirystynowego, palmitynowego, stearynowego
H
3
C
CH
2
C
H
C
O
O
CH
H
3
C
CH
3
7
H
C
CH
2
7
oleinian izopropylu
H
2
C
CH
2
CH
2
CH
2
C
C
O
O
O
O
CH
H
3
C
CH
3
CH
CH
3
CH
3
adypinian diizopropylowy