background image

2015-04-21 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry 

WOSKI 

H

3

C

CH

2

C

O(CH

2

)

m

CH

3

O

n

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry 

PODZIAŁ WOSKÓW 

NATURALNE 

SYNTETYCZNE 

ZWIERZĘCE 

ROŚLINNE 

MINERALNE 

n = 24, 26, 28; m = 15, 23, 25, 29  

wosk pszczeli 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry 

H

3

C

CH

2

C

O(CH

2

)

m

CH

3

O

n

cera flava 
cera alba 

background image

2015-04-21 

n = 29; m = 25  

wosk carnauba 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry 

H

3

C

CH

2

C

O(CH

2

)

m

CH

3

O

n

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

H

2

C

CH

2

HO

OH

etano-1,2-diol 

glikol  etylenowy 

H

3

C CH

CH

2

OH

OH

propano-1,2-diol 

glikol  propylenowy 

H

2

C

H

2

C

O

OH

C

O

(CH

2

)

16

CH

3

monostearynian  glikolu 

H

3

C CH

CH

2

OH

O

C

O

(CH

2

)

14

CH

3

monopalmitynian   propano-1,2-diolu 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

H

2

C CH

HO

CH

2

OH

O

C

O

R

H

2

C CH

O

CH

2

OH

O

C

O

R

C

O

R

H

2

C CH

O

CH

2

O

O

C

O

R

C

O

R

C

O

R

monoester 

diester 

triester 

H

2

C CH

HO

CH

2

OH

OH

propano-1,2,3-triol 

glicerol 

H

2

C

HC

OH

H

2

C

OH

OH

background image

2015-04-21 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

H

2

C CH

O

CH

2

O

O

C

O

R

C

O

R

C

O

R

H

2

C CH

HO

CH

2

OH

OH

H

2

C CH

HO

CH

2

OH

O

C

O

R

H

2

C CH

HO

CH

2

OH

O

C

O

monooleinian  glicerolu 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

OH

C

CH

O

H

3

C

OH

kwas mlekowy 

H

2

C

CH

HO

CH

2

OH

O

C

O

H

2

C

CH

O

CH

2

OH

O

C

O

C

CH

O

H

3

C

HO

HLB = 2-3 

HLB = 5-6 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

sorbitol 

O

HO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

O

HO

OH

OH

OH

-H

2

sorbitan 

główny produkt 

background image

2015-04-21 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

O

HO

OH

OH

OH

CH

3

(CH

2

)

16

COOH 

H

+

, temp. 

monostearynian  sorbitanu 

Span 

O

HO

OH

O

OH

C

O

(CH

2

)

16

CH

3

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

H

2

C

CH

2

O

R-OH 

R

O

(CH

2

CH

2

O

)n H

alkohol tłuszczowy 

oksyetylenowany  alkohol  tłuszczowy 

tlenek etylenu 

O

O

O

O

O

(CH

2

CH

2

O)x

(CH

2

CH

2

O)z H

(CH

2

CH

2

O)w H

z(OH

2

CH

2

C)

C

O

(CH

2

)

10

CH

3

O

HO

OH

OH

OH

Tween 20 
HLB 16,7 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

H

2

C CH

O

CH

2

O

O

C

O

R

(CH

2

CH

2

-

O

)n

CH

2

CH

2

O

H

n(

O

-H

2

CH

2

C)

H

O

H

2

CH

2

C

H

2

C CH

HO

CH

2

OH

O

C

O

R

monoester gliceryny 

H

2

C

CH

2

O

Emulgator w/o 

background image

2015-04-21 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

H

2

C

HC

H

2

C

O

O

O

C

C

C

O

O

O

Tłuszcze zwierzęce 

NaOH

 

H

2

C

HC

H

2

C

OH

OH

OH

+

 

C

O

+

Na

-

O

tripalmitynian  glicerolu 

palmitynian  sodu 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

Tłuszcze roślinne 

H

2

C

HC

H

2

C

O

O

O

C

C

C

O

O

O

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

LK 

– liczba kwasowa 

LZ 

– liczba zasadowa 

LE 

– liczba estrowa 

background image

2015-04-21 

HC

CH

I

I

HC

CH

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

LI 

– liczba jodowa 

I

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

LN 

– liczba nadtlenkowa 

2KI     +    O

3

 

 

I

2

    +   K

2

O   +   O

2 

Certyfikat analizy:  OLEJ JOJOBA 

LK < 0,4 
LN < 2,0 
LI 

 79 – 89 

LZ > 88 
n

D

 

 1,4650 – 1,4700

 

MASŁO SHEA 

LK 

  0,06 

LN <  0,1 
LI 

 60 

t.t. = 30,6

o

C

 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

H

2

C CH

O

CH

2

O

O

C

O

R

C

O

R

C

O

R

zmydlanie 

R

C

O

OH

redukcja 

R

CH

2

OH

trójglicerydy 

kwasy tłuszczowe 

alkohole tłuszczowe 

R

C

O

O

-

NH

4

+

NH

dehydratacja 

R

C

O

NH

2

R

C

N

R

CH

2

NH

2

aminy tłuszczowe 

amidy 

kwasów tłuszczowych 

nitryle 

kwasów tłuszczowych 

background image

2015-04-21 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

H

2

C CH

O

CH

2

O

O

C

O

R

C

O

R

P

HO

HO

O

liposom 

podwójna membrana 

lipidowa 

fosfolipid 

Związki organiczne w kosmetyce 

Estry alkoholi polihydroksylowych  

Lecytyny 

(gr. Lekithos – żółtko) 

H

2

C CH

O

CH

2

O

O

C

O

R

C

O

R

P

HO

HO

O

CH

3

N

H

3

C

CH

2

CH

3

CH

2

OH

Cl

fosfogliceryd 

cholina 

H

2

C CH

O

CH

2

O

O

C

O

R

C

O

R

P

O

O

O

H

2

C

H

2

C

N

H

3

C

CH

3

H

3

C

b

-lecytyna 

Związki organiczne w kosmetyce 

Amidy 

O

C

N

amid N,N-dietylowy  kwasu oktanowego 
amid N,N-dietylowy  kwasu kaprylowego 

O

C

N

R

R

2

R

1

C

CH

3

N

O

amid N,N-dietylowy  kwasu m-metylobenzoesowego 
 

background image

2015-04-21 

Związki organiczne w kosmetyce 

Amidy 

O

C

H

2

N

NH

2

mocznik (urea

Związki organiczne w kosmetyce 

Amidy 

O

C

HN

NH

Cl

Cl

Cl

Cl

1,3-bis-(3,4-dichlorofenylo)  mocznik 

TCC 

24 

Związki organiczne w kosmetyce 

Amidy 

N

H

H

N

O

O

HN

H

2

N

O

alantoina 

N

H

N

O

O

HN

H

2

N

O

Al

OH

Cl

chlorohydroksyalantoinian  glinowy 

background image

2015-04-21 

Związki organiczne w kosmetyce 

Amidy 

O

C

R

NH

N

CH

3

CH

3

O

C

R

N

OH

OH

O

C

R

NH

OH

Foamol  B 

MEA 

DEA 

Laureamid DEA 

R = C

11

H

23 

Związki organiczne w kosmetyce 

Amidy 

O

C

OH

R

OH

H

2

N

-H

2

mieszanina produktów 

O

C

O

R

CH

3

OH

H

2

N

-H

2

O

C

NH

R

OH

OH

H

N

OH

O

C

N

R

OH

OH

O

C

O

R

CH

3

-H

2

Związki organiczne w kosmetyce 

Amidy 

Ceramidy

 

2-aminooktadec-4-eno-1,3-diol 

sfingozyna 

Ceramid 

sfingolipid 

OH

NH

2

OH

OH

NH

OH

C

O

background image

2015-04-21 

10 

Związki organiczne w kosmetyce 

Amidy 

R

S

O

O

OH

R

S

O

O

NH

2

kwas sulfonowy 

sulfonamid 

S

N

-

Na

+

O

O

O

sacharynian  sodu 

N

H

S

O

O

CH

3

O

O

acesulfam