Wydział: Technologia Chemiczna Kierunek: Technologia Chemiczna	Dawid Kleczyński	25.03.08 14:00 - 17:00

LABOLATORIUM - METODY ANALIZY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Cel ćwiczenia:

Zapoznanie się z bazą Spectral Database for Organic Compounds oraz doskonalenie umiejętności korzystania z widm i interpretowania ich.

Zadanie 1.

Korzystając z widm IR wykonanych w
znaleźć zależność częstości drgań rozciągających
od wielkości pierścienia w ketonach cyklicznych. Sporządź odpowiedni wykres i wyjaśnij przyczyny zaobserwowanych zależności.

Zadanie 2.

Korzystając z widm protonowego NMR wykonanych w deuterowanym chloroformie i zamieszczonych w bazie SDBS, uszereguj na wykresie rosnąco przesunięcia chemiczne protonów grupy metylowej i grupy metylenowej w następujących związkach: etylocyklopentan, etylocykloheksan, pentan, etylobenzen, N-etyloanilina, N,N-dietyloamina, propionamid, kwas propionowy, 1-fenylopropan-1-on, propionitryl. Znajdź korelacje między tymi szeregami i wyjaśnij wpływ podstawników.

Wyniki:

Zadanie 1.

Liczba atomów	3 Cyklopropanon	4 Cyklobutanon	5 Cyklopentanon	6 Cykloheksanon
Częstość drgań	Nie istnieje widmo	1783	1747	1716

Liczba atomów	7 Cykloheptanon	8 Cyklooktanon	9 Cyklononanon	10 Cyklodekanon
Częstość drgań	1702	1702	Nie istnieje widmo	1701

Liczba atomów	11 Cykloundekanon	12 Cyklododekanon
Częstość drgań	1707	1706

Zadanie 2.

Nazwa związku	Nr	grup
Etylocykloheksan	1	0,86
Pentan	2	0,884
Etylocyklopentan	3	0,888
Propioamid	4	1,153
k. Propionowy	5	1,159
N-etyloanilina	6	1,216
Etylobenzen	7	1,22
1-fenylopropan-1-on	8	1,224
Propionitryl	9	1,3

Nazwa związku	Nr	grup
Etylocykloheksan	1	1,19
Pentan	2	1,3
Etylocyklopentan	3	1,31
Propioamid	4	2,243
Propionitryl	5	2,36
k. Propionowy	6	2,38
Etylobenzen	7	2,63
1-fenylopropan-1-on	8	2,985
N-etyloanilina	9	3,114

Wnioski:

1. 
   

• Silny wpływ na częstość pasma
  w związkach cyklicznych ma napięcie małych pierścieni.

• W miarę zmniejszania się rozmiarów pierścienia częstość szybko rośnie.

b)

• Przedstawione dane pozwalają podzielić związki na trzy grupy: węglowodory (alkany i cykloalkany), związki zawierające pierścień aromatyczny, związki posiadające heteroatom (elektroujemny tlen lub azot).

• Na wartość przesunięć chemicznych mają także wpływ podstawniki, ponieważ atomy wodoru są otoczone przez różne ugrupowania atomów. Wynika to z tego, że elektrony pochodzące od wiązań, atomów posiadających wolne pary elektronowe, pierścienia aromatycznego wytwarzają własne pole elektromagnetyczne.

• Przesunięcia grupy metylowej i metylenowej dla danych związków wrastają bardzo podobnie, jedynym wyjątkiem jest propionitryl i N-etyloanilina

---