Chemia org. - Izomeria optyczna 2, Studia - materiały, semestr 2, Chemia, Organiczna


0x08 graphic
0x08 graphic
IZOMERIA

0x08 graphic

0x08 graphic

0x08 graphic
konstytucyjna stereoizomeria

0x08 graphic

łańcuchowa geometryczna

(cis, trans)

położenia podstawnika optyczna

konformacyjna

0x08 graphic
metameria

0x08 graphic

Izomeria optyczna - występowanie cząsteczek związków chemicznych w dwóch odmianach będących swoimi lustrzanymi odbiciami.

Konfiguracja - przestrzenne rozmieszczenie podstawników wokół tetraedycznego atomu węgla.

Węgiel asymetryczny (chiralny) - atom węgla związany z czterema różnymi podstawnikami.

a H

| |

b - C - c np. Cl - C - I

| |

d Br

R1

0x08 graphic
R1

|

0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
C R2 C R3

0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
R2 R4

R3

R4

Czynność optyczna - to zdolność skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego (drgania fal świetlnych odbywają się wzdłuż jednej płaszczyzny).

Polaryzacja światła

0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
balsam kanadyjski kalcyt

0x08 graphic
α

0x08 graphic

0x08 graphic
0x08 graphic

Substancja prawoskrętna (+)

0x08 graphic

0x08 graphic

lewoskrętna (-)

Enancjomery

para izomerów optycznych tej samej substancji, będących swoimi odbiciami lustrzanymi.

Własności enacjomerów:

Diastereoizomery

para izomerów optycznych tej samej substancji, nie będących swoimi odbiciami lustrzanymi.

Własności diastereoizomerów:

Mieszanina racemiczna (racemat)

Substancja złożona z równomolowej ilości obu enancjomerów (nie wykazuje czynności optycznej).

Odmiana mezo

Jeśli konfiguracje końcowych atomów węgla (TERMINALNYCH) są przeciwne to środkowy atom węgla jest asymetryczny lecz cząsteczka nie wykazuje czynności optycznej (nie można wydzielić izomerów)

COOH COOH

0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic

0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
H OH HO H

0x08 graphic
HO OH H OH

H OH HO H

COOH COOH

0x08 graphic
płaszczyzna symetrii

Wzory stereochemiczne - informują o przestrzennej budowie

cząsteczki

wiązania leżące w płaszczyźnie rysunku

0x08 graphic
oznaczamy

skierowane pod płaszczyznę rysunku

0x08 graphic
oznaczamy

skierowane nad płaszczyznę rysunku

0x08 graphic
oznaczamy

np.

H

|

0x08 graphic
0x08 graphic
C

0x08 graphic
Cl I

Br

  1. Na cząsteczkę patrzymy wzdłuż wiązania łączącego asymetryczne atomy węgla.

  2. Atom pierwszego C* oznaczamy promieniami zbieżnymi (kąt 120°).

  3. 0x08 graphic
    Leżące dalej oznaczamy obwodem koła. Zespół wiązań tego atomu oznaczamy .

0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
C6H5 H Br

0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
H Br C

0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
C6H5

0x08 graphic
COOH

0x08 graphic
Br H C

0x08 graphic
H

COOH Br

Wzory rzutowe Fishera

  1. Łańcuch węglowy rozciągamy w pionową linię prostą,pionową.

  2. Grupy zaznaczone na rysunku po stronie prawej i lewej znajdują się przed płaszczyzną rzutowania.

  3. Grupy zaznaczone na rysunku u góry i na dole znajdują się za płaszczyzną rzutowania, przy czym ważniejsza grupa węglowa znajduje się u góry.

Wzorem posługujemy się tylko w płaszczyźnie rzutowania

Możemy obracać TYLKO o 180°

Wzorzec konfiguracji absolutnej

CHO CHO

0x08 graphic
0x08 graphic

0x08 graphic
0x08 graphic
H OH HO H

CH2OH CH2OH

ALDEHYD GLICERYNOWY D(+) L(-)

Uwagi:

L = S,

COOH COOH

0x08 graphic

0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
H OH HO H

KWAS MLEKOWY D(-) L(+)

CH3 CH3

Konfiguracja absolutna w projekcji Fischera

R, D

Ważniejsze grupy nie węglowe np. - OH, - NH2

znajdują się po stronie prawej we wzorze Fischera

S, D

Ważniejsze grupy ni ewęglowe np. - OH, - NH2

znajdują się po stronie lewej we wzorze Fischera.

Konfiguracja absolutna w projekcji Newmana

  1. Ustalamy kolejność podstawników

    1. o pierwszeństwie grupy decyduje liczba

atomowa Z atomu bezpośrednio połączonego z C* (im Z wyższe tym ważniejszy podstawnik).

    1. jeżeli Z1=Z2 to o ważności grupy decyduje

liczba atomowa następnego atomu

- NH2

- NO2 - ważniejsza

    1. atomy połączone wiązaniem wielokrotnym

liczymy wielokrotnie

| |

0x08 graphic
H - C = O H - C - O

|

O -

|

0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
- C N - N - C - N

0x08 graphic
0x08 graphic
| |

N

  1. Za płaszczyznę rzutowania wstawiamy podstawnik o najmniejszym pierwszeństwie.

  2. Rzutujemy na płaszczyznę w projekcji Newmana.

  3. Zaznaczamy kierunek od podstawnika najważniejszego poprzez mniej ważny do najmniej ważnego. Sprawdzamy czy wykonany ruch był zgodny czy przeciwny do ruchu wskazówek zegara.

np. ważność podstawników: a > b > c > d

0x08 graphic
a a

0x08 graphic
0x08 graphic

0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic
0x08 graphic

c b b c

R S

0x08 graphic
0x08 graphic

5

Kolejność atomów jest taka sama. Izomery różnią się ułożeniem atomów w przestrzeni

Izomery różnią się kolejnością połączenia atomów

np.

CH3CH2OH

H3C - O - CH3

d

d

przeciwnie do ruchu wskazówek zegara

zgodnie

z ruchem wskazówek zegara



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Chemia org. - Izomeria optyczna 1, SZKOŁA, CHEMIA, Organiczna
Chemia żywności - woda i lipidy, Studia - materiały, semestr 3, Chemia żywności
ściąga 2, Studia - materiały, semestr 6, Technologia rybna
3. Metody prewencji nieprawidłowego żywienia, Studia - materiały, semestr 7, Podstawy żywienia, Diet
Biznes plan - praca zaliczeniowa, Studia - materiały, semestr 7, Zarządzanie, Marketing, Ekonomia, F
PIEKARNIA, Studia - materiały, semestr 7, Projektowanie
Rodzaje marynat i sposób ich produkcji, Studia - materiały, semestr 6, Technologia rybna
podstawy cw 3, Studia - materiały, semestr 7, Podstawy żywienia, Dietetyka, Laborki
UzupeLnienie do szybkich metod mikrobiologicznej analizy żywności, Studia - materiały, semestr 4, Mi
technologia produkcji cukru, Studia - materiały, semestr 5, Technologia roślinna
Praktyki - Garwolin sprawozdanie, Studia - materiały, semestr 7, Projektowanie
RYBY(1), Studia - materiały, semestr 6, Technologia rybna
A Projekt zakladu M B -załącznik nr 3 - kopia, Studia - materiały, semestr 7, Projektowanie
Termiczne metody utrwalania żywności. Mrożenie - sprawozdanie 2, Studia - materiały, semestr 5, Ogól
mikrobiologia sciaga, Studia - materiały, semestr 4, Mikrobiologia żywności
Ekonomia - definicja i teorie ekonomiczne, Studia - materiały, semestr 7, Zarządzanie, Marketing, Ek
Wykład 10 - Projektowanie i wdrażanie przedsięwzięć inwestycyjnych, Studia - materiały, semestr 7, P

więcej podobnych podstron