1

POCHODNE

POCHODNE

WĘGLOWODORÓW

WĘGLOWODORÓW

Chlorocopochodne

Alkohole i fenole

Aldehydy i ketony

Kwasy karboksylowe

Aminy

Aminokwasy

Związki Nitrowe

Nitryle

Węglowodany

2

CHLOROWCOPOCHODNE

CHLOROWCOPOCHODNE

WĘGLOWODORÓW

WĘGLOWODORÓW

Pochodne węglowodorów powstają przez
podstawienie jednego lub kilku atomów wodoru
atomami

FLUORU, CHLORU, BROMU

lub

JODU.

CHLOROWCOALKANY C

C

n

n

H

H

2n+1

2n+1

-

-

X;

X;CH

3

—CH

2

—

Cl

chloroetan

CH

2

=CH—Cl chlorek winylu, chloroeten

CHLOROWCOALKINY

CHLOROWCOARE
NY

C l

chlorobenzen

Izomeria:

Izomeria:

3)

Izomeria optyczna

1) Izomeria konstytucyjna (łańcuchowa):

2) Izomeria położenia chlorowca:

3

CHLOROWCOPOCHODNE

CHLOROWCOPOCHODNE

WĘGLOWODORÓW

WĘGLOWODORÓW

Własności

Własności

1. Reakcje podstawienia nukleofilowego - S

Czynnikiem atakującym atom węgla jest anion lub
ujemny

biegun

spolaryzowanej

cząsteczki

substratu:

—OH ; —OR ; —NO

2

; —CN ; —NH

2

hydroksylowa aloksylowa nitrowa nitrylowa
aminowa

C

n

H

2n+1

—X + AgOH  C

n

H

2n+1

—OH + AgX

alkohol
C

n

H

2n+1

—X + NH

3

 C

n

H

2n+1

—NH

2

+ HX

amina
C

n

H

2n+1

—X + KCN  C

n

H

2n+1

—CN + KX

nitryl;

2. Reakcje eliminacji - E

H X

—C—C— — C=C

+ HX

OH

-

Np.:CH

3

—CH

2

—Cl  CH

2

=CH

2

+ HCl

4

HYDROKSYZWIĄZKI

ORGANICZNE

Alkohole i
fenole

ALKOHOL

ALKOHOL

E

E

Propanol

CH

3

—CH

2

—CH

2

—OH 1- propanol

Metanol

CH

3

—OH alkohol metylowy

Etanol

CH

3

—CH

2

—OH alkohol etylowy

CH

3

—CH—CH

3

2-propanol



OH

CH

2

—CH

2

 

OH OH

Glikole

Glikole

- alkohole zawierające dwie grupy —OH

glikol
etylenowy

CH

2

—CH—CH

2

  

gliceryna
OH OH OH

5

ALKOHOL

ALKOHOL

E

E

Własności chemiczne

1. Własności kwasowe

Elektroujemność tlenu w grupie —O—H ułatwia
oddzielenie protonu H, co nadaje alkoholom słabe
własności kwasowe.
Alkohole reagują z sodem i potasem, nieco
trudniej z magnezem i glinem  wodór +

alkoholan
R—OH + Na  R—O

-

Na

+

+ 1/2H

2

alkoholan

2. Reakcja z kwasami  estry

Alkohole reagują z kwasami mineralnymi i
karboksylowymi dając estry i wodę.
C

2

H

5

—OH + HO—NO

2

 C

2

H

5

—O—NO

2

+ H

2

O

azotan etylowy

CH

3

—OH + CH

3

—COOH  CH

3

—COOCH

3

+

H

2

O

kwas octowy

octan metylu

6

FENOL

E

C

6

H

5

—OH

OH

Fenol
Hydroksyben
zen

Nazwa całej grupy związków
pochodzi od nazwy

(C

6

H

4

-CH

3

)OH krezol -

hydroksytoluen

Własności

kwasowe:

Fenol

-

kwas

karbolowy.

Fenole wykazują bardziej polarny charakter
niż odpowiednie alkohole nasycone.

Wodny roztwór fenolu dysocjuje wg schematu:

OH

H

+

+

O

Łatwo rozpuszcza
się w NaOH:

OH +NaOH

ONa + H2O

fenolan sodu

OH

OH

-naftol



-hydroksynaftalen

-naftol



-hydroksynaftalen

7

ALDEHYDY I KETONY

ALDEHYDY I KETONY

GRUPA KARBONYLOWA: C=O

ALDEHYD

O
H

R—C

KETON

R
R’ C=O

R=H, alkil lub aryl
R i R’ = alkil lub aryl

H— C

metanal, adehyd mrówkowy

CH

3

—C

etanal - aldehyd octowy

CH

3

—CH

2

—C

propanal - aldehyd propionowy

O

H

O

H

O

H

CH

3

—C—CH

3

O

keton dimetylowy, aceton

C

O
H

aldehyd
benzoesowy

C—CH

3

O

keton fenylowo-
metylowy, acetofenon

8

Aldehydy i ketony ulegają redukcji

redukcji

(uwodornieniu)

w obecności katalizatorów jak: pallad, nikiel,
platyna.
Aldehydy  Alkohole pierwszorzędowe

Ketony  Alkohole drugorzędowe

Reakcje odwrotne
do utlenienia
alkoholi

O
H

H

2

N
i

1-
butanol

Np.:
CH

3

—CH

2

—CH

2

—C

 CH

3

—CH

2

—CH

2

—CH

2

—OH

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

C=O

[H]



CH-OH

aceton

2-propanon

Redukcja i utlenianie aldehydów i ketonów

Redukcja i utlenianie aldehydów i ketonów

9

I. Utlenienie odczynnikiem TOLLENSA:
wodny roztwór AgNO

3

, NH

3

i NaOH

Redukcja Ag

+

 Ag

0

(lustro srebrowe):

II. Próba FEHLINGA
Utlenienie aldehydów za pomocą kationu
miedziowego Cu

2+

O
H

O
O

-

R—C + 2[Ag(NH

3

)

2

] OH 

 R—C

NH

4

+

+ 3NH

3

+ H

2

O + 2Ag

O
H

O
O
H

R—C + 2Cu(OH)

2

 R—C + Cu

2

O + 2H

2

O

tlenek miedzi(I)

ceglastoczerwony osad

Aldyhydy łatwo ulegają utlenieniu

utlenieniu

do kwasów

karboksylowych zgodnie z równaniem:

O
H

O
O
H

R—C

 R—C

aldehyd

kwas karboksylowy

10

O
OH

—C

grupa

karboksylowa

KWASY KARBOKSYLOWE

KWASY KARBOKSYLOWE

H—COOH
CH

3

—COOH

CH

3

—CH

2

—COOH

CH

3

—CH

2

—CH

2

—

COOH

kwas
mrówkowy
kwas octowy
kwas
propionowy
kwas

masłowy

CH

2

=CH—COOH

COOH

kwas benzoesowy

kwas akrylowy

kwas dikarboksylowy
kwas szczawiowy

COOH

COOH

COOH

CH

2

CH

2

COOH

kwas etanodikarboksylowy-1,2

kwas bursztynowy

COOH

COOH

kwas
benzenodikarbo-
ksylowy-1,2
kwas ftalowy

11

1.

1.

Własności kwasowe

Własności kwasowe

Własności kwasowe grupy karboksylowej wynikają z
polarnego charakteru grupy C=O, co ułatwia
dysocjację układu O—H.
Polaryzacja grupy —COOH:

R—C

O
O—H

+



-

Kwasy karboksylowe w roztworach wodnych ulegają dysocjacji:
R—COOH + H

2

O  R—COO

-

+ H

3

O

+

np.

CH

3

—COOH + H

2

O  CH

3

COO

-

+ H

3

O

+

kwas octowy

anion octanowy

Kwasy karboksylowe reagują zatem z

wodorotlenkami

alkalicznymi

:

R—C

+ Na OH  R—C

Na + H

2

O

anion karboksylanowy

O
OH

O
O

+

-

-

+

12

Pochodne funkcyjne kwasów karboksylowych

Związki, w których grupa —OH
należąca do grupy karboksylowej
została zastąpiona inną grupą
funkcyjną (Y):

R—C

O
Y

Do najważniejszych funkcyjnych pochodnych kwasów
karboksylowych należą:

halogenki kwasowe

R—C

gdzie:

X = F, Cl,

Br, I

O

X

estry

R—C

O

OR

amidy

gdzie:

R” i R’ = H,

alkil lub aryl

R—C

R’

R”

O

N

bezwodnik
i kwasowe

R—C

R—C

O
O

O

13

HYDROKSYKWASY

Występują dwie grupy funkcyjne:
- hydroksylowa —OH
- karboksylowa —COOH
W reakcjach zachowują się jak alkohole, bądź jak
kwasy.

HO—CH

2

—COOH

-

kwas

hydroksyoctowy(glikolowy)
CH

3

—CH—COOH

-

kwas

-

hydroksypropionowy
 (mlekowy)

OH
HOOC—CH

2

—CH—COOH



OH kwas
hydroksybursztynowy
(jabłkowy)

COOH

OH

Kwas o-
hydroksy-
benzoesowy
(salicylowy)

14

AMINY

Aminy

Aminy

można uważać za pochodne

amoniaku NH

3

.

Rzędowość amin:

R
R`

NH

amina drugorzędowa

R
R`

N—R``

amina trzeciorzędowa

R



R`—N—R```X

czwartorzędowa sól amoniowa



R R, R`, R``, R``` = alkil lub aryl

R—NH

2

amina pierwszorzędowa

15

CH

3

—NH

2

CH

3

—NH—CH

3

CH

3

—CH

2

N—CH

2

—CH

3

CH

3

—CH

2

AMINY

metyloamina
dimetyloamina

trietyloamina

anilina

NH

2

N

N,N-
dimetyloanilina

CH

3

CH

3

16

Otrzymywanie amin

Otrzymywanie amin

Działanie amoniaku na chlorowcoalkany lub

Działanie amoniaku na chlorowcoalkany lub

chlorowcoareny

chlorowcoareny

- Proces prowadzi do mieszaniny

amin o różnej rzędowości.

Poniżej przedstawiono reakcje działania amoniaku na
jodek metylu:

CH

3

—I + NH

3

 CH

3

—NH

2

+ HI

metyloamina

CH

3

—I + H

2

N—CH

3

 (CH

3

)

2

NH + HI

dimetyloamina

CH

3

—I + NH(CH

3

)

2

 (CH

3

)

3

N +

HI

trimetyloamina

CH

3

—I + N(CH

3

)

3

 [(CH

3

)

4

N]

+

I

-

jodek

tetrametyloamoniowy

Chlorowcoareny reagują z amoniakiem znacznie
trudniej - w obecności katalizatorów, pod ciśnieniem i w
wysokiej temp.

17

Aminy podobnie jak amoniak mają własności

zasadowe.

Aminy tworzą sole z rozcieńczonymi kwasami, przy

czym wolna para elektronowa azotu tworzy nowe

wiązanie kowalencyjne N—H:

1. Zasadowość amin

1. Zasadowość amin

CH

3

—NH

2

+ HCl  (CH

3

—NH

3

) Cl chlorowodorek

metyloamoniowy
metyloamina

(chlorek metyloaminy)

(CH

3

)

2

NH + HCl  (CH

3

)NH

2

Cl chlorowodorek

dimetyloamoniowy
dimetyloamina

(chlorek dimetyloaminy)

..

..

H

H

R—N: H —Br:   R—N—H +

Br

H

H

+

-

2.

Utlenienie

2.

Utlenienie

amin

amin

Utlenienie amin pierwszorzędowych prowadzi do
nitrozwiązków.
CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-NH

2

 CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-NO

2

n-butyloamina

1-nitrobutan

[O]

Własności amin

Własności amin

18

AMINOKWASY

Związki zawierające dwie grupy
funkcyjne:

amiową

—NH

2

karboksylową

—

COOH

H

2

N—CH

2

—COOH

-

aminokwas
(kwas aminooctowy, glicyna)
H

2

N—CH

2

—CH

2

—COOH

-

aminokwas
(kwas -aminopropionowy, -alanina)
H

2

N—CH

2

—CH

2

—CH

2

—COOH

-

aminokwas
(kwas -aminomasłowy)

C

O

O

H

N

H

2

C

O

O

H

N

H

2

C

O

O

H

N

H

2

Kwas o-amino-

benzoesowy

Kwas m-amino-

benzoesowy

kwas p-amino-

benzoesowy

19

-

AMINOKWASY

Z uwagi na obecność grupy —NH

2

i —

COOH aminokwasy występują w postaci
soli wewnętrznych, które tworzą się
wskutek

przyłączenia

protonu

kwasowej grupy karboksylowej do
zasadowej grupy aminowej:

COO

H

3

N—C—H

R

+

-

H

3

N

+

—CH—COO

-

+ HCl  [H

3

N—CH—COOH ]

+

Cl

-

R

kwas

R

jon obojnaczy

kation

chlorowodorek -aminokwasu

H

3

N

+

—CH-COO

-

+ Na OH  [H

2

N—CH-COO]

-

Na

+

+ H

2

O

R

R

sól sodowa -aminokwasu

Dzięki temu aminokwasy mają charakter
amfoteryczny, tzn. mogą reagować zarówno z
kwasami jak i zasadami.

R

H

2

N—CH—COOH

20

POLIPEPTYDY I

BIAŁKA

Są to związki, które spełniają szereg funkcji
biologicznych.

Są

zbudowane

z

reszt

-

aminokwasów

połączonych

wiązaniami

wiązaniami

peptydowymi

peptydowymi

.

.

Wiązania te łączą szereg reszt aminokwasowych
tworząc łańcuchy polipeptydowe

łańcuchy polipeptydowe

.

.

N

H

CH

R

C

O

N

H

CH

R

C

O

N

H

CH

R

C

O

N

H

CH

R

C

O

`

``

fragment łańcucha

polipeptydowego

wiązanie

wiązanie

peptydow

peptydow

e

e

21

ZWIĄZKI NITROWE

Są to związki organiczne o budowie: R—NO

2;

R

= alkil, aryl

CH

3

—CH—CH

3

| 2-
nitropropan
NO

2

NO

2

NO

2

1,3-
dinitrobenzen

CH

3

—NO

2

nitrometan

Nitrozwiązki

ulegają

łatwo

reakcji

redukcji.

Praktyczne

znaczenie

ma

jednak

redukcja

nitrozwiązków aromatycznych, które przechodzą w
aminy pod wpływem różnych środków redukujących:
Często używa się cyny i kwasu solnego:

NO

2

NH

2

Sn, HCl

Używa się też soli, których
kationy mogą przejść na wyższy
stopień utlenienia:

NO

2

NH

2

+ 6TiCl

3

+ 6HCl

+ 6TiCl

4

+ 2H

2

O

anilin
a

nitrobenz
en

22

NITRYLE

Nitrylami

Nitrylami

nazywamy związki organiczne, w których

występuje ugrupowanie:

R—CN,

R = alkil lub aryl
Grupa —CN jest silnie spolaryzowana (moment

dipolowy wynosi ok. 4D.

1. Redukcja nitrylów prowadzi do amin
pierwszo-rzędowych:

C N

CH

2

NH

2

Li Al H

4

benzyloami
na

2. Nitryle ulegają hydrolizie:

R—CN + H

2

O  R—C + H

2

O  R—COOH

+ NH

3

amid kwas

O
NH

2

3. Duże znaczenie ma nitryl kwasu akrylowego:

benzonitryl

n CH

2

=CH—CN -(—CH

2

—CH—)

n

-

CN

poliakrylonitryl

(tworzywo sztuczne)

polimeryzacja

23

WĘGLOWODANY

WĘGLOWODANY

CUKRY

CUKRY

Są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie - występują w organizmach

żywych - roślinnych i zwierzęcych.

Nazwa pochodzi z okresu gdy sądzono, że wszystkie związki tej grupy

mają

budowę

:

C

m

H

2m

O

m

lub C

m

(H

2

O)

m

a więc stosunek atomów H : O = 2 : 1 tak jak w

wodzie.

Pod względem chemicznym są to:

Wielohydroksyaldehydy

lub

Wielohydroksyketony

.

Występują w nich 2 grupy funkcyjne:

—OH i —CHO - aldozy

lub

—OH i C=O -

ketozy

Powstają w roślinach zielonych w procesie
fotosyntezy:
6CO

2

+ 6H

2

O  (CH

2

O)

6

+ 6O

2

węglowodan

24

Klasyfikacja

węglowodanów

WĘGLOWODA

WĘGLOWODA

NY

NY

Monosachar

Monosachar

ydy

ydy C

n

H

2n

O

n

Oligosachary

Oligosachary

dy

dy

(C

6

H

10

O

5

)

n

;n=

2-9

Polisachar

Polisachar

ydy

ydy

(C

6

H

10

O

5

)

x

Wielohydroksyalde

hydy

Aldozy

Wielohydroksyket

ony

Ketozy

Aldotetro
zy

C

4

H

8

O

4

Aldopento
zy

C

5

H

12

O

6

Aldoheksoz
y

C

6

H

10

O

5

Ketopento

zy

C

5

H

12

O

6

Aldoheksoz
y

C

6

H

10

O

5

25

CUKRY PROSTE

MONOSACHARYDY

Glukoza

jest

aldoheksozą

.

Wzór sumaryczny: C

6

H

12

O

6

Budowę strukturalną można przedstawić za
pomocą następującego wzoru:

wzór

łańcuchowy glukozy

1

2

*

3

*

4

*

5

*

6

C

CHOH

CHOH

CHOH

CHOH

CH

2

OH

O

H

O

CH

2

OH

H

H

OH

H

OH

H

HO

H

OH

O

CH

2

OH

H

H

OH

OH

H

OH

H

HO

H

1

2

4

5

1

2

3

3

4

5

6

6

Podane wyżej wzory cyklicznych odmian
glukozy nie opisują faktycznych kształtów
cząsteczek. Znacznie bliższe rzeczywistości
są

wzory perspektywiczne Hawortha.