Reakcje związków

organicznych –

węglowodory

-Reakcje alkanów

-Reakcje alkenów

-Reakcje alkinów

-Reakcje arenów

Rekcje węglowodorów: alkany

C

n

H

2n+2

Typ reakcji

Zapis reakcji

Mechanizm

reakcji

Fluorowcowa

nie

(halogenowa

nie)

światło/temp.

C

n

H

2n+2

+

X

2

 C

n

H

2n+1

-X + H

X

Reaktywność X:

F > Cl > Br > I

Reaktywność H:

3

o

> 2

o

> 1

o

Substytucja

rodnikowa

Spalanie

(utlenianie)

Spalanie całkowite:

C

n

H

2n+2

+ ½(3n+1)O

2

 nCO

2

+

(n+1)H

2

O

Półspalanie:

C

n

H

2n+2

+ ½(2n+1)O

2

 nCO +

(n+1)H

2

O

Spalanie niecałkowite:

C

n

H

2n+2

+ ½(n+1)O

2

 nC +

(n+1)H

2

O

Kraking

(piroliza)

T/kat.

alkan

1

 alkan

2

+ alk

en

alkan

2

ma mniejszą liczbę at. C

niż alkan

1

Cykloalkany – właściwości chemiczne zbliżone do właściwości

alkanów

Rekcje węglowodorów: alkeny

C

n

H

2n

Typ reakcji

Zapis reakcji

Mechanizm

reakcji

Fluorowcowan

ie

(halogenowan

ie)

C

n

H

2n

+

X

2

 C

n

H

2n

X

2

| | | |
- C = C - + X

2

 - C – C –

| |

X

X

Addycja

elektrofilo
wa

Addycja

fluorowcowod

oru

(halogenowod

oru)

C

n

H

2n

+ H

X

 C

n

H

2n+1

X

| | | |
- C = C - +

H

X

 - C – C –

| |

H

X

Addycja

elektrofilo

wa

Addycja

wodoru

(hydrogenacja

,

uwodorowanie

)

Pt, Pd, Ni

C

n

H

2n

+ H

2

 C

n

H

2n+2

| | | |
- C = C - +

H

2

 - C – C –

| |

H H

Addycja

elektrofilo

wa

Rekcje węglowodorów: alkeny

C

n

H

2n

cd

Typ reakcji

Zapis reakcji

Mechaniz

m reakcji

Addycja

wody

(hydratacja

)

H+

C

n

H

2n

+ H

2

O  CnH

2n+1

OH

| | | |
- C = C - +

H

2

O

 - C – C –

| |

H

OH

Addycja

elektrofilo

wa

Katalityczn

e

utlenienie

| |

H

2

O /KMnO

4

| |

- C = C -

 - C – C –

| |

OH

OH

Addycja

elektrofilo

wa

Polimeryza

cja

| |

kat/T/p

| |

n – C = C

-  ( - C – C – )

n

| |

Addycja

rodnikowa

Cykloalkeny C

n

H

2n-2

; właściwości zbliżone do alkenów

Rekcje węglowodorów: alkiny

C

n

H

2n-2

Typ reakcji

Zapis reakcji

Mechaniz

m reakcji

Fluorowcowan

ie

(halogenowan

ie)

C

n

H

2n-2

+

X

2

 C

n

H

2n-2

X

2

+

X

2



C

n

H

2n-2

X

4

X X

| |

-C ≡ C - +

X

2

 - C = C - +

X

2

 -

C – C -

| |

| |

X

X

X X

Addycja

elektrofilo

wa

Addycja

fluorowcowod

oru

(halogenowod

oru)

C

n

H

2n-2

+ H

X

 C

n

H

2n-1

X

+ H

X



C

n

H

2n

X

2

H

X

| |

-C ≡ C - +

H

X

 - C = C - +

H

X

 -

C – C -

| |

| |

H

X

H

X

Addycja

elektrofilo

wa

Rekcje węglowodorów: alkiny

C

n

H

2n-2

cd

Typ reakcji

Zapis reakcji

Mechanizm

reakcji

Addycja

wodoru

(hydrogenac

ja,

uwodorowan

ie)

Pt, Pd, Ni

C

n

H

2n-2

+ H

2

 C

n

H

2n

+ H

2

 C

n

H

2n+2

H H

| |

-C ≡ C - +

H

2

 - C = C - +

H

2

 - C

– C -

| |

| |

H

H

H H

Addycja

elektrofilo

wa

Addycja

wody

(hydratacja)

H

Hg

2+/

H

2

SO

4

|

-C ≡ C - +

H

2

O

 - C = C - +

H

2

 -

C – C -

| |
| ||

H

OH

H O

Addycja

elektrofilo

wa

Cykloalkiny C

n

H

2n-4

: Właściwości chemiczne zbliżone do

alkinów

Rekcje węglowodorów:

areny ArH

Typ reakcji

Zapis reakcji

Mechaniz

m reakcji

Fluorowcowa

nie

(halogenowa

nie)

FeX

3

ArH +

X

2

 Ar

X

+ H

X

Substytucj

a

elektrofilo

wa

Nitrowanie

H

2

SO

4

ArH + HO-

NO

2

 Ar –

NO

2

+ H

2

O

Substytucj

a

elektrofilo

wa

Sulfonowani

e

ArH + HO –

SO

3

H

 Ar –

SO

3

H

+

H

2

O

Substytucj

a

elektrofilo

wa

Alkilowanie

AlX

3

ArH +

R

- X  Ar –

R

+ HX

Substytucj

a

elektrofilo

wa

Acylowanie

O

O

//

AlX

3

//

ArH +

R – C

 Ar –

C

+

H

X

\ \

X

R

Substytucj

a

elektrofilo

wa

Rekcje węglowodorów: areny

ArH cd

Typ reakcji

Zapis reakcji

Mechaniz

m reakcji

Addycja

wodoru

(hydrogenac

ja,

uwodorowan

ie)

p/T/kat.

+ 3H

2



Addycja

elektrofilo

wa

Addycja

fluorowców

(halogenów)

Cl

Cl

uv

+ 3Cl

2

 Cl

Cl

Cl

Cl

Addycja

elektrofilo

wa

Katalityczne

utlenienie

O
//

CH – C

O

2

\



O

kat (V

2

O

5

)

/

CH – C
\\

O