1

RJC

Grupy Funkcyjne

Grupy Funkcyjne

Grupy Funkcyjne

Grupy Funkcyjne

Slides 1 to 41



+



-

R

O H



+



-



+

R

X



-



+



+

R

O

R



-

O

OH

R



+



-



+



-

R

N

O

O



-

O

OR

R



+



-



-

O

H

R



+



-

O

NH

2

R



+



-



-

O

R

R



+



-

O

X

R



+



-



-



+



-

R

N H



+

H



+

2

RJC

Grupy Funkcyjne Zawierające

Grupy Funkcyjne Zawierające

Heteroatomy

Heteroatomy

Grupy funkcyjne mają często w swoim

Grupy funkcyjne mają często w swoim

składzie atomy różne od węgla (C) i wodoru

składzie atomy różne od węgla (C) i wodoru

(H);

(H);

tlen

(O)

azot

(N)

siarka

(S)

Fosfor

(P)

halogeny

(F, Cl, Br and I)

3

RJC

...określają typ związku organicznego i są

...określają typ związku organicznego i są

identyfikowane w dwojaki sposób, albo ...

identyfikowane w dwojaki sposób, albo ...

Przyrostek

: jeżeli jest to najważniejsza

grupa funkcyjna w cząsteczce

Przedrostek

: jeżeli nie jest to

najważniejsza grupa funkcyjna w

cząsteczce

Główne Grupy Funkcyjne

Główne Grupy Funkcyjne

4

RJC

Lista Najważniejszych Grup

Lista Najważniejszych Grup

Funkcyjnych

Funkcyjnych

Grupa Funkcyjna

Przyrostek

Przedrostek

RCO

2

H kwas ....owy

karboksy

RCO

2

R …. an alkoksy-

karbonylo

RCOX

chlorek …owy

halokarbonylo

RCONH

2

amid amido

RCHO al

okso

R

2

CO

on

okso

ROH

ol

hydroksy

RNH

2

amina

amino

5

RJC

Kwasy Karboksylowe

Kwasy Karboksylowe

Przyrostek : kwas …owy albo

kwas alkanokarboksylowy

Przyrostek : kwas …

owy

albo

kwas alkanokarboksylowy

kwas propanowy

kwas propanowy

kwas
cykloheksylokarboksylowy

kwas
cykloheksylokarboksylowy

O

OH

R



+



-



-

CO

2

H

CO

2

H

6

RJC

Estry

Estry

Przyrostek : ..-an albo

alkilo(arylo)karboksylan alkilu (alkilowy)

Przyrostek :

..-an

albo

alkilo(arylo)karboksylan alkilu (alkilowy)

propionian metylu

propioni

an

metylu

cykloheksylokarboksylan metylu

cykloheksylokarboksylan metylu

CO

2

CH

3

CO

2

CH

3

O

OR

R



+



-



-

7

RJC

Chlorki Kwasowe

Chlorki Kwasowe

Przyrostek : halogenek -oilowy

lub halogenek karbonylowy

Przyrostek : halogenek

-oilowy

lub

halogenek karbonylowy

Chlorek propanoilowy

Chlorek propan

oilowy

Chlorek
cycloheksanokarbonyl
owy

Chlorek
cycloheksano

karbonyl

owy

COCl

COCl

O

X

R



+



-



-

8

RJC

Amidy (kwasowe)

Amidy (kwasowe)

Przyrostki : -amid lub -karboksamid

Przyrostki :

-amid

lub

-karboksamid

propanamide

propan

amide

cycloheksanokarboks
amid

cycloheksano

karboks

amid

CONH

2

CONH

2

O

NH

2

R



+



-



-

9

RJC

Aldehydy

Aldehydy

Przyrostek : -al
Przedrostek : oxo-

Przyrostek :

-al

Przedrostek :

oxo-

propanal

propan

al

kwas 4-oxobutanowy

kwas 4-

oxo

butanowy

O

H

R



+



-

CHO

CHO

HO

O

10

RJC

Ketony

Ketony

Przyrostek : -on
Przedrostek : okso-

Przyrostek :

-on

Przedrostek :

okso-

pentan-2-on

pentan-2-

on

kwas 4-
oxopentanowy

kwas 4-

oxo

pentanowy

O

R

R



+



-

O

CO

2

H

O

11

RJC

Alkohole

Alkohole

Przyrostek : -ol
Przedrostek : hydroksy-

Przyrostek :

-ol

Przedrostek :

hydroksy-

cycloheksanol

cycloheksan

ol

3-hydroksypropanal

3-

hydroksy

propanal



+



-

R

O H



+

OH

OH

OHC

12

RJC

Aminy

Aminy

Przyrostek : -amina
Przedrostek : amino-

Przyrostek :

-amina

Przedrostek :

amino-

cyclohexylamina

cyclohexyl

amina

4-aminobutan-2-on

4-

amino

butan-2-on



+



-

R

N H



+

H



+

NH

2

NH

2

O

13

RJC

Podrzędne Grupy Funkcyjne

Podrzędne Grupy Funkcyjne

W nazewnictwie systematycznym, podrzędne

W nazewnictwie systematycznym, podrzędne

grupy funkcyjne są identyfikowane poprzez

grupy funkcyjne są identyfikowane poprzez

odpowiedni przedrostek.

odpowiedni przedrostek.

Grupa funkcyjna

Przedrostek

ROR

alkoksy

F

fluoro

Cl

chloro

Br

bromo

I

iodo

NO

2

nitro

14

RJC

Etery

Etery

Przedrostek : alkoksy- lub eter

Przedrostek :

alkoksy-

lub

eter

eter dietylowy

eter dietylowy

o-dimetoksybenzen

o-di

metoksy

benzen



-



+



+

R

O

R

O

OCH

3

OCH

3

15

RJC

Halogenki

Halogenki

Przedrostek : halo-

Przedrostek :

halo-

1-bromobutan

1-

bromo

butan

(R)-2-jodobutan

(R)-2-

jodo

butan



-



+

R

X

Br

I

16

RJC

Związki Nitrowe

Związki Nitrowe

Przedrostek : nitro-

Przedrostek :

nitro-

1-nitropropan

1-

nitro

propan

2,4-dinitrofenol

2,4-di

nitro

fenol



+



-

R

N

O

O



-

NO

2

OH

NO

2

NO

2

17

RJC

Pierwszorzędowy Atom Węgla

Pierwszorzędowy Atom Węgla

Węgiel I-rzędowy (1

Węgiel I-rzędowy (1

o

o

) posiada jako

) posiada jako

podstawnik tylko jedną grupę inną niż

podstawnik tylko jedną grupę inną niż

atom wodoru.

atom wodoru.

C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

C

H

H H

H H

18

RJC

Podstawniki I-Rzędowe

Podstawniki I-Rzędowe

Podstawniki I-rzędowe (1

Podstawniki I-rzędowe (1

o

o

)

)

charakteryzją się tym, że są połączone z

charakteryzją się tym, że są połączone z

I-rzędowymi atomami węgla (C).

I-rzędowymi atomami węgla (C).

alkohol I-
rzędowy -
etanol

alkohol I-
rzędowy -
etanol

I-rzędowe
atomy H w
etanolu

I-rzędowe
atomy H w
etanolu

I-rzędowe
atomy H w
etanie

I-rzędowe
atomy H w
etanie

C C

H

H

OH

H

H

H

C C

H

H

OH

H

H

H

H

C

H

H

C

C

H

H

H

H

H

19

RJC

Drugorzędowy Atom

Drugorzędowy Atom

Węgla

Węgla

II-rzędowy atom węgla charakteryzuje

II-rzędowy atom węgla charakteryzuje

się tym, że posiada jako podstawniki

się tym, że posiada jako podstawniki

dwie inne grupy połączone poprzez

dwie inne grupy połączone poprzez

atom węgla (np. atom C-2 w cząsteczce

atom węgla (np. atom C-2 w cząsteczce

propanu).

propanu).

H C

H

H

C

C H

H H

H H

20

RJC

Podstawniki II-Rzędowe

Podstawniki II-Rzędowe

Podstawnikiem II-rzędowym (2

Podstawnikiem II-rzędowym (2

o

o

) jest

) jest

taki podstawnik, który jest połączony z

taki podstawnik, który jest połączony z

II-rzędowym atomem węgla.

II-rzędowym atomem węgla.

II-rzędowe
atomy H

II-rzędowe
atomy H

II-rzędowy
alkohol

II-rzędowy
alkohol

H C

H

H

C

C H

H

H

H

H

H C

H

H

C

C H

OH

H

H H

21

RJC

Trzeciorzędowy Atom

Trzeciorzędowy Atom

Węgla

Węgla

III-rzędowy atom węgla charakteryzuje

III-rzędowy atom węgla charakteryzuje

się tym, że posiada jako podstawniki

się tym, że posiada jako podstawniki

trzy inne atomy węgla.

trzy inne atomy węgla.

H C

H

H

C

C H

H H

C

H
H

H

H

22

RJC

Podstawniki III-Rzędowe

Podstawniki III-Rzędowe

Jako podstawnik III-rzędowy definiuje

Jako podstawnik III-rzędowy definiuje

się ten, który jest związany z III-

się ten, który jest związany z III-

rzędowym

rzędowym

atomem węgla (C).

atomem węgla (C).

III-rzędowy
atom H

III-rzędowy
atom H

III-rzędowy
alkohol

III-rzędowy
alkohol

H C

H

H

C

C H

H

H

C

H
H

H

H

H C

H

H

C

C H

OH

H

C

H

H

H

H

23

RJC

Czwartorzędowy Atom

Czwartorzędowy Atom

Węgla

Węgla

IV-rzędowy atom węgla charakteryzuje się

IV-rzędowy atom węgla charakteryzuje się

tym, że posiada cztery podstawniki w

tym, że posiada cztery podstawniki w

postaci atomów węgla (nie ma atomów

postaci atomów węgla (nie ma atomów

wodoru w swoim bezpośrednim otoczeniu).

wodoru w swoim bezpośrednim otoczeniu).

Nie ma takiego pojęcia jak IV-rzędowy

podstawnik przy atomie węgla !

H

C H

H

C

C

H

C

H

C

H

H

H

H

H

H

H

24

RJC

Jednakże ... w Przypadku Amin

Jednakże ... w Przypadku Amin

…

…

...rzędowość jest określona przez liczbę

...rzędowość jest określona przez liczbę

podstawników innych niż atom wodoru,

podstawników innych niż atom wodoru,

związanych z atomem azotu.

związanych z atomem azotu.

amina I-
rzędowa

amina I-
rzędowa

amina II-
rzędowa

amina II-
rzędowa

amina III-
rzędowa

amina III-
rzędowa

IV-

rzędowa

sól

amoniowa

IV-

rzędowa

sól

amoniowa

R

N

H

H

R

N

R

H

R

N

R

R

R

N

R

R

R

X

25

RJC

Przykładowo ...

Przykładowo ...

etyloamina

(amina I-rzędowa)

etyloamina

(amina I-rzędowa)

trietylamina

(amina III-rzędowa)

trietylamina

(amina III-rzędowa)

dietyloamina

(amina II-rzędowa)

dietyloamina

(amina II-rzędowa)

chlorek tetraetyloamoniowy

(sól IV-rzędowa)

chlorek tetraetyloamoniowy

(sól IV-rzędowa)

NH

2

N

H

N

N

Cl

26

RJC

Związki Polifunkcyjne

Związki Polifunkcyjne

Cząsteczki związków organicznych mogą

Cząsteczki związków organicznych mogą

zawierać więcej niż jedna grupę

zawierać więcej niż jedna grupę

funkcyjną, co w przypadku układania

funkcyjną, co w przypadku układania

nazwy wymaga zastosowania dalszych

nazwy wymaga zastosowania dalszych

reguł nazewnictwa IUPAC.

reguł nazewnictwa IUPAC.

kortizon

kortizon

O

O

O

OH

HO

27

RJC

Nazwy IUPAC Składają się z Pięciu

Nazwy IUPAC Składają się z Pięciu

Członów :

Członów :

Macierzysty węglowodór

Przyrostek

Przedrostek

Lokanty

Wskaźniki stereochemiczne

28

RJC

Macierzysty Węglowodór

Macierzysty Węglowodór

Identyfikacja głównego łańcucha lub

Identyfikacja głównego łańcucha lub

głównego pierścienia polega na ...

głównego pierścienia polega na ...

...ustaleniu najdłuższego łańcucha

(największego pierścienia) posiadającego

grupy funkcyjne o największym znaczeniu.

29

RJC

Przykładowo ...

Przykładowo ...

Kwas (R)-2-methyl-4-

oxobutanowy

Kwas (R)-2-methyl-4-

oxo

butan

owy

Kwas 3-cyclohexylpropanowy

Kwas 3-cyclohexyl

propan

owy

CO

2

H

CO

2

H

OHC

30

RJC

Przykładowo ...

Przykładowo ...

kwas 3-

fenylopropanowy

kwas 3-

fenylo

propan

owy

kwas o-

isopropylobenzoesowy

kwas o-

isopropylo

benz

oesowy

CO

2

H

CO

2

H

31

RJC

Przyrostek

Przyrostek

Każda cząsteczka może posiadać w

Każda cząsteczka może posiadać w

swojej nazwie tylko jeden przyrostek;

swojej nazwie tylko jeden przyrostek;

określa on grupę funkcyjną o

określa on grupę funkcyjną o

największym znaczeniu.

największym znaczeniu.

kwas (R)-2-metylo-3-oxopropanowy

kwas (R)-2-metylo-3-oxopropan

owy

4-oxopentanal

4-oxopentan

al

CHO

O

OHC

CO

2

H

32

RJC

Przedrostek

Przedrostek

Nie ma ograniczenia co do liczby

Nie ma ograniczenia co do liczby

przedrostków dla cząsteczki danego

przedrostków dla cząsteczki danego

związku organicznego ...

związku organicznego ...

Przedrostki opisują podrzędne (mniej

ważne) grupy funkcyjne ułożone w

kolejności alfabetycznej.

33

RJC

Przykładowo ...

Przykładowo ...

kwas (R)-2-metylo-3-oxopropanowy

kwas (R)-2-

metylo

-3-

oxo

propanowy

4-oxopentanal

4-

oxo

pentanal

CHO

O

OHC

CO

2

H

34

RJC

Lokanty

Lokanty

Wskazują na miejsce ulokowania

Wskazują na miejsce ulokowania

podstawników w macierzystym łańcuchu

podstawników w macierzystym łańcuchu

węglowodorowym (lub w macierzystym

węglowodorowym (lub w macierzystym

pierścieniu węglowodorowym).

pierścieniu węglowodorowym).

kwas (R)-2-metylo-3-oksopropanowy

kwas (R)-

2

-metylo-

3

-oksopropanowy

4-oksopentanal

4

-oksopentanal

kwas 3-fenylpropanowy

kwas 3

-fenylpropanowy

kwas o-isopropylobenzoesowy

kwas o

-isopropylobenzoesowy

35

RJC

Przedrostek vs Przyrostek...

Przedrostek vs Przyrostek...

Wyjątki

Wyjątki

W przypadku funkcjonalizowanych alkenów oraz

W przypadku funkcjonalizowanych alkenów oraz

alkinów stosuje się dwa rodzaje przyrostków.

alkinów stosuje się dwa rodzaje przyrostków.

Lokant wiązania wielokrotnego umieszczany

jest bezpośrednio przed rdzeniem

właściwym dla nazwy węglowodoru (lub, po

oddzieleniu myślnikiem, przed przyrostkiem

–en, lub -yn).

Lokant dla grupy funkcyjnej jest umieszczany

bezpośrednio przed przyrostkiem,

właściwym dla tej grupy.

36

RJC

Przykładowo ...

Przykładowo ...

2

-prop

yn-1-ol

lub prop

-2-yn-1-

ol

kwas 3

-but

enowy

lub

kwas

but

-3-

enowy

OH

CO

2

H

37

RJC

Opis Budowy Stereochemicznej

Opis Budowy Stereochemicznej

Cząsteczka która posiada ...

Cząsteczka która posiada ...

Centrum asymetryczne...

wymaga opisu poprzez dodanie

oznaczenia

R

lub

S

Asymetryczne Wiązanie Podwójne...

Wymaga dodania oznaczenia

E

lub

Z

38

RJC

Przykładowo ...

Przykładowo ...

(2R,3E)

-2-metylopent-3-en-1-ol

Kwas (R)-2-metylo-3-oksopropanowy

Kwas

(R)

-2-metylo-3-oksopropanowy

OH

OHC

CO

2

H

39

RJC

Nazwy zwyczajowe

Nazwy zwyczajowe

Reguły IUPAC dozwalają

Reguły IUPAC dozwalają

wykorzystywanie nazw zwyczajowych.

wykorzystywanie nazw zwyczajowych.

Nazwy zwyczajowe nie dają

dostatecznej informacji o rzeczywistej

strukturze związku; cechy strukturalne

takie związku muszą zostać

zapamiętane przez użytkownika.

40

RJC

Przykłady Nazw Zwyczajowych ...

Przykłady Nazw Zwyczajowych ...

kwas

octowy

anizol

aceton

anilina

adenina

alanina

kwas

adypinowy

aspiryna

H

2

N

CO

2

H

CO

2

H

CO

2

H

CO

2

H

OAc

N

N

N

H

N

NH

2

NH

2

O

OCH

3

CH

3

CO

2

H

41

RJC

Podsumowanie

Podsumowanie

grupy funkcyjne

macierzyste węglowodory

przedrostek, przyrostek,

lokanty

wyznaczniki (indeksy)

stereochemiczne

atomy węgla I-, II-, III- i IV-

rzędowe

podstawniki I-, II-, i III-rzędowe

aminy I-, II- i III-rzędowe; IV-

rzędowe sole amoniowe

nazwy zwyczajowe