1

Chemia Organiczna

Wykład 12

2

Wiązania pomiędzy pierwiastkami w związkach

organicznych

W związkach organicznych atomy węgla mogą tworzyć

cztery wiązania

(mogą to być wiązania pojedyncze, podwójne lub potrójne)

Również łącząc się same ze sobą atomy węgla mogą tworzyć
wiązania:
pojedyncze

podwójne

potrójne

C C

C

C

C C

3

Atomy wodoru tworzą tylko jedno wiązanie

H O

H Cl

C

H

Atomy tlenu tworzą dwa wiązania

(mogą to być dwa wiązania pojedyncze, lub jedno wiązanie

podwójne).

C O

C O C

C O H

Atomy azotu w związkach organicznych tworzą najczęściej

trzy wiązania, z wolną parą elektronową na atomie azotu.

C N

C N

C N

4

Możliwe są jednak również przypadki, kiedy atom azotu
tworzy więcej niż trzy wiązania, wykorzystując swoją wolną
parę elektronową

np. w niektórych związkach zawierających tlen.

C N

O

O

Atomy F, Cl, Br, I tak jak wodór tworzą w
związkach organicznych wiązania pojedyncze

C Cl

5

Elektrony walencyjne, wiązania i wolne pary elektronowe.

Wolna para elektronowa

– para elektronów nie tworzących wiązania

ATOM

elektrony

walencyjne

ilość wiązań

Ilość wolnych

par

elektronowych

H

1

1

0

C

4

4

0

N

5

3

1

O

6

2

2

F

7

1

3

C,N,O,F – 2 okres , atomy dążą do uzyskania oktetu

6

Wiązania kowalencyjne

H

C

C

C

C

N

N

N

O

O

F

7

H

orbital atomowy s

C

C

C

C

hybrydyzacja:

sp

3

sp

2

sp

sp

N

N

N

O

O

8

C

N

CH

2

CH C CH CH

2

NH

2

C

O

O H

sp

sp

sp

3

sp

2

sp

sp

2

sp

3

sp

3

sp

2

sp

2

sp

3

9

Siła (energia, moc) i długości wiązań między atomami węgla

Długość wiązań między atomami węgla jest zależna od rodzaju
wiązania:

wiązanie pojedyncze C-C w etanie CH

3

CH

3

długość C-C ok.

1,54Å

i moc

376 kJ/mol

;

wiązanie podwójne C=C w etenie (etylenie) CH

2

=CH

2

jest

krótsze i mocniejsze niż w etanie

długość C=C ok.

1,33 Å

i moc

611 kJ/mol

;

wiązanie potrójne C≡C w etynie (acetylenie) HC≡CH ma

długość C≡C ok.

1,20 Å

i moc

835 kJ/mol

;

wiązanie σ C-C moc

376 kJ/mol

wiązanie π w C=C moc

235 kJ/mol

(611-376)

Wiązanie π w C=C jest słabsze i łatwiejsze do rozerwania.

Proces ten dominuje w chemii alkenów i alkinów (addycja).

10

Siła (energia, moc) i długość wiązania

230

0,214

C-I

280

0,194

C-Br

339

0,177

C-Cl

452

0,138

C-F

Moc

(kJ/mol)

Długość

(nm)

Wiązanie

Wiązania krótsze są zwykle wiązaniami mocniejszymi.

11

Pełen wzór strukturalny:

C

H

H

H

C

H

C

H

C

H

H

H

H

C H

H

H

Rysowanie wzorów strukturalnych

Wzory skrócone (grupowe):

CH

3

CH

2

CH

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CHCH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH(CH

3

)

2

12

CH

3

CCH

3

CH

3

CH

3

1.

Atomy węgla się na ogół nie uwidacznia

. Zakłada się, że

atom węgla znajduje się na każdym przecięciu dwóch linii
(wiązań) i na końcu każdej linii.

Strukturalne wzory szkieletowe:

Atom węgla można zaznaczyć dla jasności obrazu albo

położenia nacisku.

COOH

OH

O

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

COOH

13

2.

Atomy wodoru przyłączone do atomu węgla nie są

uwidaczniane.

Ponieważ atom węgla ma zawsze wartościowość 4, przypisujemy
odpowiednią liczbę atomów wodoru każdemu atomowi węgla.

3.

Atomy inne niż węgiel i wodór są zawsze uwidaczniane.

Cl

OH

CH

3

CHCH

2

CH

2

CH

3

Cl

CH

3

CH

2

CHCH

3

OH

14

C
C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

2

C

H

2

C

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

C
C

C

C

C

C

NH

2

H

H

H

H

H

NH

2

NH

2

15

C

O

O
O

REZONANS

C

O

O

O

C

O

O

O

CO

3

2-

Wszystkie te struktury są w rzeczywistości równocenne.

Żaden ze wzorów strukturalnych Kekulégo jonu węglanowego
nie jest sam w sobie poprawny.

Prawdziwy wzór strukturalny jest wypadkową tych trzech
wzorów.

Te wzory strukturalne Kekulégo noszą nazwę struktur
rezonansowych lub struktur mezomerycznych.

Mówimy, że jon węglanowy jest hybrydą rezonansową trzech
struktur rezonansowych.

16

Wzajemną relację między wszystkimi strukturami
rezonansowymi zaznacza strzałka z dwoma grotami
wstawiona między nimi, a wszystkie wzory (struktury)
ujmuje się w nawias kwadratowy.

C

O

O

O

C

O

O
O

C

O

O

O

17

C

O

O

O

C

O

O
O

C

O

O

O

Jedyna różnica pomiędzy strukturami rezonasowymi
polega na różnym rozmieszczeniu elektronów wiązania
podwójnego π i elektronów niewiążących.

Same atomy znajdują się dokładnie w tych

samych miejscach we wszystkich strukturach.

Nie zmienia się układ wiązań pojedynczych.

Nie można rozdzielać par elektronowych, jeżeli w

strukturze Lewisa nie było niesparowanych elektronów,
czyli struktura ta nie była rodnikiem.

Nieprawdopodobna jest struktura, w której sąsiadują ze
sobą dwa jednoimienne ładunki (np. + obok +)

18

C

O

O

O

C

O

O
O

C

O

O

O

C

O

O
O

C

O

O
O

Każda struktura rezonansowa musi być zgodna ze wzorami
Lewisa (Kekulégo) (musi spełniać zasady walencyjności).

6 el. na C

10 el. na C

19

Klasy związków . Grupy funkcyjne

Grupa funkcyjna jest częścią dużej cząsteczki, składa się
z atomu lub grupy atomów, które wykazują
charakterystyczne zachowanie chemiczne.

Dana grupa funkcyjna, z chemicznego punktu widzenia,
zachowuje się w ten sam sposób w każdej cząsteczce,
której część stanowi.

Właściwości każdej cząsteczki organicznej, bez względu
na jej wielkość i złożoność, są określone przez grupy
funkcyjne, które zawiera.

20

Grupa funkcyjna z punktu widzenia chemicznego, zachowuje
się w ten sam sposób, w każdej cząsteczce, w której się znajduje

(np. : podwójne wiązanie w etenie i limonenie).

limonen

eten

H

2

C CH

2

21

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Alkan
RH

Zawiera jedynie
pojedyncze wiązania
C-H i C-C

CH

3

CH

3

-an

etan

22

RH

CH

4

metan

CH

3

CH

3

etan

CH

3

CH

2

CH

3

propan

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

butan

C

5

H

12

pentan

C

6

H

14

heksan

C

7

H

16

heptan

C

8

H

18

oktan

C

9

H

20

nonan

C

10

H

22

dekan

CH

3

CHCH

3

izopropyl

CH

3

CHCH

2

CH

3

izobutyl

CH

3

C

CH

3

CH

3

tert-butyl

Alkan

Alkil

R

CH

3

-

metyl

C

2

H

5

-

etyl

CH

3

H

7

-

propyl

-an

→

-yl ; -il

CH

3

CH
CH

3

23

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

cykloalkan

Zawiera jedynie
pojedyncze
wiązania C-H i C-C

cykloalkan

cyklopropan

cyklobutan

cyklopentan

cykloheksan

24

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Alken

-en

eten (etylen

)

C C

C

H

H

C

H

H

CH

3

CH

3

etan

CH

2

=CH

2

eten (etylen)

CH

3

CH

2

CH

3

propan

CH

3

CH=CH

2

propen (propylen)

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

butan

CH

2

=CHCH

2

CH

3

1-buten

CH

3

CH=CHCH

3

2-buten

cykloheksen

25

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Alkin

-

in

lub –

yn

etyn

(acetylen)

C C

C C

H

H

CH

3

C≡CH

propyn

CH

3

C≡CCH

3

2-butyn

but-2-yn

CH

3

CH

2

C≡CH

1-nutyn

but-1-yn

26

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Aren

związki
aromatyczne

brak

C C

C

C

C

C

C
C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

benzen

CH

3

toluen

naftalen

27

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Halogenek
RX

brak

chlorometan

C X

C Cl

H

H

H

CH

3

CH

2

l jodoetan

CH

3

Br bromometan

CH

3

CHCH

3

2-fluoropropan

F

CH

3

CH

2

CH

2

Br

1-bromopropan

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

Br

1-bromopentan

28

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Alkohol
ROH

alkan-

ol

C O H

CH

3

OH

metan

ol

CH

3

CH

2

OH

etan

ol

CH

3

CH(OH)CH

3

2-propan

ol

propan-2-

ol

CH

3

CH

2

CH

2

OH

1-propan

ol

propan-1-

ol

OH

cykloheksanol

OH

CH

3

CH(OH)CH

2

CH

3

2-butanol

butan-2-ol

29

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Fenol
ArOH

Grupa –OH przyłączona

bezpośrednio do pierścienia

aromatycznego

OH

fenol

OH

1-naftol
α-naftol

OH

2-naftol
β-naftol

30

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Eter
ROR’

eter
eter
dimetylowy

C O C

H

3

C O C

H

3

CH

3

OCH

3

eter dimetylowy

CH

3

CH

2

OCH

2

CH

3

eter dietylowy

CH

3

CH

2

OCH

3

eter etylowo-metylowy

31

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Amina
RNH

2

alkiloamina

metyloamina

C N H

H

C N

H

3

C NH

2

CH

3

CH

2

NH

2

etyloamina

(CH

3

)

2

NH dimetyloamina

(CH

3

CH

2

)

3

N trietyloamina

NH

2

anilina aminobenzen

NH

2

cykloheksyloamina

CH

3

CH

2

CH

2

NH

2

1-propyloamina

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

NH

2

1-butyloamina

32

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Nitryl
RCN

alkano-

nitryl

etanonitryl
(acetonitryl)

C C N

H

3

C C N

CH

3

CH

2

CN propanonitryl

CH

3

CH

2

CH

2

CN butanonitryl

33

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Nitrozwiązek
RNO

2

brak
nitroalkan
nitrometan

C N

O

O

H

3

C NO

2

34

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Sulfid
RSR’

sulfid

sulfid
dimetylowy

C S C

H

3

C S C

H

3

35

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Tiol
RSH

alkano

tiol

metanotiol

C S H

H

3

C SH

36

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Karbonyl

Aldehyd
RCHO

alkan

al

etanal

C

O

C C

O

H

H

3

C C

O

H

37

HCHO H C

O

H

metanal aldehyd mrówkowy

CH

3

CHO CH

3

C

O

H

etanal

aldehyd octowy

CH

3

CH

2

CHO CH

3

CH

2

C

O

H

propanal

CH

3

CH

2

CH

2

CHO CH

3

CH

2

CH

2

C

O

H

butanal

aldehyd masłowy

38

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Karbonyl

Keton
RCOR’

alkan-

on

propanon
(aceton)

C

O

C C

O

C

H

3

C C C

H

3

O

CH

3

CH

2

CCH

2

CH

3

3-pentanon

O

CH

3

CH

2

CCH

3

butanon

O

CH

3

COCH

2

CH

2

CH

3

2-pentanon

pent-2-on

39

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Kwas
Karboksylowy
RCOOH

kwas

alkanowy

kwas etanowy
(kwas octowy)

C C

O

OH

H

3

C COOH

HCOOH

kwas metanowy ( mrówkowy)

CH

3

COOH

kwas etanowy

( octowy)

CH

3

CH

2

COOH

kwas propanowy

CH

3

CH

2

CH

2

COOH

kwas butanowy (masłowy)

COOH

C

6

H

5

COOH

kwas benzoesowy

40

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Ester
RCOOR’

alkanian alkilu

etanian metylu
(octan metylu)

C C

O

O C

CH

3

COOC

2

H

5

CH

3

C

O

OCH

2

CH

3

metanian metylu (mrówczan metylu)

etanian etylu (octan etylu)

HCOOCH

3

HC

O

OCH

3

H

3

C C

O

O C

H

3

COOCH

3

benzoesan metylu

CH

3

CH

2

COOCH

3

propanian metylu

41

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Amid
RCONH

2

alkanoamid

etanoamid
(acetamid)

C C

O

N

H

3

CC

O

NH

2

HCONH

2

HC

O

NH

2

CH

3

CH

2

CONH

2

CH

3

CH

2

C

O

NH

2

metanoamid (formamid)

propanoamid

CONH

2

benzamid

amid kwasu benzoesowego

42

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Chlorek kwasu
karboksylowego
RCOCl

chlorek
alkan

oilu,

chlorek ac

ylu

,

chlorek etanoilu
(chlorek acetylu)

C C

O

Cl

H

3

C C

O

Cl

43

Nazwa klasy
związków

Struktura grupy
funkcyjnej

Przykład

Przyrostek

Nazwa przykładu

Bezwodnik

kwasu
karboksylowego

(RCO)

2

O

Bezwodnik kwasu
……….
bezwodnik …-owy

O

C

O

C

O

C

O

C

CH

3

CH

3

O

O

bezwodnik kwasu etanowego

bezwodnik octowy

(CH

3

CO)

2

O

44

O

H

H

HO

H

H

N CH

3

HO

O

H

H

HO

H

H

N CH

3

HO

fenol

O

H

H

HO

H

H

N CH

3

HO

eter

O

H

H

HO

H

H

N CH

3

HO

alkohol

O

H

H

HO

H

H

N CH

3

HO

alken

O

H

H

HO

H

H

N CH

3

HO

amina

morfina

aromatyka

aren