Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie

Wydział Nauk o śywności i Rybactwa

Zakład Opakowalnictwa i Biopolimerów

I N S T R U K C J A

Ć

W I C Z E N I E 12

Węglowodory

1. SPRZĘT

1.1 Mieszadło magnetyczne

1.2 Rurki szklane

1.3 Probówki z korkiem i szklana rurką

1.4 2 Naczyńka wagowe

1.5 Statyw z uchwytami i łapami

1.6 Kolbki stożkowe

1.7 Probówki

1.8 Zapałki

3. CEL ĆWICZENIA

Celem ćwiczenia jest otrzymanie acetylenu oraz zbadanie najważniejszych właściwości

węglowodorów.

4. WĘGLOWODORY

Węglowodory są podstawowymi związkami organicznymi. Ich cząsteczki składają się

wyłącznie z węgla (C) i wodoru (H). Węglowodory ze względu na budowę dzielimy na kilka

grup, które przedstawiono na poniższym rysunku:

2. ODCZYNNIKI

2.1. Roztwór KMnO

4

2.2. Węglik wapnia – karbid – CaC

2

2.3. Heptan

2.4. Rozpuszczalnik – n-ksylen

2.5. Kwas siarkowy VI

2.6. Alkohol etylowy – C

2

H

5

OH

4.1 ALKANY

Są grupą węglowodorów, w których pomiędzy atomami węgla tworzącymi cząsteczkę

występują tylko wiązania pojedyncze. Wzór ogólny

C

n

H

2n+2

.

Alkany o łańcuchach prostych tworzą szereg homologiczny, w którym każdy następny w

kolejności węglowodór ma o jedną grupę (metylowa) -CH

2

więcej. Szereg homologiczny

alkanów rozpoczyna metan o wzorze sumarycznym CH

4

. Poniżej przedstawiono szereg

homologiczny alkanów.

Wzór ogólny - C

n

H

2n+2

Wzór

Nazwa alkanu

CH

4

Metan

C

2

H

6

Etan

C

3

H

8

Propan

C

4

H

10

Butan

C

5

H

12

Pentan

C

6

H

14

Heksan

C

7

H

16

Heptan

C

8

H

18

Oktan

C

9

H

20

Nonan

C

10

H

22

Dekan

Poniżej przedstawiono modele cząsteczek niektórych alkanów:

a) metan

b) etan

c) propan

Obok alkanów o łańcuchach prostych występują alkany o łańcuchach rozgałęzionych.

Alkany rozgałęzione to węglowodory w cząsteczkach których możemy wyróżnić główny

łańcuch węglowy i podstawniki. Podstawniki tworzą rozgałęzienia.

Przykłady węglowodorów rozgałęzionych:

•

2,3-dimetylobutan

CH

3

CH

CH

CH

3

CH

3

CH

3

1

2

3

4

Czerwonym kolorem zaznaczono łańcuch główny, czarnym podstawniki.

•

3-etylo-2,3,5,5,7-pentametylooktan

C

H

3

CH

CH

2

C

CH

2

C

CH

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

1

2

3

4

5

6

7

8

d) butan

e) penten

Za łańcuch główny przyjmuje się tu najdłuższy z możliwych łańcuchów węglowych,

o największej liczbie podstawników.

Atomom węgla tworzącym łańcuch główny nadaje się numerację tak, by atomy

zawierające podstawniki miały jak najniższe wartości. Jeżeli zasada, jak w przypadku

powyższego związku, nie znajduje zastosowania, to numerację rozpoczyna się od tego końca

cząsteczki, od którego wcześniej pojawi się kolejny podstawnik.

Powtarzające się łańcuchy boczne określa się przedrostkami: di-, tri, tetra-,.

Tworząc nazwę związku, podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej.

Reguła nie uwzględnia przedrostków. Tak np. pięć podstawników metylowych implikuje

nazwę 2,3,5,5,7-pentametylo... ale istotna jest jedynie pierwsza litera nazwy podstawnika

(tzn. „m” a nie „p”).

Cząsteczki alkanów o łańcuchach rozgałęzionych zawierają atomy węgla o różnej

rzędowości, tj. różnej liczbie atomów węgla połączonych z rozpatrywanym węglem.

Atom węgla może być I-rzędowy (węgiel jest połączony tylko z jednym atomem

węgla- jak w przypadku etanu), II-rzędowy, III-rzędowy, IV rzędowy (gdy wszystkie cztery

wiązania rozpatrywanego atomu węgla są tworzone z atomami węgla).

Przedstawiona powyżej cząsteczka 3-etylo-2,3,5,5,7-pentametylooktanu zawiera dwa

węgle IV-rzędowe, dwa węgle III-rzędowe, trzy węgle II-rzędowe i osiem węgli I-rzędowych.

4.1.1 Metody otrzymywania alkanów

1.

Metoda Dumasa - prażenie soli sodowych kwasów karboksylowych z wodorotlenkiem

sodu.

Przykładem jest synteza n-heptanu z soli sodowej kwasu oktanowego.

C

H

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

C

O

O

Na

+

NaOH

Na

2

CO

3

+

C

H

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

2.

Metoda Wurtza – działanie metalicznego sodu na fluorowcoalkany.

Przykładem jest synteza n-dekanu z 1-jodopentanu.

C

H

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

I

C

H

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

I

+

2Na

C

H

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

+

2NaI

3.

Addycja wodoru do wiązań nienasyconych węglowodorów (uwodornienie).

Przykładem jest synteza butanu z 2-butynu.

C

H

3

CH

CH

CH

3

+

H

2

C

H

3

CH

2

CH

2

CH

3

Ni

temperatura

4.1.2 Właściwości fizyczne alkanów

Właściwości fizyczne alkanów są zależne od liczby atomów węgla w cząsteczce. Alkany

posiadające:

•

od 1 do 4 atomów węgla - są gazami (gaz ziemny)

•

od 5 do 17 atomów węgla - są cieczami (benzyny)

•

więcej jak 18 atomów węgla - są ciałami stałymi (parafina)

Wszystkie alkany są nierozpuszczalne w wodzie, natomiast dobrze w rozpuszczalnikach

organicznych. Dobrze palą się, stąd wykorzystanie ich jako paliwa.

4.1.3 Właściwości chemiczne alkanów - reakcje

Węglowodory nasycone wykazują bardzo małą reaktywność, co wynika z trwałości

wiązań (duża energia wiązań). Są odporne na działanie mocnych kwasów i zasad, a także

utleniaczy.

1.

Spalanie

Np. spalanie metanu (reakcja z tlenem z powietrza)

CH

4

+ 2O

2

→

CO

2

+ 2H

2

O

Przy niedostatecznym dostępie powietrza produktem reakcji jest tlenek węgla (czad) - CO.

Oto przebieg reakcji

2CH

4

+ 3O

2

→

2CO + 4H

2

O

lub

CH

4

+ O

2

→

C + 2H

2

O

Podobnie spalają się pozostałe alkany.

2.

Fluorowcowanie

Przykładem jest synteza 2-chloropropanu przez chlorowanie propanu.

C

H

3

CH

2

CH

3

+

Cl

2

C

H

3

CH

CH

3

Cl

+

HCl

hv

temperatura

Fluorowcoalkany są związkami reaktywnymi. Tworzenie alkoholi, amin, nitryli itp.

odbywa się przez podstawienie atomu fluorowca odpowiednią grupą funkcyjną.

3.

Nitrowanie

Przykładem jest synteza 3,4-dimetylonitroheksanu z 3,4-dimetyloheksanu.

C

H

3

CH

CH

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

HNO

3

+

+

O

H

2

C

H

3

CH

CH

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

C

H

2

NO

2

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

4. Sulfonowanie

Przykładem jest synteza kwasu 4-etylo-3-metyloheksylosulfonowego z 4-etylo-3-

metyloheksanu.

CH

2

CH

CH

CH

2

CH

3

C

H

3

CH

2

CH

3

CH

3

H

2

SO

4

+

+

O

H

2

C

H

3

CH

2

CH

CH

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

C

H

2

S

OH

O

O

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

4.1.4 Cykloalkany

Są grupą węglowodorów, których cząsteczki zawierają pierścienie zbudowane z

atomów węgla połączonych pojedynczymi wiązaniami.

Nazwy cykloalkanów tworzy się przez dodanie przedrostka –cyklo. Poniżej przedstawiono

wzory strukturalne cykloalkanów:

4.2 ALKENY

Są grupą węglowodorów łańcuchowych posiadających wiązanie podwójne. Wzór

ogólny

C

n

H

2n

.

Metan nie ma swojego przedstawiciela w tej grupie.

Każdy kolejny alkan ma odpowiednik, którego nazwę tworzy się przez zamianę końcówki „–

an” alkanu na „-en” alkenu. W ten sposób powstają nazwy kolejnych alkenów

o łańcuchach prostych: eten, propen, 1-buten, 2-buten, itd. Cyfra w nazwie alkenu wskazuje

na numer węgla, przy którym występuje wiązanie podwójne.

Szereg homologiczny alkenów

Wzór ogólny - C

n

H

2n

Wzór

Nazwa alkenu

Nazwa odpowiedniego alkanu

C

2

H

4

Eten

Etan

C

3

H

6

Propen

Propan

C

4

H

8

Buten

Butan

C

5

H

10

Penten

Pentan

C

6

H

12

Heksen

Heksan

C

7

H

14

Hepten

Heptan

C

8

H

16

Okten

Oktan

C

9

H

18

Nonen

Nonan

C

10

H

20

Deken

Dekan

Wzory strukturalne niektórych alenów:

a) 1-penten

b) 1-propen

H H H H









C ═ C



C



C



C



H











H H H H H

c) 2-buten

H H H H









H



C



C ═ C



C



H





H H

H H





C ═ C



C



H







H H H

Nazwy alkenów rozgałęzionych tworzy się po uprzednim ustaleniu łańcucha

głównego i odpowiednim ponumerowaniu tworzących go atomów węgla. Numerację

rozpoczyna się od tego końca cząsteczki, bliżej którego jest wiązanie podwójne.

Przykładem alkenu o łańcuchu rozgałęzionym jest 6,7,9,9-tetrametylo-4-deken.

C

H

3

C

CH

2

CH

CH

CH

C

H

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

4.2.1 Metody otrzymywania alkenów:

1.

Dehydratacja alkoholi (przykład: synteza 1-butenu z 1-butanolu)

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

OH

H

H

2

SO

4

st

ęż

.

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

+

H

2

O

1

2

3

4

1

2

3

4

2.

Eliminacjia fluorowcowodoru z fluorowcoalkanów (np.)

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

Br

H

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

+

H

2

O

+

KOH(st

ęż

)

+

KBr

1

2

3

4

1

2

3

4

4.2.2 Właściwości chemiczne alkenów

Alkeny ulegają reakcjom:

1.

Addycji fluorowcowodorów i cząsteczek fluorowców.

Przykładami są synteza 2-bromobutanu z 1-butenu oraz synteza 1,2-dibromobutanu z 1-

butenu

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

+

HBr

C

H

3

CH

2

CH

CH

3

Br

1

2

3

4

1

2

3

4

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

Br

Br

+

Br

2

2

1

3

4

2

1

3

4

2.

Uwodornieniu

Przykładem jest synteza butanu z 1-butenu

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

H

H

+

H

2

2

1

3

4

2

1

3

4

3.

Utlenieniu np.:

– synteza 1,2-butanodiolu z 1-butenu

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

O

H

O

H

+

H

2

O

utleniacz

2

1

3

4

2

1

3

4

–utlenianie etenu– reakcji tej towarzyszy odbarwienie roztworu KMnO

4

– reakcja ta jest

wykorzystywana do odróżniania alkenów od alkanów

2

CH

CH

2

CH

CH

2

O

H

O

H

KMnO

4

.H

2

O

2

1

2

1

MnO

2

2

4. Polimeryzacji

Przykładem jest synteza poli(1-butenu) z 1-butenu

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

CH

2

CH

CH

2

CH

CH

2

CH

2

CH

CH

2

CH

3

C

H

3

CH

2

CH

3

----

----

+

H

2

O

katalizator

temperatura

n

2

2

2

1

1

1

3

3

3

4

4

4

1,2 etandiol (glikol)

4.3 ALKINY

Są grupą węglowodorów łańcuchowych zawierających jedno wiązanie potrójne. Wzór

ogólny

C

n

H

2n-2

.

Nazwę tworzy się przez dodanie do rdzenia nazwy alkanu, o identycznej z danym alkinem

liczbie atomów węgla, końcówki „-yn”. Przykładowe nazwy: etyn (acetylen), propyn, 1-

butyn, 2-butyn. Cyfra przed nazwą wskazuje pierwszy atom węgla w łańcuchu, który ma

wiązanie potrójne.

Szereg homologiczny alkinów

Wzór ogólny - C

n

H

2n-2

Wzór

Nazwa alkenu

Nazwa odpowiedniego alkanu

C

2

H

2

Etyn

Etan

C

3

H

4

Propyn

Propan

C

4

H

6

Butyn

Butan

C

5

H

8

Pentyn

Pentan

C

6

H

10

Heksyn

Heksan

C

7

H

12

Heptyn

Heptan

C

8

H

14

Oktyn

Oktan

C

9

H

16

Nonyn

Nonan

C

10

H

18

Dekyn

Dekan

Wzory strukturalne niektórych alkinów:

a) etyn

b) 1-propyn

H H





C ≡ C

H H





C ≡ C



C



H



H

c) 1-butyn

Do rodziny alkinów zalicza się również węglowodory o łańcuchach rozgałęzionych.

Przykładem może być 4,7-dimetylo-2-nonyn

C

H

3

CH

2

CH

CH

2

CH

2

C

H

C

C

CH

3

CH

3

CH

3

2

1

3

4

5

6

7

8

9

Numerowanie łańcucha głównego rozpoczyna się od końca cząsteczki, bliżej którego

zlokalizowane jest wiązanie potrójne. Jeżeli cząsteczka posiada obok wiązań potrójnych także

wiązania podwójne, to numerowanie łańcucha głównego rozpoczyna się od tego końca

cząsteczki, bliżej którego znajduje się pierwsze z wiązań wielokrotnych. Za przykład niech

posłuży 3-metylo-1-hepten-5-yn.

C

H

3

CH

CH

CH

2

CH

2

C

C

CH

3

2

1

3

4

5

6

7

4.3.1 Metody otrzymywania alkinów:

1.

Eliminacji z cząsteczki difluorowcoalkanu dwu atomów fluorowca, przyłączonych do

sąsiadujących atomów.

Przykład stanowi synteza 2-pentynu z 2,3,-dichloropentanu.

C

H

3

CH

2

CH

CH

CH

3

Cl

Cl

+

2KOH

C

H

3

CH

2

C

C

CH

3

+

2KCl

+

2H

2

O

2

1

3

4

5

2

1

3

4

5

2.

Hydrolizy węglika wapnia (otrzymywanie etynu).

CaC

2

+

2H

2

O

C

C

H

H

+

Ca(OH)

2

H H H







C ≡ C



C



C



H





H H

4.3.2 Właściwości chemiczne

Alkiny są bardzo reaktywną grupą związków.

Ulegają reakcjom:

1.

Addycji cząsteczki fluorowca lub fluorowcowodoru. Za przykład służy synteza

3,4- dibromo-2-metyloheksenu oraz 4-bromo-2-metyloheksenu z 2-metylo-3-heksynu

C

H

3

CH

2

C

C

CH

CH

3

CH

3

+

Br

2

C

H

3

CH

2

C

C

CH

CH

3

CH

3

Br

Br

1

2

3

4

5

1

2

3

4

5

6

C

H

3

CH

2

C

C

CH

CH

3

CH

3

+

HBr

C

H

3

CH

2

C

C

CH

CH

3

CH

3

Br

H

2

1

3

4

5

6

2

1

3

4

5

6

2.

Uwodornienia (za przykład służy synteza 2-metylo-3-heksenu z 2-metylo-3-heksynu)

C

H

3

CH

2

C

C

CH

CH

3

CH

3

+

H

2

C

H

3

CH

2

CH

C

H

CH

CH

3

CH

3

2

1

3

5

6

4

2

1

3

4

5

6

3.

Utlenienia (za przykład służy synteza 2-metylo-4-heksanonu [ketonu etylowo-2-

metylopropylowego] z 2-metylo-3-heksynu)

C

H

3

CH

2

C

C

CH

CH

3

CH

3

+

H

2

O

C

H

3

CH

2

C

C

H

2

CH

CH

3

CH

3

O

katalizator

2

1

3

4

5

6

2

1

3

4

5

6

4.4 WĘGLOWODORY AROMATYCZNE

Są grupą węglowodorów, których cząsteczki mają budowę pierścieniową i zawierają

wiązanie zdelokalizowane pomiędzy wszystkimi atomami węgla tworzącymi pierścień.

Najprostszym przedstawicielem tej grupy związków jest benzen o wzorze sumarycznym

C

6

H

6

.

C

H

CH

CH

CH

C

H

CH

Inne związ

Najprostszą pochodną benzenu jest toluen, w którym jeden z atomów wodoru

został zastąpiony grupą metylową

.

matyczne:

toluen

4.4.1 Właściwości chemiczne benzenu

Benzen ulega reakcjom substytucji, do których zalicza się reakcje chlorowania,

nitrowania, sulfonowania, alkilowania, acylowania oraz reakcjom addycji, do których zalicza

się chlorowanie i uwodornienie.

Doświadczalne badanie własciwości węglowodorów aromatycznych nie jest zaprojektowane

ze względu na wysoką szkodliwość i kancerogenność przedstawicieli tej grupy.

5. WYKONANIE ĆWICZENIA

UWAGA ĆWICZENIA STUDENCI PRZEPROWADZAJĄ

POD KONTROLĄ PROWADZĄCEGO!!!!

5.1 Zachowanie się przykładowych węglowodorów wobec nadmanganianu VII potasu

Przebieg ćwiczenia:

a) do próbówki nr 1 należy wlać 1 cm

3

heptanu;

b) do próbówki nr 2 należy wlać 1 cm

3

rozpuszczalnika (n-ksylen);

c) do próbówki nr 1 i nr 2 należy dodać 1 cm

3

rozcieńczonego roztworu manganianu VII

potasu;

d) zanotować wynik obserwacji (barwa, konsystencja) bezpośrednio po zmieszaniu;

e) do obu próbówek należy dodać 2 – 3 krople rozcieńczonego kwasu siarkowego VI;

f) zawartość w obu próbówkach należy dokładnie wymieszać;

g) należy ponownie zanotować wynik obserwacji po upływie 20 minut ekspozycji

w świetle.

h) o czym świadczy zmiana barwy?

i) proszę napisać równania odpowiednich reakcji.

5.2 Otrzymywanie etynu (acetylenu) i badanie jego właściwości

Przebieg ćwiczenia:

a)

do probówki nr1 wrzucamy jeden kawałek węglika wapnia

b)

wlewamy 2 cm

3

mieszaniny wody z alkoholem etylowym (w stosunku 1:1) – dodatek

etanolu ma na celu „rozcieńczenie” wody, ponieważ z czystą wodą reakcja przebiega

zbyt gwałtownie;

c)

próbówkę należy zatkać korkiem z umieszczoną w nim rurką;

d)

do próbówki nr 2 należy wlać 1 cm

3

rozcieńczonego roztworu manganianu VII potasu;

e)

wylot rurki należy umieścić w próbówce nr 2; co zaobserwowano?

f)

za pomocą papierka wskaźnikowego badamy odczyn roztworu poreakcyjnego o czym

ś

wiadczy takie pH roztworu?

g)

Napisać równania reakcji otrzymywania acetylenu oraz reakcji z manganianem VII

potasu.

5.3. Badanie rozpuszczalności i właściwości węglowodorów

a) przygotować 3 zlewki;

b) w kolbce przygotować roztwór wody ze środkiem powierzchniowo czynnym tj. do wody

destylowanej należy dodać niewielką ilość np. płynu do mycia naczyń;

c) w każdej zlewce należy umieścić po 5 cm

3

heptanu;

d) do pierwszej zlewki należy dodać 20 cm

3

wody destylowanej; co zaobserwowano?

e) do drugiej zlewki należy dodać 5 cm

3

rozpuszczalnika; co zaobserwowano?

f) do trzeciej zlewki należy dodać 20 cm

3

roztworu ze środkiem powierzchniowo czynnym;

co zaobserwowano?

g) po 5 minutach należy umieścić każdą ze zlewek na mieszadle magnetycznym i mieszać

przez 2 minuty; co zaobserwowano?

h) zlewki odstawić na 5 minut, po upływie tego czasu należy zanotować wynik obserwacji.

i) jakie wnioski można wyciągnąć na temat właściwości fizycznych użytych w ćwiczeniu

węglowodorów? (np. gęstość, stan skupienia w temperaturze pokojowej etc.)

Literatura:

1.

John Mc. Murry; Chemia organiczna; WN PWN; Warszawa 2000

2.

H. Marzec; Chemia organiczna; WU ATR; Bydgoszcz 2001

3.

J. D. Roberts, M. C. Caserio; Chemia organiczna; PWN Warszawa 1969

4.

P. Mastalerz; Chemia organiczna; PWN Warszawa 1984

Ć

WICZENIA LABORATORYJNE Z CHEMII - ZAGADNIENIA DO KOLOKWIUM

WĘGLOWODORY

1.

Alkany, alkeny i alkiny, budowa cząsteczek, nazewnictwo, homologi, grupy alkilowe

(metylowa, etylowa), wiązania pojedyncze, podwójne i potrójne między atomami węgla,

rzędowość atomów węgla.

2.

Właściwości fizyczne alkanów, rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach, gęstość

ciekłych alkanów względem wody, szkodliwość dla środowiska wodnego.

3.

Reakcje alkanów z fluorowcami, reakcja podstawienia, rodniki, łańcuchowy mechanizm

wolnorodnikowy.

4.

Reakcje alkenów z fluorowcopochodnymi, reakcja addycji, rola wiązania C=C.

5.

Porównanie reaktywności alkanów i alkenów; trwałość wiązań C-C i C-H w cząsteczkach

alkanów, wiązania niespolaryzowane; wiązania

σ

i

π.

6.

Związki aromatyczne, benzen, budowa cząsteczki, wiązanie zdelokalizowane, związek

z reaktywnością benzenu, aromatyczne podstawienie elektrofilowe.

Przykłady pytań:

1.

Narysować wzory sumaryczne i strukturalne następujących węglowodorów: propanu,

propenu, propynu.

2.

Narysować wzór strukturalny 2,2-dietylo-1,3,5- trimetylooktanu, określić rzędowość

atomów węgla w tym związku.

3.

Porównać reaktywność alkanów i alkenów; wyjaśnić różnicę na podstawie trwałości

wiązań występujących w cząsteczkach węglowodorów nasyconych i nienasyconych.

4.

Scharakteryzować rozpuszczalność alkanów w wodzie; porównać gęstość ciekłych

alkanów z wodą; wytłumaczyć dlaczego niebezpieczne dla środowiska wodnego są awarie

tankowców.

5.

Porównać reakcję metanu (CH

4

) i benzenu (C

6

H

6

) z bromem; podkreślić i wyjaśnić

różnice.