Cz. XV Izomeria alkanów, cykloalkanów, alkenów i alkinów

Izomeria i izomery

1. Pojęcia i definicje

Izomeria – zjawisko występowania związków chemicznych o tym samym wzorze
sumarycznym, ale różniącym się połączeniem lub konfiguracją przestrzenną atomów
w cząsteczce, takie związki nazywamy izomerami.
Izomeria konstytucyjna (strukturalna) – rodzaj izomerii polegający na różnej
kolejności lub sposobie powiązania atomów w cząsteczkach izomerów, wyróżnia się
w szczególności izomerię: szkieletową, pozycyjną:

Izomeria szkieletowa – typ izomerii polegający na różnej budowie szkieletu
węglowego (łańcucha, pierścienia) cząsteczek izomerów. Izomeria szkieletowa
obejmuje: i. łańcuchową, i. pierścieniową, i, położenia wiązania wielokrotnego:



Izomeria łańcuchowa – typ izomerii szkieletowej, związany z różna budową
łańcucha węglowego w cząsteczkach izomerów.
- przykład dla cząsteczki C

5

H

12

– pentan

# CH

3

– CH

2

– CH

2

– CH

2

– CH

3

: n – pentan (normalny pentan)

1

2

3 4

# CH

3

– CH – CH

2

– CH

3

;

2

-

metyl

o

butan

ǀ

CH

3

4 3

2

1

# CH

3

– CH

2

– CH – CH

3

;

2

-

metyl

o

butan

ǀ

CH

3

CH

3

1

2

ǀ 3

# CH

3

– C – CH

3

;

2,2

-

di

metyl

o

propan

ǀ

CH

3



Izomeria pierścieniowa – typ izomerii szkieletowej związany z różną budową
pierścienia węglowego w cząsteczkach izomerów.
- przykład dla cząsteczki cykloheksanu – C

6

H

6

CH

3

CH

3

CH

3

4

1

1

3

2

3

2

H

3

C

H

3

C

CH

3

Cykloheksan;

metyl

o

cyklopentan ;

1,3

-

di

metyl

o

cyklobutan;

1,2,3

-

tri

metyl

o

cykloprapan

Zadanie do samodzielnego wykonania : dla cykloheksanu

można utworzyć

jeszcze

izomery o poniższych nazwach systematycznych, narysuj ich wzory

grupowe;
- etylocyklobutan,
-1,1-dimetylocyklobutan,
-1,2-dimetylocyklobutan,
- propylocykloprapan,
- 1- etylo-2-metylocyklopropan,
- 1-etylo-1-metylocykloprapan,
- 1,1,2 – trimetylocykloprapan.



Izomeria położenia wiązania wielokrotnego

–

typ izomerii szkieletowej związany

z różnym położeniem wiązań wielokrotnych (dot. alkenów i alkinów).

Przykład dla cząsteczek heksenu C

6

H

12

i heksynu C

6

H

10

;

1

2 3 4 5 6

CH

2

=

CH – CH

2

– CH

2

– CH

2

– CH

3

; heks-1-

en

;

1

2

3 4 5 6

CH

3

- CH

=

CH – CH

2

– CH

2

– CH

3

; heks-2-

en

;

1 2

3

4 5 6

CH

3

- CH

2

– CH

=

CH

– CH

2

– CH

3

; heks-3-

en

;

1

2 3 4 5 6

CH

≡

C – CH

2

– CH

2

– CH

2

– CH

3

; heks-1-

yn

;

1

2

3 4 5 6

CH

3

– C

≡

C – CH

2

– CH

2

– CH

3

; heks-2-

yn

;

1 2

3

4 5 6

CH

3

- CH

2

– C

≡

C

– CH

2

– CH

3

; heks-3-

yn

;

Zasady ustalania lokantów (numerów kolejnych at. C w szkieletach węglowych) i
ustalania nazw systematycznych:

- dla alkanów, cykloalkanów i ich izomerów łańcuchowych i pierścieniowych
suma lokautów na których znajdują się podstawniki alkilowe ( - C

n

H

2n+1

) lub

alkilowe i halogenowe (

-F, - Cl, - Br, - I

) musi być jak najmniejsza,

- w pierwszej kolejności wymienia się alfabetycznie podstawniki halogenowe z
podaniem ich lokautów, a w drugiej kolejności alfabetycznie podstawniki alkilowe
z podaniem ich lokautów.

Przykład:

Br

Cl

C

2

H

5

Br

CH

3

I I I I I

7

C

1

H

2

–

6

C

2

H –

5

C

3

–

4

C

4

H –

3

C

5

–

2

C

6

H –

1

C

7

H

3

I I I

C

2

H

5

Br

CH

3

-

nazwa wg lokantów górnych

: 1,4,5-tribromo-2-chloro-3,3-dimetylo-5,6-

dimetyloheptan (suma lokautów = 29),
-

nazwa wg lokantów dolnych:

3,4,7-tribromo-6-chloro-5,5-dietylo-2,3-

dimetyloheptan (suma lokautów = 35). Pierwsza nazwa jest prawidłowa.

- dla alkenów i alkinów lokant z wiązaniem wielokrotnym musi mieć jak
najmniejszą wartość i jest on nadrzędny w stosunku do innych lokautów na
których znajdują się podstawniki alkilowe lub halogenowe,
- pozostałe reguły są identyczne jak w przypadku alkanów i ich izomerów,
Przykład:

Br

Cl

C

2

H

5

Br

CH

3

I I I I I

7

C

1

H

2

–

6

C

2

H –

5

C

3

–

4

C

4

H –

3

C

5

–

2

C

6

=

1

C

7

H

2

I I I

C

2

H

5

Br

CH

3

-

w nazwie należy zastosować lokanty dolne

:

3,4,7-tribromo-6-chloro-5,5-dimetylo-2,3-dimetylohept-1-en.

Br C

2

H

5

Br CH

3

I I I I

7

C

1

≡

6

C

2

–

5

C

3

–

4

C

4

H –

3

C

5

–

2

C

6

H –

1

C

7

H

3

I I I

C

2

H

5

Cl

CH

3

-

w nazwie należy zastosowań lokanty górne

:

1,5-dibromo-4-chloro-3,3-dietylo-5,6-dimetylohept-1-yn.



Izomeria pozycyjna (podstawienia) – typ izomerii konstytucyjnej związanej z

różnym położeniem (pozycją) podstawników w takich samych szkieletach
węglowych cząsteczek izomerów;
Przykład dla cząsteczek: C

3

H

7

OH i C

3

H

7

Br

CH

3

– CH

2

– CH

2

– OH ; propan-1-ol,

CH

3

– CH (OH) – CH

3

; propan-2-ol

CH

2

Br – CH

2

-CH

3

; 1-bromopropan,

CH

3

–CHBr – CH

3

; 2-bromopropan.



Izomeria geometryczna (cis-trans) – typ stereoizomerii związany różnym

położeniem podstawników tego samego rodzaju (np. alkilowe, halogenowe,
wodór) po tej samej stronie lub po przeciwnych stronach płaszczyzny w której
leży wiązanie sztywne (nierotujące) między atomami węgla w cząsteczkach
izomeru. Jeżeli podstawniki tego samego rodzaju znajdują się po tej samej stronie
płaszczyzny – forma cis, jeżeli po przeciwnej – forma trnas.

Przykład dla cząsteczki 1,2-dibromoeten.

H

H

\ /
C = C cis-1,2-dibromoeten
/ \

Br

Br

H

Br

\ /
C = C trans-1,2-dibromoeten
/ \

Br

H

Przykład dla cząsteczki but-2-enu

H

3

C CH

3

\ /
C = C cis-but-2-en
/ \

H

H

H

3

C

H

\ /
C = C trans-but-2-en
/ \

H

CH

3

Przykład dla cząsteczki : 1,2-dimetlocyklopropanu:

H

CH

3

H

CH

3

CH

3

H

H

CH

3

Cis-1,2-dimetylcyklopropan trans-1,2-dimetylocyklopropan

Izomery – różnią się między sobą właściwościami fizykochemicznymi; Tw, Tt,
aktywnością chemiczną, skręcalnością płaszczyzny światła spolaryzowanego
(ostatnia właściwość dotyczy związków o asymetrycznych atomach węgla –
posiadających 4-różne podstawniki, izomeria optyczna – enancjomeria).