WĘGLOWODORY I ICH FLUOROWCOPOCHODNE.

IZOMERIA. POLIMERYZACJA. ALKOHOLE I FENOLE.

Oznaczenia: R - podstawnik węglowodorowy, zwykle alifatyczny (łańcuchowy)

X, X2 - atom lub cząsteczka fluorowca

IZOMERIA

KONSTYTUCYJNA

szkieletowa (łańcuchowa) - polega na różnicach w budowie łańcucha węglowego (rozgałęzienia) lub w położeniu wiązań wielokrotnych

położenia podstawnika (podstawienia) - dotyczy miejsca przyłączenia atomów fluorowców,

grup funkcyjnych

grup funkcyjnych (metameria) - wykazują ją np. aldehydy i ketony, kwasy i estry STEREOIZOMERIA (IZOMERIA PRZESTRZENNA) - polega na różnicach w ułożeniu (konfiguracji) atomów i podstawników w przestrzeni

geometryczna (izomery cis - trans) - występuje w alkenach i cykloalkanach
optyczna, związana z istnieniem centrów chiralnych w cząsteczce

ALKANY CnH2n+2 - węglowodory nasycone, zawierające wyłącznie wiązania pojedyncze, hybrydyzacja sp3 atomów węgla, mało reaktywne, odporne na działanie silnych utleniaczy oraz stężonych kwasów i zasad

OTRZYMYWANIE (metody laboratoryjne)

synteza Würtza (reakcja litowca i fluorowcopochodnej węglowodoru)

2 R - X + 2 Na R - R + 2 NaX np. 2 CH3I + 2 K → C2H6 + 2KI

laboratoryjna metoda otrzymywania metanu: CH3COONa + NaOH T > CH4 + Na2CO3

REAKTYWNOŚĆ

reakcje podstawienia - substytucji (rodnikowej), przebiegające pod wpływem światła;

są to reakcje łańcuchowe, dające różne produkty podstawienia

UV (lub hν)

CnH2n+2 + X2 --------------------- > CnH2n+1X + HX

(CnH2n+1X może reagować dalej, z następną cząsteczką X2 dając CnH2nX2 itd.)

CYKLOALKANY CnH2n - węglowodory nasycone o budowie pierścieniowej, o właściwościach podobnych do alkanów

REAKCJE FL UOROWCOPOCHO DNY CH A L KANÓW

Przebieg reakcji zależy od warunków (rozpuszczalnika, temperatury):

| | wysoka temp. \ /

- C - C - + KOH ------------------ > C = C + KX + H2O eliminacja

| | alkohol / \

X alken

| | temp. pokojowa | |

- C - C - + KOH --------------------- > - C - C - + KX substytucja (nukleofilowa)

| | woda | |

X OH alkohol

ALKENY CnH2n - węglowodory nienasycone, zawierające wiązanie podwójne, hybrydyza- cja sp2 atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym, reaktywne

OTRZYMYWANIE (metody laboratoryjne) Reakcje eliminacji:

Al2O3, T

CnH2n+1OH -------------- > CnH2n + H2O (katalizatorem może być również H2SO4)

T, alkohol

CnH2n+1X + NaOH ------------------ > CnH2n + H2O + NaX

REAKTYWNOŚĆ

reakcje przyłączenia - addycji (elektrofilowej)

katalizator

alken + H2 -----------------> alkan (CnH2n+2)

H+

alken + H2O ----------> alkohol (CnH2n+1OH)

alken + HX -----------> monofluorowcoalkan (CnH2n+1X)

alken + X2 ------------> difluorowcoalkan (CnH2nX2)

Reguła Markownikowa - w reakcji addycji cząsteczek HX, H2O do niesymetrycznego alkenu atom wodoru przyłącza się do tego atomu węgla, przy którym już jest więcej atomów wodoru

utlenianie ( w środowisku obojętnym lub kwaśnym)

\ / | |

3 C = C + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 - C - C - + 2 MnO2 + 2 KOH

/ \ | |

OH OH alkohol dihydroksylowy (diol)

polimeryzacja

\ / p, T | |

n ( C = C ) -------- > ( - C - C - ) n

/ \ | |

CYKLOALKENY CnH2n-2 - węglowodory o budowie pierścieniowej, zawierające wiązanie podwójne, o właściwościach podobnych do alkenów

ALKINY CnH2n-2 - węglowodory nienasycone, zawierające wiązanie potrójne, hybrydyzacja

sp atomów węgla połączonych wiązaniem potrójnym

metoda otrzymywania etynu (acetylenu) z węgliku wapnia (karbidu)

alkohol T

CaC2 + 2 H2O -----------> C2H2 + Ca(OH)2 ( CaO + 3 C ------- > CaC2 + CO)

reakcje charakterystyczne - podobne jak reakcje alkenów (addycja, polimeryzacja)

addycja wody z przegrupowaniem (produkt pośredni - nietrwały enol)

H H O

HgSO4 \ / //

np. H - C C - H + H2O ----------> C = C -----> CH3 - C

H2SO4 / \ \

H OH H

WĘGL OWO DORY AROMAT YCZ NE

WARUNKI AROMATYCZNOŚCI

1. związek o budowie cyklicznej (pierścieniowej)

2. cząsteczka płaska - wszystkie atomy tworzące pierścień leżą w jednej płaszczyźnie i mają hybrydyzację sp2

3. w pierścieniu występuje wiązanie zdelokalizowane, tworzone przez 4n + 2 elektrony , gdzie n = 1, 2, 3,… (reguła Hückela)

REAKTYWNOŚĆ

reakcje podstawienia - substytucji (elektrofilowej)

- chlorowanie lub bromowanie

X

katalizator

+ X2 ------------------ > + HX (np.FeCl3, BF3)

- nitrowanie (HNO3 + H2SO4 - mieszanina nitrująca)

H2SO4

NO2

+ HNO3 ---------- > + H2O nitrobenzen

- sulfonowanie

SO3H

+ H2SO4 ------ > + H2O kwas benzenosulfonowy

reakcje addycji (uwodornienie)

Ni

+ 3 H2 ------------ > cykloheksan

T, p

Reakcja bromowania toluenu - produkt zależy od warunków przebiegu reakcji

CH3 CH3 CH2Br katal. UV

+ HBr <-------- + Br2 --------> + HBr

l

Br

(lub izomer orto-)

Wpływ ki erujący podstawników w pierścieniu aromatycznym

Podstawniki I rodzaju (aktywujące i słabo dezaktywujące pierścień benzenowy): - R,

-OH, -NH2, -X kierują następny podstawnik w pozycję orto lub para.

Podstawniki II rodzaju (silnie dezaktywujące pierścień benzenowy): - NO2, -COOH,

-CHO, -SO3H kierują następny podstawnik w pozycję meta.

ALKOHOLE, FENOLE

Cecha porównywana	Alkohole alifatyczne jednowodorotlenowe	Alkohole alifatyczne wielowodorotlenowe	Fenole
Wzór ogólny	R - OH	np. R - CH - CH - R | | OH OH	Ar - OH
Zachowanie względem wody	rozpuszczają się w wodzie, ale nie dysocjują, rozpuszczalność maleje wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce		dysocjują: C6H5OH ⇄ C6H5O- + H+
Reakcje z udziałem wiązania O - H	z kwasami (estryfikacja)
		z metalami alkalicznymi (Na,K) tworzą alkoholany (w wodzie alkoholany ulegają nieodwracalnej hydrolizie)		z metalami alkalicz- nymi (Na,K) i zasadami tworzą fenolany
Reakcje z udziałem wiązania C - O	ze związkami typu HX tworzą fluorowco- węglowodory		nie reagują z fluorowcowodorami
Reakcje charakterys- tyczne	utlenianie do aldehy- dów lub ketonów (zależnie od rzędowości) alkohol Al2O3, T > alken + H2O tworzenie eterów np. 2 CH3OH H2SO4, T > CH3-O-CH3 +H2O	z Cu(OH)2 - na zimno powstaje niebiesko-fioletowy związek komplek- sowy, łatwo rozpuszczalny w wodzie	z solami żelaza (III) część fenoli tworzy barwne kompleksy reakcje charakterys- tyczne dla związków aromatycznych (reakcje podstawienia w pierścieniu - np. nitrowanie)
Otrzymywanie	RX + NaOH → R-OH + NaX addycja wody do wiązania podwójnego w alkenach	RX2+ 2NaOH → R(OH)2 + 2NaX utlenianie alkenów za pomocą KMnO4 → diole	Ar-X + 2 NaOH T > Ar-O-Na + NaX + H2O Ar-O-Na + CO2 + H2O → Ar-OH + NaHCO3

Utlenianie alkoholi:

- alkohole I-rzędowe - utleniają się do aldehydów, np. C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

- alkohole II-rzędowe - utleniają się do ketonów

- alkohole III-rzędowe - utleniają się b. trudno, z rozerwaniem łańcucha

MECHANIZMY REAKCJI

1. Substytucja rodnikowa (reakcja łańcuchowa, fotochemiczna)

UV (lub hν)

Cl2 -------------- > 2 Cl · inicjacja

Cl · + CH4 → HCl + · CH3 propagacja

CH3 · + Cl2 → CH3Cl + Cl · propagacja

CH3 · + Cl · → CH3Cl terminacja (rekombinacja dwóch rodników)

2. Substytucja nukleofilowa (nukleofil - reagent atakujący miejsca z deficytem elektronów)

δ+ δ- (-) Cl

OH- + CH3 - CH2 - Cl → CH3 - CH2 /

OH

→ CH3 - CH2 - OH + Cl-

3. Substytucja elektrofilowa (elektrofil - reagent atakujący miejsca bogate w elektrony)

H NO2 NO2

HSO4-

+ NO2+ → ( + ) → + H2SO4

Mieszanina nitrująca: HNO3 + H2SO4 ↔ H2O + HSO4- + NO2+

4. Addycja elektrofilowa

\ / δ+ δ- | | | |

C = C + H - Br - C - C - + Br - - C - C -

/	\	| (+)	|	|
		H	H	Br

ZADANIA

1. (2 punkty)

Podaj nazwę systematyczną związku:

CH3 C2H5

l l

CH2Br - C - CH - CHBr - C - CH2 - CH3

l l l

CH3 CH3 C2H5

2. (2 punkty)

Poniżej przedstawiono wzory dwóch węglowodorów:

H CH3 H H

	\	/		\	/
A.		C = C	B.		C = C

/ \ / \

CH3 - CH2 H CH3 - CH2 CH3

1. Podaj nazwy systematyczne tych węglowodorów.

2. Wzory powyższych związków są przykładem izomerii ………………..

3. (2 punkty)

Narysuj wzór półstrukturalny węglowodoru, którego cząsteczka zawiera 1 atom węgla IV-rzędowy, 1 atom III-rzędowy i 5 atomów I-rzędowych. Podaj nazwę systematyczną tego węglowodoru.

4. (2 punkty)

Określ typ reakcji przedstawionych następującymi równaniami:

I. CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

II. CH2Cl-CH2Cl + Zn(pył) → CH2=CH2 + ZnCl2

III. CH3-CH3 + Cl2 → CH3-CH2Cl + HCl

5. (3 + 2 punkty)

Poniżej przedstawiono schemat reakcji:

Al2O3, ogrzewanie

X CH3 - CH = CH2

(1)

(3)

+ KOH / H2O

(2)

+ HCl

Y

1. Napisz równania reakcji przedstawionych na tym schemacie.

2. Podaj nazwę węglowodoru przedstawionego na schemacie oraz związków X i Y.

6. (1 punkt)

Aby odróżnić etan od etenu należy:

A. porównać ich palność w powietrzu

B. wykonać próbę z wodą bromową

C. porównać ich rozpuszczalność w wodzie i benzenie

D. wykonać próbę reakcji z kwasem azotowym(V)

7. (2 punkty)

Stosując wzory półstrukturalne zapisz równanie reakcji 2-bromo-3-metylopent-1-enu z wodą. Podaj nazwę powstającego produktu.

8. (1 punkt)

Długość wiązania węgiel - węgiel wynosi w etanie 154 pm, zaś w etenie 134 pm. W oparciu o te dane podaj długości wiązań węgiel - węgiel w cząsteczce etynu i w cząsteczce benzenu.

9. (1 punkt)

Atomy węgla o wszystkich możliwych rzędowościach (I,II,III,IV) występują w cząsteczce węglowodoru o nazwie:

A. 4-etylo-4-propylooktan C. 2,3,4-trimetyloheptan

B. 2,2-dimetylopropan D. 3-etylo-2,2-dimetylopentan

10. (1 punkt)

Wskaż poprawną nazwę związku o wzorze:

CH3 Cl

l l

CH3 - CH = C - CH - CH - CH3

l

CH2 - CH3

A) 4-chloro-5-etylo-3-metyloheks-2-en

B) 4-chloro-3,5-dimetylohept-5-en

C) 4-chloro-3,5-dimetylohept-2-en

A) 3-chloro-2-etylo-4-metyloheks-4-en

11. (6 punktów)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech izomerycznych alkinów zawierających

5 atomów węgla w cząsteczce. Podaj ich nazwy.

12. (2 punkty)

Które z poniższych związków mogą występować w postaci izomerów cis - trans? I. 2-metylopropen II. but-2-en III. 2,3-dimetylobut-2-en IV. propyn

13. (2 punkty)

Przykładem reakcji współbieżnych jest reakcja substytucji fluorowców do alkanów. W wyniku reakcji powstają różne produkty, w tym tzw. produkt główny, który powstaje najłatwiej. Wiedząc, że najłatwiej reakcja substytucji zachodzi przy atomach węgla o najwyższej rzędowości, dokończ poniższe równanie reakcji prowadzące do powstania głównego produktu organicznego. Podaj jego nazwę.

CH2-CH3

| UV

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 + Br2 ---------- >

14. (4 punkty)

Synteza Würtza polega na działaniu litowcami na fluorowcoalkany. Napisz trzy równania reakcji ilustrujące przebieg syntezy Würtza, które mogą zachodzić w mieszaninie jodometanu i 2-jodopropanu z metalicznym sodem. Podaj nazwy organicznych produktów tych reakcji.

15. (3 punkty)

Podaj nazwy związków oznaczonych w poniższych reakcjach literami a - f.

1. 2 C2H5Cl + 2 Na a + 2 NaCl

2. CaC2 + 2 H2O b + c

3. C6H6 + 3 H2 d

4. CH3CH=CH2 + HCl e

CaO, temp.

5. CH3COONa + NaOH --------------- > f + Na2CO3

16. (3 punkty)

Reakcje addycji niesymetrycznych cząsteczek typu HX (np. HCl, H2O) do niesymetrycznych

alkenów przebiegają według schematu:

R1 R2 R1 R2 R1 R2

\ / + HX | | | |

C = C --------- > H - C - C - R3 oraz H - C - C - R3

/	\	| |	| |
H	R3	H X	X H

produkt głó wn y produkt uboczny Korzystając z powyższej informacji, wpisz w miejsce kropek wzory półstrukturalne (grupowe) odpowiednich produktów reakcji 1 - 3 :

+ HCl

1. CH3 - CH2 - CH = CH2 ---------- > ……………………….. produkt gł ówn y

+ HBr

2. CH3 - C = CH - CH3 ---------- > ………………………….. produkt gł ówn y

|

CH3

+ H2O/H+

3. CH3 - CH = CH2 ---------- > ………………………………….produkt uboczny

17. (1 punkt)

Podaj nazwę systematyczną związku, który otrzymano w wyniku reakcji addycji 2 moli cząsteczek bromowodoru do 1 mola cząsteczek propynu. Reakcja biegnie zgodnie z regułą Markownikowa.

18. (1 punkt)

Reakcja pomiędzy alkanem a fluorowcem może być traktowana jako przykład reakcji

utleniania - redukcji. Wskaż utleniacz i reduktor w podanej reakcji substytucji: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

19. (2 punkty)

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) oraz podaj nazwy systematyczne 2 węglowodorów o wzorze sumarycznym C4H8, wiedząc, że pierwszy z węglowodorów odbarwia wodę bromową, a drugi nie odbarwia.

20. (2 punkty)

Podaj nazwy związków A, B i C powstających w poniższym toku przemian:

+ Cl2 + KOH + HBr

CH2=CH2 -----------> A --------------------> B -----------> C

C2H5OH, temp.

21. (1 punkt)

W celu otrzymania alkenów o konfiguracji trans, prowadzi się uwodornienie wiązań potrójnych za pomocą sodu w ciekłym amoniaku według następującego równania reakcji:

R1 H

\ /

R1 - C C - R2 + 2 Na + 2 NH3
C = C + 2 NaNH2

/ \

H R2

Podaj wzór produktu uwodornienia heks-2-ynu tą metodą.

22. (2 punkty)

Przeprowadzono reakcje przebiegające według następującego schematu:

+ NaOH + NaOH

X <----------------- CH3 - CH - CH3 ----------------- > Y

a) Napisz wzory półstrukturalne związków organicznych oznaczonych literami X i Y.

b) Określ typ reakcji I i II, posługując się podziałem stosowanym w chemii organicznej.

23. (3 punkty)

Wpisz słowa prawda lub fałsz obok zdań dotyczących związków 1,2 i 3.

1. 2. 3.

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

a) Związki te są izomerami. ………………….

b) Tylko związek nr 1 odbarwia wodę bromową. …………………

c) Każdy z powyższych związków można spalić całkowicie, a w wyniku spalenia

1 mola każdego z nich otrzymamy taką samą ilość gramów wody. ………………. d) Związek nr 2 reaguje z chlorem dopiero w obecności światła ……………………

24. (1 punkt)

W trzech probówkach zmieszano następujące reagenty:

A. heksan + Br2(aq) B. heksen + Br2(aq) C. benzen + Br2(aq)

W których probówkach (lub probówce) zaobserwowano odbarwienie wody bromowej?

25. (3 punkty)

Podaj nazwy związków organicznych X, Y, Z oraz A

+ Br2 (UV)

CH3 X

+ Br2 (FeBr3)

+ H2 (katal.)

Y + Z

A

26. (2 + 1 + 1 punkty)

Styren to związek aromatyczny używany do produkcji polistyrenu, o wzorze:

CH = CH2

Styren można otrzymać z benzenu w dwóch etapach:

I etap to reakcja benzenu z etenem w obecności kwasu fosforowego(V), w wyniku której

powstaje etylobenzen,

II etap to dehydrogenacja etylobenzenu przeprowadzana w podwyższonej temperaturze w obecności tlenku glinu i tlenku chromu(III).

1. Napisz równania reakcji otrzymywania styrenu.

2. Określ typ reakcji zachodzącej w II etapie.

3. Narysuj fragment cząsteczki polistyrenu, złożony z trzech monomerów.

27. (3 punkty)

Monomerem stosowanym do otrzymywania kauczuku syntetycznego jest izopren o wzorze: CH3

|

CH2 = C - CH = CH2

1. Podaj nazwę systematyczną izoprenu.

2. Polimeryzacja izoprenu prowadzi do otrzymania kauczuku, który w głównym łańcuchu nadal posiada wiązania podwójne. W trakcie polimeryzacji wiązania podwójne w cząsteczkach izoprenu ulegają otwarciu i przegrupowaniu w taki sposób, że w cząsteczce polimeru w każdym merze pozostaje jedno wiązanie podwójne.

Zaproponuj, jaki wzór będzie miał ten polimer.

3. Stosując wzory półstrukturalne substratów i produktów napisz równanie reakcji izoprenu z chlorowodorem prowadzące do otrzymania jako głównego produktu odpowiedniej chloropochodnej alkanu.

28. (2 punkty)

Napisz wzory półstrukturalne monomerów, z których powstają podane polimery: A. Saran ~ CH2CCl2CH2CCl2 ~ ………………………………..

B. Teflon ~ CF2CF2CF2CF2 ~ ………………………………..

29. ( 1 punkt)

Z propenu w wyniku reakcji polimeryzacji otrzymuje się polipropylen. Wskaż cechę cząsteczek propenu, dzięki której mogą one ulegać reakcji polimeryzacji.

30. (2 + 3 punkty)

Dane są wzory półstrukturalne dwóch alkoholi o różnej rzędowości:

OH OH

| |

I. CH3-CH-CH-CH3 II. CH3-C-CH2-CH3

| |

CH3 CH3

1. Podaj ich nazwy systematyczne i określ rzędowość.

2. Alkohole o różnej rzędowości ulegają reakcji dehydratacji, przy czym zdolność do tej reakcji maleje przechodząc od alkoholi trzeciorzędowych do pierwszorzędnowych.

Wskaż, który z alkoholi łatwiej ulegnie reakcji dehydratacji, narysuj wzory półstrukturalne

dwóch izomerycznych związków, które mogą powstać w wyniku tej reakcji i podaj ich nazwy systematyczne.

31. (1 punkt)

Wiązanie wodorowe występujące między cząsteczkami alkoholi odpowiada za:

A. ich niską temperaturę topnienia

B. ich wysoką temperaturę wrzenia

C. ich słabą rozpuszczalność w wodzie

D. ich dużą aktywność chemiczną

32. (4 punkty)

Wzór sumaryczny C4H9OH odpowiada czterem izomerycznym alkoholom. Ile aldehydów i ile ketonów o wzorze sumarycznym C4H8O można otrzymać w wyniku utlenienia tych alkoholi? Narysuj ich wzory półstrukturalne.

33. (3 punkty)

Narysuj schemat doświadczenia, dzięki któremu można odróżnić propanol od propano-1,2,3-

triolu. Podaj wzór potrzebnego odczynnika i zapisz obserwacje.

CHEMIA 10

Odpowiedzi do zadań

1. 1,4 - dibromo-5,5-dietylo-2,2,3-trimetyloheptan

2. związek A: trans-pent-2-en, związek B: cis-pent-2-en izomeria geometryczna (cis-trans)

3. np. CH3 CH3

| |

CH3 - C - CH - CH3

|

CH3 2,2,3-trimetylobutan

4. I - reakcja addycji, II - reakcja eliminacji, III - reakcja substytucji

5. 1. OH

| Al2O3, T

CH3 - CH - CH3 ------------- > CH3 - CH = CH2 + H2O

CH3 - CH = CH2 + HCl → CH3 - CHCl- CH3

OH

H2O |

CH3 - CHCl - CH3 + KOH --------- > CH3 - CH - CH3 + KCl

2. węglowodór - propen, X - propan-2-ol, Y - 2-chloropropan

6. B

7.	CH3	OH	CH3
	|	|	|

CH2 = CBr - CH - CH2 - CH3 + H2O → CH3 - CBr - CH - CH2 - CH3

2-bromo-3-metylopentan-2-ol

8. A

9. D

10. C

11. CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH3 pent-1-yn

CH3 - C ≡ C - CH2 - CH3 pent-2-yn

CH3 - CH - C ≡ CH 3-metylobut-1-yn

|

CH3

12. II

13. CH2 - CH3

|

CH3 - CBr - CH2 - CH2 - CH3 3-bromo-3-metyloheksan

14. 2 CH3 - CHI - CH3 + 2 Na → CH3 - CH - CH3 + 2 NaI 2,3-dimetylobutan

|

CH3 - CH - CH3

CH3 - CHI - CH3 + CH3I + 2 Na → CH3 - CH - CH3 + 2 NaI 2-metylopropan

|

CH3

2 CH3I + 2 Na → CH3 - CH3 + 2 NaI etan

15. a - butan, b i c - etyn i wodorotlenek wapnia, d - cykloheksan, e - 2-chloropropan, f - metan

16. 1. CH3 - CH2 - CHCl - CH3

2. CH3 - CBr - CH2 - CH3

|

CH3

3. CH3 - CH2 - CH2OH

17. 2,2-dibromopropan

18. CH4 - reduktor, Cl2 - utleniacz

19. I. np. CH3 - CH = CH - CH3 but-2-en II. np. cyklobutan

20. A - 1,2-dichloroetan, B - chloroeten, C - 1-bromo-1-chloroetan

21. CH3 H

\ /

C = C

/ \

H C3H7

22. a) X: CH2 = CH - CH3 Y: CH3 - CH - CH3

|

OH

b) I - reakcja eliminacji, II - reakcja substytucji

23. a - fałsz, b - fałsz, c - fałsz, d - prawda

24. probówka B

25. X - bromometylobenzen (bromek benzylu, bromofenylometan), Y i Z - 2-bromotoluen i 4-bromotoluen, A - metylocykloheksan

H3PO4 CH2 - CH3

26. 1. + C2H4 ----------- >

CH2 - CH3 Al2O3, Cr2O3, T CH = CH2

-------------------- > + H2

2. reakcja eliminacji

3. ~ CH - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 ~

| | |

27. 1. 2-metylobuta-1,3-dien

2. CH3 CH3 CH3

| | |

n CH2 = C - CH = CH2 --- > ~ CH2 - C = CH - CH2 - CH2 - C = CH - CH2 ~

3.	CH3	CH3
	|	|

CH2 = C - CH = CH2 + 2 HCl --- > CH3 - C - CH- CH3

| |

Cl Cl

28. A. CH2 = CCl2 B. CF2 = CF2

29. obecność wiązania podwójnego

30. 1. I. 3-metylobutan-2-ol, alkohol drugorzędowy

II. 2-metylobutan-2-ol, alkohol trzeciorzędowy

2. łatwiej ulega dehydratacji alkohol trzeciorzędowy (wzór II)

CH3 CH3

| |

CH3 - C = CH - CH3 oraz CH2 = C - CH2 - CH3

2-metylobut-2-en 2-metylobut-1-en

31. B

32. 2 aldehydy i 1 keton

CH3 - CH2 - CH2 - CHO CH3 - CH - CHO CH3 - CH2 - C - CH3

| ||

CH3 O

33. zawiesina Cu(OH)2

(albo roztwór CuSO4 i NaOH)

propano-1,2,3-triol propanol

Obserwacje: niebieski osad rozpuszcza się osad pozostaje,

i powstaje roztwór o barwie szafirowej nie obserwuje się żadnych zmian

Zagadnienia - zajęcia 11

Aldehydy i ketony - otrzymywanie, reakcje charakterystyczne. Kwasy karboksylowe - właściwości fizyczne i chemiczne. Aminy - budowa, otrzymywanie, reaktywność.

Pochodne kwasów karboksylowych: estry, amidy. Mydła i tłuszcze.

1. (3 punkty)

Podane są wzory dwóch izomerycznych alkoholi:

I. CH3 - CH2 - CH2 - OH II. CH3 - CH - CH3

|

OH

Podaj nazwy alkoholi, napisz równania reakcji ich utleniania za pomocą CuO oraz podaj nazwy produktów utlenienia.

2. (1 punkt) Przeprowadzono reakcje:

I. utleniania butan-2-olu III. utleniania butan-1-olu

II. but-2-enu z wodą IV. but-2-ynu z wodą

Związek o wzorze: CH3 - CH2 - C - CH3 może być produktem reakcji:

ll

O

A. tylko I B. I i II C. III i IV D. I i IV

3. (2 punkty)

Napisz schemat ciągu przemian prowadzących do otrzymania octanu (etanianu) metylu z

etenu. Związki organiczne przedstaw w formie wzorów półstrukturalnych.

4. (2 punkty)

W wyniku hydrolizy estru otrzymano kwas X i alkohol Y. Kwas po zredukowaniu tworzy aldehyd, którego wodny roztwór nazywany jest formaliną. Alkohol Y w wyniku dehydratacji daje eten. Podaj nazwę i wzór strukturalny tego estru.

5. (1 punkt)

Który związek organiczny ma następujące właściwości:

1. podczas reakcji tego związku z węglanem sodu wydziela się CO2

2. daje pozytywny wynik próby z odczynnikiem Tollensa

A. kwas mrówkowy B. fenol C. aceton D. kwas salicylowy

6. (2 punkty)

Skóra człowieka ma odczyn lekko kwaśny (pH ≈ 5,5). Jaki odczyn ma wodny roztwór powszechnie stosowanego mydła, którego głównym składnikiem może być palmitynian sodu? Napisz w pełnej formie jonowej równanie reakcji uzasadniające odczyn wodnego roztworu mydła (palmitynianu sodu).

7. (3 punkty)

Uzupełnij luki w poniższym tekście:

Tłuszcze właściwe to ………………gliceryny i ……………………………….. . Tłuszcze ciekłe zawierają głównie ……………………………………………………. . W wyniku enzymatycznej hydrolizy tristearynianu gliceryny powstają:………………………………

……………………………………………… . W wyniku zasadowej hydrolizy tłuszczów powstają ……………………………………………………………………

\

A.	etyn 120 pm	benzen 139 pm
B. C.	130 pm 144 pm	130 pm 154 pm
D.	148 pm	134 pm

alkohol, 80oC	|	H2O, 20oC
reakcja I	Cl	reakcja II

14

---