Imię i nazwisko wrzesień 2004

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10

1. Narysuj wzory strukturalne: i nazwij izomery związku o wzorze sumarycznym C₅H₈Cl₂ (proszę zwracać uwagę na „ortografię chemiczną")

2. Przedyskutuj konformacje propanu i 1,1 -dibromoetanu.

3. Podaj reakcje kondensacji aldolowej dla propanalu oraz reakcje propanalu z glikolem etylenowym (w obecn. H⁺).

4. Zaproponuj pięć sensownych metod otrzymywania kwasu benzoesowego.

5. 2-Propanol w kwasie siarkowym. Zaproponuj mechanizm prowadzący do a) eteru, b) alkenu, c) monoestru kwasu siarkowego.

6. Przedstaw reakcję butyloloaminy z a) aldehydem fenyłooctowyrn (w obecn. H⁺), b) kwasem azotowym (III) na gorąco, c) z kwasem siarkowym (VI), d) z hydroksyloamina, e) z bromkiem benzylu.

7. Czwartorzędowe sole amoniowe (w przeciwieństwie do amin) mogą być enantiomerami. Narysuj izomery R i S chlorku metyloetyloizopropylobenzylowego. Co to są diasteroizomery?

8. Przedstaw reakcje tworzenia się osazonów dla czterech cukrów —glukozy, fruktozy, rybozy i arabinozy. (ich wzory strukturalne też poproszę)

9. Przedstaw równowagi jonowe w walinie i kwasie glutaminowym. Co to jest punkt izoelektryczny?

10. Kofeina, teobromina i teofilina są pochodnymi ksantyny. Są to alkaloidy występujące w materiale roślinnym. Narysuj ich wzory strukturalne

Razem 100 punktów,

51-60 (3)

61-70 (3.5)

71-80 (4)

81-90 (4.5)

91-100 (5)

Powodzenia Pytania są bardzo łatwe 

Zad 1. Wzory strukturalne: i nazwy izomerów związku o wzorze C₅H₈Cl₂

2,3 dichloro z(cis)-2-penten

1,1 dichloro-1-penten

1,1-dichlorocyklopentan

1,3-dichlorocyklopentan

Zad 2. Konformacje propanu i 1,1 -dibromoetanu

Zad 3. Reakcja kondensacji aldolowej dla propanalu oraz reakcje propanalu z glikolem etylenowym (w obecn. H⁺).

1)

2)

Zad 4. Pięć metod otrzymywania kwasu benzoesowego

1)

2) hydroliza estru

3) bezwodnik + woda

4)

5)

6)

7)

Zad 5. 2-Propanol w kwasie siarkowym. Zaproponuj mechanizm prowadzący do a) eteru, b) alkenu, c) monoestru kwasu siarkowego

a)

b)

c) ???

Zad 6. Przedstaw reakcję butyloloaminy z:

a) aldehydem fenylooctowym (w obecn. H⁺),

Zasada Shiffa

b) kwasem azotowym (III) na gorąco,

I rzedowe aminy + kwas tworzą alkohol i aldol

II rz aminy + kwas tworzą nitro…

III rz. aminy nie reagują z kwasem

c) z kwasem siarkowym (VI),

d) z hydroksyloamina,

Aminy nie reagują ze sobą!!!

e) z bromkiem benzylu.

Amina II-rzędowa

Zad 7. Rys izomerów R i S chlorku metylo etyloizopropylobenzylowego

S

R

diasteroizomery

mezo

Zad 8. Reakcje tworzenia się osazonów dla glukozy, fruktozy, rybozy i arabinozy

Osazony to produkty reakcji cukrów z fenylohydrazyną !!

Zad 9. Przedstaw równowagi jonowe w walinie i kwasie glutaminowym. Co to jest punkt izoelektryczny?

Punkt izoelektryczny, pI - wartość pH, przy której populacja cząsteczek posiadających grupy funkcyjne mogące przyjmować jednocześnie dodatni i ujemny ładunek elektryczny (np. aminokwasy) zawiera średnio tyle samo ładunków dodatnich co ujemnych, na skutek czego ładunek całkowity całej populacji wynosi zero. Stężenie jonu obojnaczego przyjmuje wtedy maksymalną wartość, a stężenia form anionowej i kationowej mają jednakowe, minimalne stężenie. W przypadku związków słabo rozpuszczalnych występują wtedy też niezdysocjowane cząsteczki.

Sytuacja taka może mieć miejsce w dwóch przypadkach:

w roztworze istnieją wyłącznie jony obojnacze (tzw. zwitterjony)

w roztworze istnieje taka sama liczba anionów i kationów

Zad 10. Kofeina, teobromina i teofilina - wzory strukturalne

3

60⁰

120⁰

180⁰

240⁰

300⁰

0⁰

180⁰

120⁰

300⁰

240⁰

0⁰

60⁰

---