Węglowodany i ich pochodne

• liczna grupa związków naturalnych

• substancje o charakterze cukrów, związków pokrewnych i ich polimery

• pierwsze związki organiczne wytwarzane przez rośliny

Monosacharydy

• D (+) - glukoza

• szeroko rozpowszechniona

• występuje w postaci wolnej dwucukrów (sacharoza, maltoza, laktoza), oliposacharydów i polisacharydów

• D (+) - mannoza

• zwykle związane w polisacharydach

• często występuje w ścianach komórkowych glonów

Monosacharydy - heksozy

Kwasy uronowe

• powstają w wyniku utlenianie końcowej grupy alkoholowej heksoz

• kwas D- glukoronowy

• wchodzi w skład śluzów, pektyn, saponin

• otrzymywany w procesie hydrolizy gumy arabskiej

• kwas D- galakturonowy

• wchodzi w skład śluzów

• w postaci soli wapniowych i magnezowych występuje w pektynach i gumach

• kwas D- mannuronowy

• występuje w ścianach komórkowych glonów

• wchodzi w skład kwasu alginowego

Alkohole cukrowe

• powstają w wyniku redukcji aldehydowej lub ketonowej

• Sorbitol - szeroko rozpowszechniony w świecie roślinnym, własności higroskopijne

• Mannitol

• ksylitol

Oligosacharydy

• cukry złożone z 2-10 cząsteczek cukrów prostych, połączonych wiązaniem glikozydowym α lub β

• łatwo ulegają hydrolizie

• dobrze rozpuszczalne w wodzie

• disacharydy

• disacharydy homogenne (dwa jednakowe cukry proste)

• disacharydy heterogenne (dwa różne cukry proste)

Disacharydy

• Celobioza

• połączenie dwóch cząsteczek β- D- glukozy

• 
  wchodzi w skład celulozy

• 
  Sacharoza

• cukier trzcinowy

• 
  połączenie D- glukozy z β- D- fruktofuranozę

• łatwo rozpuszczalne w wodzie

• niska rozpuszczalność w bezwodnym alkoholu etylowym!

Polisacharydy (wielocukry)

• wielocukry, złożone w najmniej 10 cukrów prostych

• duże cząsteczki o budowie liniowej lub wzgałęzionej

• podczas hydrolizy ulegają rozpadowi do cukrów prostych

• stanowią substancje budulcowe i zapasowe roślin

• Skrobia - polimer glukozy

• szeroko rozpowszechniona w świecie roślinnym

• silnie higroskopijna

• Celuloza

• w jej skład wchodzie celobioza

• Mukopolisacharydy

• kwas hialuronowy - składa się z kwasu glukoronowego i aletyloglukozoaminy

• wielokierunkowy wpływ na skórę

• Glukanannany - związki w skład których wchodzi glukoza i mannoza (w dużej ilości np. w aloesie)

Kwas hialuronowy

• powtarzające się jednostki disacharydoza zawierające kwas D- glukuronowy i N- acetyloglukozonaminy

• masa cząsteczkowa formy wysoko cząsteczkowej - do 5*10⁶ Da

• struktura drugorzędowa - wytwarzanie wiązań wodorowych między grupą OH glukozoaminy i tlenem karbonylowym kwasu glukuronowego - forma helikalna cząstki

funkcje kwasu hialuronowego

• połowa kwasu hialuronowego (MA) zawartego w organizmie człowieka - w skórze

• zawartość w skórze zmienna wraz z wiekiem

• MA utrzymuje dużą część wody hydratacyjnej w organizmie

• Własności immunosupresyjne

• Czas cykliczne przemiany MA - bardzo krótki (okres półtrwania - 2- 5 minut)

• nie wiadomo dlaczego organizm wkłada tyle energii w ciągła syntezę i rozpad

kwas hialuronowy w skórze

• obecny w skórze właściwej i naskórku

• w naskórku

• tworzy środowisko dla ruchu komórek poprzez spulchnianie przestrzeni międzycząsteczkowej od wpływem wchłoniętej wody

• w skórze właściwej

• powstaje w fibroblastach

• kontroluje poziom płynu tkankowego

• usuwany ze skóry właściwej przez układ limfatyczny

• istotny w procesie gojenia ran

• gdy rana zaczyna się goić - wysoki poziom MA

NIE WNIKA W SKÓRĘ !

skrobia

• należy do glukanów - wielocukrów zbudowanych z glukozy

• w jej skład wchodzą amyloza i amylopektyna

• amyloza - rozpuszczalny w wodzie polimer o strukturze linowej

• połączenie α - 1,4

• Antylopektyna - budowa rozgałęziona, w zimnej wodzie tworzy żele

• połączenia α- 1,4 i α- 1,6

• w środowisku kwaśnym ulega hydrolizie

• pęcznieje w środowisku wodnym

• ulega rozkładowi pod wpływem amylaz

Celuloza i Glikogen

• celuloza

• polisacharyd o budowie liniowej

• w jej skład wchodzi celebioza

• połączenia typu β- 1,4

• substancja nie rozpuszczalna w środowisku wodnym

• nie jest trawiona przez człowieka

• !!! glikogen

• polisacharyd rozpuszczalny w wodzie, stanowiący materiał zapasowy zwierząt

• struktura rozgałęziona - połączenia typu α- 1,4 i α- 1,6

Galaktany

• polimery D- lub α- galaktozy

• występują w świecie roślinnym jako składniki ścian komórkowych, krasnorostów, niektórych grzybów i w źdźbłach traw

• Agar

• Karapenina

Agar

• polisacharyd otrzymywany z krasnorostów

• skład - głównie galaktozy, częściowo zestryfikowane kwasem siarkowym

• Agaroza i agaropektyna

• Agaroza

• polimer liniowy, złożony z arabinozy

• Arabinoza - dwucukier - galaktoza + anhydrogalaktoza

• Agaropektyna - kwaśny polisacharyd

- połączone cząsteczki galaktozy zestryfikowane kwasem siarkowym, pirogronowym i kwasami uronowymi

Karagenina

• polisacharyd

• budowa galaktanu

• występuje w kronorostach

• występuje w postaci soli potasowych, sodowych i magnezowych

• roztwory karapeniny tworzą żele

Poliuronidy - kwas alginowy

• polimery kwasów uronowych

• kwas alginowy

• liniowy polimer kwasu D- mannuronowego i α- glukuronowego

• występuje w brunatnicach

• w dużej ilości - w morszczynie pęcherzowatym

• sole sodowe, potasowe i magnezowe tego kwasu rozpuszczają się w wodzie

Poliuronidy - pektyny

• w roślinach pełnią rolę kleju wiążącego cząstki celulozy w ścianie komórkowej

• polimery kwasu galakturonowego

• grupy karboksylowe częściowo zestryfikowane grupami metylowymi

• w roztworach wodnych - pęcznieją

• w kosmetyce - często dodawane do żeli, aby nadać im odpowiednią konsystencję

Galaktomanany

• polisacharydy - po hydrolizie otrzymuje się mannozę, galaktozę i niewielką ilość glukozy, ksylozy i arabinozy

• otrzymywane z nasion Cassia angntifolia ! (strączyniec wąskolistny)

• roślina rosnąca w Afryce Wschodniej, a także od półwyspu Arabskiego po Indie

• masa cząsteczkowa ok. 170.000 daltonów

• dobre własności filmotwórcze

• silne działanie nawilżające

Galaktomanany w roślinach

• występują głównie w nasionach

• pełnią funkcję ochronne w czasie wyjątkowo upalnych dni

• chronią nasiona przed odwodnieniem

• funkcje odżywcze podczas kiełkowania

Ksyloglukany

• polisacharydy

• w wyniku hydrolizy otrzymuje się różne cukry proste - m. In Glukozę, ksylozę i galaktozę

• masa cząsteczkowa - powyżej 400.000 daltonów do celów kosmetycznych - hydroliza - 7.000 daltonów

• wpływa na funkcjonowanie układu immunologicznego

Śluzy:

• mieszaniny różnych związków o charakterze polisacharydów

• połączenia wielu cząsteczek cukrów prostych i kwasów uronowych (glukuronowy, galakturonowy)

• czasem w skład śluzów wchodzą Ca, Mg, I, Fe, Br (zwłaszcza w glonach naskich)

• w dużej ilości występują np. w glonach (krasnorosty, brunatnice) i porostach, w malwie, kwiatostanie lipy

Śluzy

• na skórę działają zmiękczająco, łagodzą podrażnienia

• pęcznieją, tworzą żele

• szerokie zastosowanie - śluzy z glonów morskich (alg) - istnieją gatunki zawierające ok. 45% śluzów

• śluzy z glonów - pobudzają mechanizmy odpornościowe skóry

• dodawanie do emulsji, maseczek kosmetycznych

• śluzy obecne w niektórych surowcach kosmetycznych, obok garbników - łagodzą ich działanie ściągające

ALGI

Algi - glony

(Phycophyta, Algae)

• algi - bot. Glony - samożywne, eukariotyczne, wodne rośliny zarodnikowe

• zielenice, vamienice, eugleniny (barwnik zielony)

• chryzofity, brunatnice, tobołki (barwnik brązowy)

• krasnorosty (barwnik czerwony)

zastosowanie kosmetyczne alg:

• preparaty o działaniu nawilżającym

• preparaty wspomagające zwalczanie celulitu i odchudzanie

• niektóre glony i wodorosty zawierają algid - substancja która pobudza metabolizm tłuszczów i ich rozkład

• produkty przeciwstarzeniowe

• wykorzystanie mułu z Morza Martwego (sole magnezu, wapnia, sodu, potasu, żelaza, litu i siarki) - produkcja kremów, preparatów pielęgnacyjnych do włosów

Co zawierają algi?

• Lipidy

• NNKT (kwas linolowy, alfa - linolenowy, gamma-linolenowy)

• Dzięki obecności związków o działaniu przeciwutleniających - odporność na procesy utleniania

• Białka

• działanie filmotwórcze, powinowactwo do keratyny

• aminokwasy tj. - glicyna, seryna, alanina, asparagina

• Polifenole - dzianie przeciwutleniające, przeciwzapalne

12

D-mannoza

D-galaktoza

D-glukoza

D-glukozamina

D-fruktoza

D-sorbitol

D-mannitol

D-ksylitol

sacharoza

sacharoza