Kwasy i ich pochodne

Pol.1. Kwas salicylowy (o-hydroksybenzenokarboksylowy) reaguje z wodnymi roztworami :1) węglanu potasu, 2) mrówczanu sodu, 3) octanu wapnia. Kwas benzoesowy reaguje tylko z roztworem pierwszej i trzeciej soli. Ustaw podane kwasy wg rosnącej mocy : kwas benzoesowy, mrówkowy, octowy, salicylowy i węglowy.

-----

kwas węglowy< kwas octowy < kwas benzoesowy < kwas mrówkowy + reakcje (jeśli zachodzi) wg schematu : sól kwasu słabszego + kwas mocniejszy → sól kwasu mocniejszego + kwas słabszy ( w kwasie benzoesowym reaguje tylko grupa -COOH)

Pol.2. W wyniku hydrolizy estru powstaje:

1. kwas o masie cząsteczkowej 60g/mol i alkohol, który po utlenieniu reaguje z odczynnikiem Tollensa, a po odwodnieniu daje buten;

2. kwas, który reaguje z odczynnikiem Tollensa i alkohol , który po utlenieniu nie reaguje z odczynnikiem Tollensa, a po odwodnieniu daje propen.

Podaj wzory i nazwy zwyczajowe oraz systematyczne obu estrów.

----

1. octan 1-butylu CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃

2. mrówczan 2-propylu (lub izopropylu) HCOOCH(CH₃)₂

Pol.3. Co to jest stearyna ? Jak otrzymać metan z octanu sodu ?

----

1. Stearyna - mieszanina kwasu stearynowego i palmitynowego

2. CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

Pol.4. Wiedząc, że nazwa systematyczna kwasu oleinowego brzmi : kwas oktadec-9-enowy, narysuj izomer cis oraz izomer trans, a następnie zaznacz kółkiem te atomy węgla, które leżą w jednej płaszczyźnie.

----

CH₃(CH₂)₆CH₂CH=CHCH₂(CH₂)₆COOH czerwone węgle leża w jednej płaszczyźnie i wokół nich należy zaznaczyć opcję cis i trans

Pol.5. Zaprojektuj doświadczenie, które potwierdzi nienasycony charakter kwasu akrylowego inaczej propenowego (rysunek, obserwacje, wniosek, równanie reakcji, nazwa produktu).

----

Dodać wody bromowej, która się odbarwi , CH₂=CHCOOH+ Br₂ → CH₂BrCHBrCOOH kwas 2,3-dibromopropanowy

Pol.6. Metakrylan metylu to nazwa zwyczajowa estru metylowego kwasu 2-metyloprop-2-enowego. Napisz równanie reakcji jego otrzymywania. Wyjaśnij rolę, jaka pełni stężony kwas siarkowy w tej reakcji.

----

Kwas siarkowy jest katalizatorem i pochłania powstającą wodę (jest higroskopijny)

CH₂=C(CH₃)COOH + CH₃OH ↔ CH₂=C(CH₃)COOCH₃ + H₂O

Pol.7. Wiedząc ,że podczas utleniania alkinów wewnętrznych typu R−C≡C−R' ozonem lub manganianem (VII) potasu powstaje mieszanina kwasów karboksylowych : RCOOH i R'COOH, zaproponuj wzór i nazwę alkinu, który należy poddać utlenieniu celem otrzymania kwasu etanowego oraz propanowego. Napisz schemat zachodzącej reakcji chemicznej.

----

Pent-2-yn CH₃C≡CCH₂CH₃ -_KMnO4→ CH₃COOH + CH₃CH₂COOH

Pol.8. Wiedząc ,że podczas utleniania alkinów terminalnych typu R−C≡CH ozonem lub manganianem (VII) potasu powstaje kwas karboksylowy RCOOH i tlenek węgla(IV), zaproponuj wzory produktów utleniania fenyloetynu. Napisz schemat zachodzącej reakcji chemicznej.

----

C₆H₅C≡CH -_KMnO4→ C₆H₅COOH + CO₂

Pol.9. Uzupełnij zdanie : W szeregu homologicznym kwasów alkanowych wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce zmienia się stan skupienia od…cieczy do…ciał stałych... ,rośnie…..temperatura wrzenia, …rośnie.. gęstość, …maleje…… rozpuszczalność w wodzie i …maleje…… reaktywność.

Pol.10. W roztworach wodnych alkoholi i kwasów (także aldehydów, ketonów) oprócz wiązań wodorowych między cząsteczkami wody powstają również wiązania wodorowe między cząsteczkami związków organicznych i z wodą. Wiedząc, że kwas octowy tworzy tzw. dimery, w których cząsteczki kwasu są powiązane wiązaniami wodorowymi zaproponuj schemat takiego dimeru. Jak nazywa się taki proces ? Jakie są jego konsekwencje dla właściwości fizycznych ?

----

Dimeryzacja : CH₃C = O ^{................}H - O - CCH₃

| ||

O - H ^{……………………..} O powoduje m.in. wzrost temperatury wrzenia

Pol.11. Jak doświadczalnie potwierdzić, że kwas etanowy jest mocniejszy od kwasu węglowego (rysunek, obserwacje, wniosek, równanie reakcji).

----

CaCO_3↓ + 2 CH₃COOH → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂^↑ wydziela się bezbarwny gaz, osad roztwarza się

Pol.12. Zaprojektuj doświadczenie, które potwierdzi właściwości redukcyjne kwasu mrówkowego (rysunek, obserwacje, wniosek, równanie reakcji, nazwa produktu).

----

HCOOH + 2 Cu(OH)_2↓ -temperatura → Cu₂O + 2 H₂O + CO₂^↑ wydziela się bezbarwny gaz, osad zmienia barwę z niebieskiej na ceglastą

Pol.13. Wiedząc, że moc kwasów zależy również od obecności fluorowców, które ze względu na swoją wysoką elektroujemność ułatwiają oderwanie H⁺ . Porównaj moc kwasów :

a) kwasu chlorooctowego < kwasu dichlorooctowego

b) kwasu 2-chlorobutanowego > kwasu 3-chlorobutanowego

c) kwasu chlorooctowego < kwasu fluorooctowego

Pol.14. Napisz reakcję estryfikacji :

1. 1 mola kwasu siarkowego(VI) za pomocą 1 mola metanolu

2. 1 mola kwasu ortofosforowego(V) za pomocą 2 moli etanolu

3. 1 mola glicerolu za pomocą 3 moli kwasu azotowego (V), dlaczego nazwa nitrogliceryna dla produktu nie jest prawidłowa ?

Pol.15. Wiedząc, że fosfoglicerydy to estry glicerolu i dwóch cząsteczek kwasu tłuszczowego oraz jednej cząsteczki kwasu fosforowego(V), napisz wzór związku, w którym występują m. in. reszty kwasu oktadekanowego.

----

Polecenia 14 i 15 do zrobienia na tablicy

Pol.16. Uczniowie otrzymali do identyfikacji następujące kwasy : oleinowy, mrówkowy i szczawiowy.

W probówce nr 1 znajduje się kwas, który tworzy biały osad z roztworem CaCl₂.

W probówce nr 2 znajduje się kwas, który powoduje odbarwienie wody bromowej.

W probówce nr 3 znajduje się kwas, który jest w temperaturze pokojowej cieczą dobrze rozpuszczalną w wodzie. na podstawie powyższych informacji zidentyfikuj kwasy, pisząc dwa równania reakcji. Uszereguj te kwasy wg zmniejszającego się ich charakteru kwasowego.

----

1 - kwas szczawiowy (etanodiowy)

HOOC - COOH + CaCl₂ → (COO)₂Ca + 2 HCl

2 -kwas oleinowy (9-oktadekenowy)

CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH + Br₂ → CH₃(CH₂)₇CHBr=CHBr(CH₂)₇COOH (kwas 9,10-bibromooktadekanowy)

3 - kwas mrówkowy

Kwas szczawiowy > kwas mrówkowy >kwas oleinowy

---