Mariola Kaźmierczak Imię i nazwisko osoby wykonującej doświadczenie
15 i 18.12.2014
Data wykonania ćwiczenia

1. Numer i tytuł ćwiczenia

VI.a.4. Synteza kwasu 4-acetyloaminobenzoesowego

1. Schemat reakcji

1. Opis w punktach kolejnych etapów syntezy

1. W kolbie okrągłodennej na 100 cm³ umieszczono 2,82 g 4-metyloacetanilidu, otrzymanego w poprzednim etapie syntezy i 25 cm³ wody; całość zamontowana była w łaźni olejowej na mieszadle magnetycznym z termometrem kontaktowym.

2. Zawiesinę mieszano intensywnie i ogrzewano do temperatury 70°C. Początkowo temperatura wzrosła do 78°C, co było spowodowane wadliwym mieszadłem magnetycznym, jednakże po tym sprzęt wymieniono i całość eksperymentu przebiegała pomyślnie.

3. Małymi porcjami, przez 3 godziny wprowadzano sproszkowany manganian(VII) potasu; niezbędną ilość dla masy substratu użytej w syntezie wyliczono z proporcji: 8,9 g KMnO₄.

4. Kolbę z ciemnofioletowym osadem ostudzono, wyjęto ze środka mieszalnik, zatkano korkiem, zabezpieczono parafilmem i zostawiono w szafce do następnej pracowni.

5. Odstany roztwór przesączono na lejku Buchnera; zawartość kolby przemyto 10 cm³ gorącej wody i dołączono na lejek; cały osad przemyto jeszcze 2-krotnie porcjami gorącej wody.

6. Po odsączeniu sączek z osadem umieszczono w pojemniku na odpady stałe, niepalne.

7. Przesącze połączono i zagęszczono do ¼ objętości w dużej parownicy, umieszczonej na łaźni wodnej.

8. Pozostałą część roztworu przelano do zlewki i zakwaszono 5 cm³ stężonego kwasu siarkowego, aż do wystąpienia odczynu silnie kwasowego (pH: 3-5 wobec papierka uniwersalnego).

9. Wytrącony odsączono na lejku Buchnera, przemyto wodą i wysuszono pod lampą.

10. Otrzymany związek zważono i zmierzono jego temperaturę topnienia.

11. Przesącz zachowano, w celu przeprowadzenia próby pozwalającej wykryć kwas 4-aminobenzoesowy: część przesączu zmieszano z 2 ml rozcieńczonego kwasu solnego, ochłodzono na łaźni lodowej do temperatury 0°C i, mieszając na mieszadle magnetycznym, dodawano powoli (by nie przekroczyć temperatury 5°C) roztwór 1% NaNO₂, aż do pozytywnej próby jodoskrobiowej; następnie dodano 3 ml zimnego, alkalicznego roztworu 2-naftolu; zaobserwowano pomarańczowe zabarwienie roztworu, świadczące o powstaniu związku diazowego.

1. Porównanie zmierzonej temperatury topnienia z wartością podaną w przepisie

Literaturowa temperatura topnienia: 259-261°C

Zmierzona temperatura topnienia: 261,9°C

1. Obliczenie wydajności reakcji

Wydajność teoretyczna:

Wyjściową masą substratu było 2,82 g, ponieważ tyle 4-metyloacetanilidu otrzymano w poprzednim etapie syntezy.

m = 2,82 g --------------------- m = x g

M = 149,2 g/mol --------------- M = 179,18 g/mol

$$x = \ \frac{2,82 \times 179,18}{149,2} = 3,39\ g$$

Wydajność rzeczywista:

Otrzymano 1,93 g jasnokremowego osadu (po wysuszeniu).

3,39 g ----------------------- 100 %

1,93 ------------------------ W %

$$W = \ \frac{100 \times 1,93}{3,39} = 56,93\ \%\ $$

1. Komentarz

Związek otrzymano z dobrą wydajnością – prawie 57 %. Na podstawie pomiaru temperatury topnienia można stwierdzić, że związek wykazywał się wysoką czystością. Na obniżenie wydajności reakcji miał głównie wpływ fakt, że część produktu uległa hydrolizie do kwasu 4-aminobenzoesowego, co potwierdzono przez wykonanie barwnej próby z 2-naftolem – reakcja sprzęgania diazowego (zaobserwowano pomarańczowe zabarwienie roztworu).

1. Wydajność syntezy wieloetapowej

75 % ∙ 56.93 % = 42,67 %